天然药物化学复习思考题答案

（0819）《天然药物化学》复习思考题答案

一、名词解释

1、天然药物：人类在自然界中发现并可直接供药用的植物、动物或矿物，以及基本不改变其物理、化学属性的加工品。“中药”、“草药”和“民族药”除极少数（如铅丹等）为人工合成药外，绝大多数均同天然药物范畴。

2、一级代谢物：生物体为了维持正常生存所产生的产物，每种生物都含有的，包括糖类、蛋白质、脂类、核酸等。

3、二级代谢物：是生物体通过各自特殊代谢途径产生，反映科、属、种的特性物质，不是每种中药都有。二级代谢产物往往有特殊活性。如：糖和苷、苯丙素类、生物碱类、糖苷类、萜类挥发油、黄酮类、三萜、甾体及醌类等。

4、提取技术（extract)：将活性成分（包括杂质）从原材料（植物、微生物、动物等）的细胞中，提取或分离出来的过程中涉及的各种技术。

5、溶剂提取法：利用药材中各种化学成分在不同极性溶剂中溶解性的不同，选择与有效成分能相互溶解，而对无效成分及其它成分溶解度小的溶剂，将有效成分从中药药材组织中尽可能的溶解出来的方法。 6、纯化(purification)：从分离出来的“混合物”中分离出需要的活性单体的过程。 7、结晶：从非结晶状物质通过处理得到结晶状物质的过程称为结晶。

8、沉淀法是在中药提取液中加入某些试剂，与其中一些成分生成沉淀，或加入某些试剂后可降低一些成分在溶液中的溶解度而自溶液中析出的一种方法。

9、两相溶剂提取又简称萃取法：是利用混合物中各成分在两种互不相溶的溶剂中分配系数的不同而达到分离的方法。

10、凝胶过滤法又称凝胶色谱法(gel filtration chromatography，GFC) 、分子排阻色谱法、凝胶滤过色谱法、分子筛色谱法等。利用被分离物质分子量大小的不同和在填料上渗透程度的不同，以使组分分离。 11、离子交换色谱是利用被分离物质在离子交换树脂上的离子交换势不同而使组分分离。常用的有不同强度的阳、阴离子交换树脂，流动相一般为水或含有有机溶剂的缓冲液。

12、pH梯度萃取法是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。 13、有效成分是指经药理和临床筛选具有生物活性的单体化合物，能用结构式表示，并具一定物理常数。 14、盐析法：在水提取液中加入无机盐（如氯化钠）达到一定浓度时，使水溶性较小的成分沉淀析出，而与水溶性较大的成分分离的方法。 15、有效部位：有效成分的群体物质。

16、渗漉法：将药材粗粉用适当溶剂湿润膨胀后（多用乙醇），装入渗漉筒中从上边添加溶剂，从下口收集流出液的方法。

17、单糖：不能水解的最简单的多羟基内半缩醛(酮)。如葡萄糖等。

18、低聚糖：水解后生成 2 ~ 9 个单糖分子的糖。如：蔗糖（D-葡萄糖-D果糖）、麦芽糖（葡萄糖1→4葡萄糖）。

19、多糖：水解后能生成多个单分子的，称为多糖。如：淀粉、纤维素等

20、苷类（配糖体，glycoside)，是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接而成的化合物。

21、原生苷：植物体内原存形式的苷。

22、次生苷：是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。

23、酶解：苷类物质在酶催化下水解生成次生苷的一种水解方法。

24、苷类：又称配糖体，是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 25、香豆素：为顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。

26、木脂素：由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木部和树脂中，故名木脂素。

27、醌类：指具有醌式结构的一系列化合物，包括邻醌、对醌。常见有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。 28、大黄素型蒽醌指羟基分布于两侧苯环的蒽醌。

29、黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。

30、碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。

31、萜类化合物是一类结构多变,数量很大,生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。但从生源的观点看，甲戊二羟酸（mevalonic acid， MVA）才是萜类化合物真正的基本单元。

32、挥发油（Volatile oils）又称精油(essential oils)，是一类难溶于水、可随水蒸气蒸馏、具有芳香气味的油状液体混合物。

33、精油：是一类难溶于水、可随水蒸气蒸馏、具有芳香气味的油状液体混合物。 34、SF/SFE：超临界流体（SF）：处于临界度（Tc），临界压力（Pc）以上的流体。

超临界流体萃取（SFE）：利用一种物质在超临界区域形成的流体进行提取的方法称为超临界流体萃取。 35、皂苷是一类结构比较复杂的苷类化合物。它的水溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫。 36、酯皂苷是糖链和苷元分子中的羧基相结合形成酯苷键，这类带有酯苷键的皂苷称为酯皂苷。 37、溶血指数是指在一定条件下（同一来源红血球、等渗、恒温等）能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷溶液浓度。

38、酸性皂苷：分子中含有羧基的皂苷，常指三萜皂苷。

39、三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的。三萜皂苷元是三萜类衍生物，由30个碳原子组成。 40、甾体皂苷（steroidal saponins）：是一类由螺甾烷类化合物衍生的寡糖苷。 41、次皂苷：皂苷糖链部分水解产物或双糖链皂苷水解成单糖链皂苷均称为次皂苷。 42、中性皂苷：分子中无羧基的皂苷，常指甾体皂苷。 43、单糖链皂苷：皂苷元上连接一条糖链的皂苷。 44、双糖链皂苷：皂苷元上连接两条糖链的皂苷。

45、强心苷：是生物界中一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类化合物。

46、生物碱：是指天然产的一类含氮的有机化合物（不包括低分子胺类，如：甲胺、乙胺等、氨基酸、氨

基糖和维生素类等化合物），多数具有碱的性质且能和酸结合生成盐；大部分化合物为杂环化合物且氮原子在杂环内；多数有较强的生理活性。

47、单萜类化合物是指分子中含有两个分子异戊二烯单位的萜烯及其衍生物。

48、倍半萜类是指由3分子异戊二烯聚合而成，分子中含有15个C原子的天然萜类化合物。半萜的沸点较高，其含氧衍生物大多有较强的香气和生物活性。

49、二萜类化合物可以看成是由4分子异戊二烯聚合而成分子中含有15个C原子的天然萜类化合物 50、三萜类化合物是由六个异戊二烯单元组成的物质。广泛存在于动植物体内，以游游离状态或成酯或苷的形式存在。多数是含氧衍生物，为树脂的主要成分之一。

51、C21甾（C21-steroides）是一类含有21个碳原子的甾体衍生物，植物中都是以孕甾烷（pregnane）或其异构体为基本骨架。

二、填空题

1．两相溶剂萃取法，沉淀法，pH梯度萃取法，凝胶色谱法，硅胶色谱法或氧化铝色谱法。 2．溶剂的极性，被分离成分的性质，共存的其它成分的性质。 3. 凝胶，透析法。

4. 试剂沉淀法，酸碱沉淀法，铅盐沉淀法。 5．极性，水，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂。 6. 溶剂提取法，水蒸气蒸馏法，升华法。

7．介电常数，介电常数大，极性强，介电常数小，极性弱。 8. 浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法，连续回流提取法。 9. 分配系数，分配系数，大，好。

10．80%以上；淀粉、蛋白质、粘液质、树胶

11.中性醋酸铅，碱式醋酸铅，酸性成分及邻二酚羟基的酚酸，中性成分及部分弱碱性成分 12.硅胶，氧化铝，活性炭，硅藻土等。 13.氢键吸附，酚类，羧酸类，醌类。

14．α萘酚和浓硫酸，糖和苷，两液面间紫色环。 15．有机相，二相水解法 16．配糖体，端基碳原子。

17．蓝色，碱性。

18．碱性，异羟肟酸，异羟肟酸铁，红色。 19．内酯环，碱水，酸，内酯。

1820．苯骈α-吡喃酮， OO7 236 45

21．简单香豆素，呋喃香豆素，吡喃香豆素，异香豆素，双香豆素。

22．简单木脂素，单环氧木脂素，双环氧木脂素，木脂内酯，联苯环辛烯型木脂素。

23．2、24~38

24．蒽酚、蒽酮、蒽醌。 25．苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌 26．蒽醌、萘醌、菲醌 27．大黄素型、茜草素型

28．2-苯基色原酮；三碳链；6C-3C-6C。

29．2位引入苯基；灰黄色至黄色；黄色至橙黄色；交叉共轭体系。

30．交叉共轭体系；助色团；助色团；加深；7以下；8.5左右；＞8.5。 31．甲醇；乙醇；醋酸乙酯；乙醚；亲水性（水溶性）；亲水性；亲脂性；酚羟基。

32．7，4/-二羟基；7或4/ 羟基-；一般酚羟基；C5-OH；C4位羰基；ρ～π共轭效应；分子内氢键。 33．液，挥发性，极，增高。 34．氧，抗疟疾。 35．强，弱。 36．异戊二烯，（C5H8）n 37．植物，油状液体。 38. 异戊二烯，20。

39．三萜皂苷，甾体皂苷， 30，27。 40．胆甾醇，复合物。

三、问答题

1. 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性质。

2. 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇 > 丙酮>乙醇>甲醇>水 与水互不相溶 与水相混溶

3. 答：溶剂分为极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂两大类。常用介电常数（ε）表示物质的极性。一般ε值大，极性强，在水中溶解度大，为亲水性溶剂，如乙醇；ε值小，极性弱，在水中溶解度小或不溶，为亲脂性溶剂，如苯。

4. 答：①浸渍法：水或稀醇为溶剂。②渗漉法：稀乙醇或水为溶剂。③煎煮法：水为溶剂。④回流提取法：用有机溶剂提取。⑤连续回流提取法：用有机溶剂提取。

5. 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。

6. 答：①水提取液的浓度最好在相对密度1.1～1.2之间。②溶剂与水提取液应保持一定量比例。第一次用量为水提取液1/2～1/3, 以后用量为水提取液1/4～1/6.③一般萃取3～4次即可。④用氯仿萃取，应避免乳化。可采用旋转混合，改用氯仿；乙醚混合溶剂等。若已形成乳化，应采取破乳措施。

7. 答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。

8．答：凝胶色谱相当于分子筛的作用。凝胶颗粒中有许多网眼，色谱过程中，小分子化合物可进入网眼；大分子化合物被阻滞在颗粒外，不能进入网孔，所受阻力小，移动速度快，随洗脱液先流出柱外；