普通高等学校招生全国统一考试理综(化学)试题(全国卷,解析版)

(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基(-CH3，-CH2R，-CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：

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【解析】（1）考查有机分子中共线共面问题，以乙烯和甲烷为母体即可解决，最多可供面的原子是9个，注意，亚甲基上碳是sp3杂化的，这里亚甲基（-CH2-）上两个氢不能是其中1个旋转到另外5个碳构成的平面上，因为sp3杂化的C上面的四个基团（原子），以甲烷为例，C原子与两个氢共平面，与另两个氢也共平面，这两个平面相互垂直，旋转是沿键轴旋转，不能任意旋转，用ChemBioOffice 2010作出球棍模型，如右图，除了红色圆圈标识的两个氢外，其它原子都共平面，9个原子；很多人认为圈的两个中氢中最多有一个与另外9原子平面 共面，即总共有最多10个原子共面，这是错误的，上面的解释不理解，可以简单地说：一个碳为中心的四个基团，至多2个与中心碳共面；（2）写分子式，就是数碳和氢,易得C10H16,亚甲基共6个；（3）

分别命名，写反应条件和反应类型；（4）由题给信息写出产物的结构简式；（5）写限制条件的同分异构体，由分子式：C10H12,知不饱和度为5，苯环不饱和度为4，还有一个双键或环（三元环不作要求），不考虑顺反异构，则符合条件的有4种。