有机化学反应方程式 -共18页

有机化学反应方程式

1. 烷烃的氧化反应

2. 甲烷的氯代反应（游离基的链反应）

3. 烷烃的卤代反应 （卤代反应活性：叔氢>仲氢>伯氢 F2 > Cl2 > Br2 > I2 ）

4. 环烷烃的自由基取代反应

5. 环烷烃的加成反应

1）催化加氢（催化加氢易到难：环丙烷>环丁烷>环戊烷。 ≥6环烷烃更难。）

2）加卤素 CH2Br2 H2CCH+2

CH2—CH2—CH2BrBr

+Br2

3）加卤化氢

+ HBr

BrBrCH3CH2CH2Br+ HICH3CH2CH2CH 2I

环丙烷的烷基取代物与HX开环加成, 环的开裂总是在含最多H和最少H的碳原子间进行, 氢加到含氢多的碳原子上。

6. 烯烃的亲电加成反应 1）加卤素

CC+X2CC

XX

卤素的活泼性次序：F2>Cl2>Br2>>I2 (不反应）；烯烃与氟加成太剧烈，往往使反应物完全

分解,与碘则难发生加成反应。

溴水褪色，可用于鉴别不饱和键：鉴别烷烃和烯、炔。

该加成反应一定是分步进行的 2）加卤化氢

X

CC+HXCC H烯烃与卤化氢同样发生分步的、亲电性加成反应

HX对烯烃加成的相对活性：HI > HBr > HCl（与极化度有关）

(Ⅰ)CH3CHCH3 CH3CHCH2+HClCl(Ⅱ) CH3CH2CH2Cl

实验证明主要产物是(Ⅰ)

不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上。这就是马尔可夫尼可夫最初提出的规则，简称马氏规则。 (CH 3)2C=CH2 + HCl (CH3)2CCl—CH3 (100%)

CH3CH2CH=CH2 + HBr CH3CH2-CHBr-CH3 (80%)

CH2=CH(CH2)3CH3 + HI CH3-CH(CH2)3CH3 (95%)I3）加硫酸

RCHCH3 RCHCH2+HOSO3H OSO3H将产物水解，是工业制备醇的一个方法(间接法)

4）加水

通常烯烃不易与水直接反应，但在硫酸等强酸存在下，烯烃可与水加成生成醇。

7. 烯烃的催化加氢

CH－CH=CH ＋ HPt, Pa, or NiCH3－CH－CH2322 HH主要得顺式加成产物。用途主要有将汽油中的烯烃转化为烷烃；不饱和油脂的加氢；用于烯烃的化学分析

8.烯烃的自由基加成反应

过氧化物 CH3CH2CH2Br(Ⅰ) CHCHCH+HBrBr32无过氧化物 (Ⅱ)CH3CHCH3

主要产物是反马氏规则的

这种现象又称为过氧化物效应，只局限于烯烃与溴化氢的反应。这时烯烃与溴化氢发生是自由基加成反应。

9. 烯烃的氧化反应 1）高锰酸钾

-(1) KMnO4 / OH

CC- H2OMnO4CCCC -OOOH冷 HOOHMn- OO此反应使高锰酸钾的紫色消失，故可用来鉴别不饱和键。 (2)KMnO4 / H+烯烃结构不同，氧化产物也不同，此反应可用于推测原烯烃的结构。 RR被氧化为 RCRCOOH H被氧化为 RCRCOOHH

被氧化为HOCO HC 2）臭氧化反应 RHHRORHO2+ OCCCC3 CO+OZnR'R\R'R\R'OO

该反应也可用于推测原烯烃的结构。 3）过氧酸氧化反应

烯烃与过氧酸反应生成 1,2-环氧化物的反应，称为环氧化反应

RCO3HCC+CC

O 如：

RCO3HO

CH3CH3CH3CH3

H3CCH3RCOOOHHCCH H3CCCCH3HHO

环氧化合物在酸性或碱性条件下水解可以得到羟基处于反位的邻二醇 H3CH3CCH3OHHO2 HHHCCCC+-CH3HOH 或HOOH

10. 共轭二烯的共轭加成

1,2-加成

CH3CHBrCHCH2HBr CH2CHCHCH21,4-加成CH2BrCHCHCH3

CHR\1,4-加成又称共轭加成，是共轭烯烃的特性反应。

共轭二烯烃的亲电加成究竟是以1,2–加成为主还是以1,4–加成为主，与其结构和反应条件有关。总的说来，有如下规律：