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有机化合物导学案 一分耕耘 ，一份收获 。 开发区一高中高一化学组
第三节 乙炔 导学案
【自我诊断】
探究：请大家根据下表中的三个实验事实，计算推测乙炔的分子式。
实验 操作及结果 纯净的乙炔在足量的氧气中充分燃烧，经测定生成物为CO2和H2O。由此可一 推知乙炔肯定含有 元素，可能有 元素。 同温同压下，乙炔气体对H2的相对密度为13，由此可推知乙炔的相对分子二 质量为 。 将26g乙炔气体在足量的氧气中充分燃烧，把生成物先通过一个装有浓硫酸的洗气瓶(该实验中假设气体均能被完全吸收)，洗气瓶增重18.0，证明三 生成水 mol；该物质含有H mol，随即通过一个装有碱石灰的干燥管，干燥管增重88.0g 证明生成CO2 mol，该物质含有C mol。 结论：
⑴乙炔的分子式：
⑵根据乙炔的分子组成，显然，乙炔属于 烃。（填“饱和”、“ 不饱和”） 【知识清单】 一、乙炔 1．组成和结构 分子式 最简式 结构式 结构简式 电子式 结构特点：四个原子处于_________；空间构型：________型；键角：____________?
2．物理性质:乙炔是______色______味的气味，密度比空气________，_______（易/微）溶于水，_______（易/难）溶于有机溶剂。 【实验探究】
从乙烷、乙烯、乙炔的一些结构的实验数据可知：叁键的键长比单键和双键的键长都短。乙炔分子中
碳碳叁键的键能比三个单键的键能要小得多，也比一个单键和一个双键键能之和小。因此乙炔分子中
的碳碳叁键里的两个键容易断裂，乙炔具有与乙烯相似的性质。请你根据所学的知识完成下列探究：
(一)、提出假设：乙炔具有哪些性质？ （1）乙炔可以发生聚合反应。 （2）乙炔可以发生 反应。 （3）乙炔可以发生 反应。
(二)、设计实验方案进行实验证明假设（2）和（3）。请在答题卡上写出实验步骤及预期现象和结论。（步骤可不填满也可增加,设计方案越多越好）. 限选．．
实验试剂及仪器： 0.1 mol·L–1
酸性高锰酸钾溶液、0.1mol·L–1 溴水、0.1mol·L–1
NaOH溶
液、0.1mol·L–1
HCl、制取纯净的乙炔气流的装置、酒精灯、试管、导管。
实验步骤 预期现象和结论 –1 步骤1：往装有0.1 mol·L酸性高锰酸钾若溶液 ，则证明乙炔可以发生
溶液的试管中通入纯净的乙炔气体。 反应；若溶液 ，则证明乙
炔不可以发生 反应。
步骤2：往装有 溶液的若溶液 ，则证明乙炔可以发生 试管中通入纯净的乙炔气体。 反应；若溶液 ，则证明乙 炔不可以发生 反应。 步骤3：
【知识清单】 3．乙炔的实验室制法
(1)原料： (2)化学反应原理：___________________________________________________。 (3)发生装置：
反应特点：CaC2 与水反应剧烈，放出大量的热，同时生成糊状的Ca(OH)2，问题思考： 根据此反应特点，要想获得平稳的乙炔气流，可以采取哪些措施？
①用________________代替水减缓反应速率（食盐水中食盐电离出的Na＋和Cl－
占据一定空间，它们的存在可以减少水与电石的接触面积，从而减缓水与电石的反应，防止因反应速度太快而生成大量的
泡沫。）
②不能用__________________，因为：
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a.反应剧烈，难以控制。
b.生成物的Ca(OH)2微溶于水，形成糊状堵塞导气管和球形漏斗的下口。 c.反应放出大量的热，启普发生器因胀缩不均，引起破碎。 ③用________________代替简易装置中的长颈漏斗控制流量.
(4)除杂：由于电石中含少量 CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生______、________等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味。可以用 溶液洗气，除去杂质气体。写出含硫杂质气体与硫酸铜溶液反应的离子方程式。____________________________________________________ (5)收集：可利用____________收集。
(6)电石的主要成分为CaC2 ，它是离子型碳化物，其电子式是：________________________. 含有哪些化学键？____________________
Li2C2，Mg2C3，Al4C3，ZnC2跟CaC2一样，同属离子型碳化物，试指出它们分别与水反应的产物。Li2C2__________________________________________________________________ Mg2C3__________________________________________________________________ Al4C3__________________________________________________________________ ZnC2__________________________________________________________________ 4.乙炔的化学性质 (1)氧化反应
①乙炔 被酸性KMnO4溶液氧化，将乙炔通入酸性KMnO4溶液中，溶液的紫色 。
②点燃乙炔时应先 ；乙炔燃烧化学方程式 ，现象：火焰__________ 并带有 ，原因 ，乙炔在氧气中燃烧非常剧烈，火焰温度可高达3000℃以上，因此可利用氧炔焰来 或
金属。乙炔和空气的混合物遇火
时可能发生 ，在生产和使用乙炔时一定要注意安全。 此反应的用途：
焊接主要是物理变化。利用氧炔焰焊接金属时，为了保护焊接处熔融的金属不被氧化，由焊枪排出的气体中C2H2应过量。
切割主要是化学变化。利用氧炔焰切割金属时，为了保证熔融的金属冷却后不能再连接在一起，由割枪排出过量的O2，在支持C2H2燃烧的同时将熔化的金属氧化。
(2)加成反应
①将乙炔通入Br2的CCl4溶液中，现象：
。
方程式（1：1加成）：
。
（1：2加成）
②与H2(1:2)、HCl(1:1)等发生加成反应的方程式。 _______________________________________________
______________________________________________。
③利用CH2 =CHCl制聚氯乙烯，写出相关的方程式：
说明:①乙炔的加成反应都是分步进行的，控制量的关系可是反应停留在反应的第一步 ②利用乙炔的加成反应可鉴别烷烃和炔烃。 (3)聚合反应：
n HC≡CH 催化剂 _______________________________(在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，因此聚乙
炔又叫导电塑料)
乙炔一定条件下还可发生二聚、三聚等低聚作用。
HC≡CH+ HC≡CH 催化剂
H2C=CH—C≡CH 乙烯基乙炔 3HC≡CH 催化剂 H2C=CH—C≡C—CH= CH2 二乙烯基乙炔 二．关于炔烃：
(1) 炔烃是指 烃分子中含有 的不饱和烃， 是最简单的炔烃。
(2) 通式： （n≥2）。 (3)性质：
物理性质：随分子里碳原子数的依次递增，沸点 ，密度_________，状态由 态到 态，最后到 态。
化学性质：炔烃分子中均含有不饱和的碳碳三键，所以炔烃的化学性质与 相似，容易发生反应和 反应等，可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。 炔烃燃烧的反应通式：
CH点燃
n2n-2 +_______O2 ____CO2 + _____H2O
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【典型例题】
1．区别CH4、CH2===CH2、CH≡CH的最简易方法是( ) A．分别通入溴水
B．分别通入酸性高锰酸钾溶液 C．分别在空气中点燃 D．分别通入盛碱石灰的干燥管
2．下列关于乙烯和乙炔说法正确的是 （ ）
A．乙烯使溴水褪色的速度比乙炔快，但等物质的量的乙炔消耗Br2比乙烯多 B．乙烯稍有气味且难溶于水，而乙炔有难闻气味且易溶于水 C．乙烯分子具有顺反异构，而乙炔分子没有顺反异构
D．乙炔含碳量比乙烯高，燃烧时产生黑烟多，消耗O2也比同体积的乙烯多
3.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是 CH3— C C —CH3 ，而不是 的事实是（CH2=CH
CH ）=
CH2 A.燃烧有浓烟 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.四个碳原子在同一直线上
D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
4．关于炔烃的下列描述正确的是 A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 5．实验室制取下列气体的方法正确的是
A．氨气：将碱石灰和氯化铵加热，并用向下排空气法收集
B．乙炔：将电石和水在分液漏斗和烧瓶组合装置里反应，并用向上排空气法收集 C．乙烯：将乙醇加热至170℃，并用排水集气法收集
D．二氧化碳：用大理石与稀硫酸酸反应，并用向上排空气法收集
6.有下列反应：①乙烯制氯乙烷 ②乙炔在空气中燃烧③乙炔使溴水褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤乙烯制聚乙烯 ⑥乙烷与氯气混合光照。其中属于取代反应的是（填序号，下
同） ，属于加成反应的是 ，属于加聚反应的是 ，属于氧化反应的是 。
7.实验室用电石和水反应制备的乙炔气体中含有少量的H2S气体，为了净化和检验乙炔气体。并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度，按下列要求填空（注意：X溶液为含溴3.2%的CCl4溶液150 g）。 （1）试从右图中选用几种必要的装置 ，把它们连接成一套装置，这些被选 用的装置的接口编号连接顺序是
。
（2）实验时能否用酸性KMnO4来除杂？ （填“能”或“不能”）， 其原因是
。
（3）为了得到比较平衡的乙炔气流， 常可用 代替水。
（4）假设溴水与乙炔完全反应生成 C2H2Br4，用W g的电石与水反应后， 测得排入量筒内液体体积为V毫升 （标准状况）。则此电石的纯度计 算式为：
。
【课后反思】本节课我们有什么收获？
例1．甲烷是最简单的烷烃，乙炔是最简单的炔烃，下列物质中，不能用来鉴别二者的是 A．水 B．溴水 C．溴的四氯化碳溶液 D．酸性高锰酸钾溶液
答案解析：乙炔能使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能使这些物质褪色，所以水不能用来鉴别二者。 答案：A
例2．工业上生产乙炔最主要的途径是 A．乙炔加氢 B．乙醇脱水 C．石油裂解 D．煤炭干馏
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答案解析：目前工业上生产乙炔最主要的途径是石油裂解。 答案：C
〖综合提高〗：某炔烃与H2加成后的产物是, 则该炔烃的结构式可能有
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
解析：某炔烃与H2加成后的产物是
，从结构上看，
可以有三种物质和氢气反应得到，也就是说可以从产物可以出双键的位置有三种而得出。答案：C 【巩固提高】
1、用作食品袋的塑料，要求既经济又无毒，这种塑料的原料通常是( ) A.涤纶
B.锦纶
C.聚乙炔
D.聚氯乙炔
2、除去乙烷中混有的少量乙炔，应采用的简便方法是-（ ） A 将混合气体通过氢氧化钠溶液 B 将混合气体通过溴水
C 将混合气体在催化剂条件下跟氢气反应 D 将混合气体通入水中
3、有关乙炔有下列叙述：①乙炔溶于水后可得乙醇 ②乙炔能发生加聚反应 ③乙炔能与溴水发生加成反应 ④乙炔是无色无味难溶于水的气体 其中正确的是：-（ ） A、只有② B、①和③ C、②和③ D、②③④ 4、下列物质中，不能和乙炔发生加成反应的是（ ） A H2 B H2O C KMnO4 D Br2
5、下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2—二氯乙烷的是（ ） A 乙烷与氯气光照反应 B 乙炔与氯化氢气体混合 C 乙炔与氯气混合 D 乙炔通入浓盐酸
6、对比甲烷和乙炔的燃烧反应，下列叙述中正确的是（ ） A 二者燃烧时现象完全相同 B 点燃前都应验纯
C 甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色，乙炔燃烧的火焰较明亮，并有黑烟生成 D 二者燃烧时都有黑烟生成
8、乙炔发生的下列反应中,不属于加成反应的是 ( )
A. 与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇
C. 与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水
9、与乙炔所含碳、氢元素的百分含量相同，但与乙炔既不是同系物又不是同分异构体的是（ ） A 环丙烷 B 乙烷 C 甲烷 D CH3CH=CH2
※
10、分子式为C5H12的各种同分异构体，分别跟氯气发生取代反应，若都生成一氯代物，可能的结
构共有-（ ）
A 5种 B 4种 C 7种 D 8种
11、比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷（沸点12.27℃），进行局部冷冻麻醉应急处理。乙炔和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学反应方程式（有机物用结构简式表示）
是 。该反应的类型是 _反应。
12、最近国外研究出一种高效水果长期保鲜新技术：在3度潮湿条件下的水果保险室中用一种特制的低压水银灯照射，引起化学反应，使水果贮存过程中缓缓释放的催熟剂转化为没有催熟作用的有机物。试完成下列问题：
（1）可能较长期保鲜主要原因是____________________________________
(2)写出主要反应的化学方程式_______________________________________ 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 选项
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