徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

有机化学课后习题答案

CH2OHCH2OHCH2OCH3CH2OCH3CH2OCH3

CH2OH

沸点1970C 沸点1250C 沸点840C

解：乙二醇分子内有两个羟基，通过分子间氢键缔合成大分子，而单甲醚只有一个羟基，氢键作用减少。对于二甲醚，分子中已没有羟基，不能形成分子间氢键。所以乙二醇沸点最高，乙二醇二甲醚沸点最低。

24.下列各醚和过量的浓氢碘酸加热，可生成何种产物？

解：(1) 甲丁醚 CH3I+CH3CH2CH2CH2I

(2) 2－甲氧基戊烷

CH3I+CH3CHCH2CH2CH3I (3) 2－甲基－1－甲氧基丁烷

CH3CH3I+

CH3CCH2CH3I

25. 一化合物的分子式为C6H14O,常温下不与钠作用，和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷，此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇，试推测此化合物的结构，并写出反应式。

解：

HICH3CH2CH2OCH2CH2CH3AgOH

2+CH3CH2CH2I

CH3CH2CH2OHAgI26.有一化合物分子式为C7H16O,并知道：

(1) 在常温下不和金属钠作用;

(2) 过量浓氢碘酸共热生成两种物质为C2H5I和C5H11I,后者用AgOH处理后所生成的化合物沸点为1380C。

试根据表10－2，推测其结构，并写出各步反应式。

解：沸点为1380C的物质为正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚。

2CH3CH2OCH2CH2CH2CH2CH3AgOH

HIC2H5I++ICH2CH2CH2CH2CH3HOCH2CH2CH2CH2CH3AgI

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有机化学课后习题答案

27. 有一化合物分子式为C20H21O4N,，与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷，表明有甲氧基存在。当此化合物4 .24mg用HI处理，并将所生成的碘代甲烷通入硝酸银的醇溶液，得到11.62mgAgI,问此化合物含有几个甲氧基？

解: 碘化银分子量为234.8,11,62mgAgI为0.05mmole,

根据分子式指导此化合物分子量为339，4.24mg 为0.0125mmole,可见此化合物有四个甲氧基。

28. 写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式：

(1) 有少量硫酸存在下的甲醇 (2) 有少量甲醇钠存在下的甲醇。

解: 环氧乙烷在酸催化及碱催化产物是相同的，但是，1，2－环氧丙烷产物是不同的。

H+(1)CH2O+-H+CH2CH2O+HCH2CH3OHCH3OCH2CH2OHH(2)CH2OCH3OH

酸催化：

CH3OCH2CH2OHCH2+CH3O-CH3OCH2CH2O-CH3OCH2CH2OH+CH3O-

H+CH3+CHOCH2CH3CHO+CH2CH3OH

HOCH3CH3CHCH2OH

-H+CH3CHCH2OHOCH3

碱催化：

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CH3CHOCH3OHCH2+CH3O-CH3CHCH2OCH3O-CH3CHCH2OCH3OH+CH3O-

.

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第十一章 酚和醌

1. 用系统命名法命名下列化合物:

OH(1)CH3OH(2)C2H5OH(3)OHCH3CH3

间甲酚 4－乙基－1，3－苯二酚 2，3－二甲基苯酚

OH(4)O2NNO2(5)OHOCH3(6)CH3OHNO22，4，6－三硝基苯酚 2－甲氧基苯酚 1－甲基－2－萘酚

(7)HOSO3H(8)OH(9)HOOHOH

4－羟基苯磺酸 9－蒽酚 1，2，3－苯三酚

(10)CH3(11)NO2(12)OCCOClOHCH(CH3)2OH

5－甲基－2－异丙基苯酚 5－硝基－1－萘酚 2－氯－9，10－蒽醌 2. 写出下列化合物的结构式:

(1) 对硝基苯酚 (2) 对氨基苯酚 (3) 2，4－二氯苯氧乙酸

OHOHOCH2COOHClCl

NO2

NH2(4) 2，4，6－三溴苯酚 (5) 邻羟基苯乙酮 (6) 邻羟基乙酰苯

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