（浙江选考）2020版高考化学一轮复习专题9有机合成与推断强化突破（一）检测（含解析）

②1 mol该物质能与足量金属钠反应生成1 mol H2 ③H-NMR显示分子中含有四种不同化学环境的氢原子

(5)设计以乙烯为原料制备化合物A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 解析：根据题给已知反应i，B(

)与

反应生成C，则C为

，C的分

1

子式为C8H10O4，比较C与D的分子式可知，D为，D与SOCl2反应生成E，结合已知

反应ii可知，E为；苯与浓硝酸在浓硫酸的催化作用下发生硝化反应生成F，故F

为，从而推出G为。(2)根据题给合成路线知，反应②、③、⑦均属于加成反应。

(4)能与FeCl3溶液发生显色反应，则分子中存在酚羟基，又1 mol该物质能与足量金属钠反应生成1 mol H2，且分子中含有四种不同化学环境的氢原子，则满足条件的同分异构体有

答案：(1) (2)3

硝基

(5)

4．(2019·嘉兴高三质检)某研究小组按下列合成路线合成镇痛药芬太尼：

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请回答：

(1)化合物C的结构简式是________。 (2)下列说法正确的是________。 A．B→D的反应类型为加成反应 B．F和G都能与碳酸氢钠溶液反应 C．芬太尼的分子式为C19H23N2

D．将A→C过程中的CH3OH改为C2H5OH，对芬太尼的结构无影响

(3)写出E→F的化学方程式：________________________________________。 (4)写出符合下列条件的H的所有同分异构体的结构简式：______________________。 ①含有②含

结构，且此环上无其他支链

③苯环上的一氯代物只有2种

(5)已知：为原料合成有机物

设计以环己酮()和苯胺()

的合成路线(用流程图表示，其他无机试剂任选)：

_________________________________________。

解析：根据合成镇痛药芬太尼的合成路线，由

)可知A为

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CH2===CH—COOH、C为

C6H5CH2CNH2/Ni

CH2===CH—COOCH3；由 B――→ C6H5CH2CH2NH2

可知B为 DD为

、

；由C＋D生成E及E的分子式为C16H23NO4，可知E为

C16H23NO4NaH/THFC15H19NO3

；由 E――→ F以及已知信息可知F为

C15H19NO3H＋/H2OC14H17NO3；由F――→G可知G为

(1)化合物C为丙烯酸甲酯，结构简式是CH2===CH—COOCH3。 (2)A.B为

、D为

。

，则由B生成D的反应为加成反应，A

正确；B.F为，没有羧基不能与碳酸氢钠溶液反应，G为

，有羧基能与碳酸氢钠溶液反应，B错误；C.芬太尼的分子式为C19H24N2，

C错误；D.将A→C过程中的CH3OH改为C2H5OH，从合成路线的最终结果来看，对芬太尼的结构无影响，D正确。

(3)E为、 F为

，则E生成F的化学方程式为

NaH/THF

――→

(4)①含有；②含结构，且此环上无其他支链；③苯环上的一氯代物只有

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2种，符合这三个条件的H的同分异构体有四种，结构简式分别为、

(5)环己酮和苯胺在一定条件下可生成

在NaBH4的作用下可生成

；

。以上过程

在一定条件下与H2加成可生成

用流程图表示如下：

答案：(1)CH2===CH—COOCH3 (2)AD

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