（全国通用版）2018-2019版高中化学 - 第三章 有机化合物 第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时课件

探究一 探究二

苯及其他烃的共面问题

问题探究

1.观察苯的球棍模型和比例模型,则苯的空间结构如何? 答案苯的空间结构为平面形。 2. 分子中所有原子共平面吗? 答案含有—CH3,故所有原子不共平面。

探究一 探究二

思维建模

1.典型空间结构

(1)甲烷型:

正四面体→凡是碳原子与 4个原子形

成 4个共价键时,其空间结构都是四面体,5个原子中最多有 3个原子 共平面。

(2)乙烯型:

平面结构→与碳碳双键直接相连的 4个原

子与 2个碳原子共平面。

探究一 探究二

(3)苯型: 平面结构→位于苯环上的 12个原子共

平面,位于对角线位置上的 4个原子共直线。

2.单键可以旋转,双键不能旋转

对于一些复杂的有机物分子结构,要解剖成若干个基本单元,由 整体到局部,然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞 清楚,有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可 以发生键的旋转。

探究一 探究二

素能应用

【典例1】下列有机分子中,所有的原子不可能在同一个平面上 的是( )

A.CH2 CHCl C.

B. D.

解析判断有机物分子中原子共面问题,必须熟悉三种代表物的空 间结构。即CH4为正四面体结构,最多有三个原子共面;CH2=CH2为 平面结构,六个原子共面。A中把乙稀分子中的一个氢原子替换为 氯原子,C中把苯分子中的一个氢原子替换为氯原子,所以全部原子 可共面;B中苯环所在平面和乙烯基所在平面可以重合;D中含有甲 基(—CH3),所以不可能所有的原子共面。 答案D