整合化学优选资源人教版选修5第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成导学案3

人教版选修5第三章 烃的含氧衍生物

第四节 有机合成导学案

【学习目标】

1 .掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。 2．掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。 3．能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物。 4．了解有机合成大生活和生产中的作用。

【学习过程】

互动课堂 一、有机合成过程

1.合成设计思路：

2.顺推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样

的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括 和 两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标分子的合成路线。即：原料→中间产物→产品。

3. 优选合成路线原则：合成路线是否符合化学原理；合成操作是否安全可靠；是否符合绿色合成思想（原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的无公害化） 二、逆合成分析法

1.逆推法（柯里）：采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，如此类推，直至推出合适的原料。即从目标分子开始，采取从产物逆推出原料来设计合理合成路线的方法。

2.逆合成分析示意图：

3.逆推法设计有机合成路线的一般程序

探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？ 不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等 4.解题思路:

（1）剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) （2）合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 （3）目标分子中官能团引入

5.例析]阅读课本，以的应用。

（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中

(1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；

(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 ； (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 ，此醇羟基的引入可用B ；

(5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ； (6)由乙烯可用 制得B。 分析思路：

书写上述6步的化学反应方程式： 三、 四、检测题

1.2.3.4.5.6.7.8.

9. 有机物E常用作美白产品的添加剂，其合成路线如图所示：

回答下列问题：

(1)X→Y的反应类型为________，C的结构简式为________；

(2)鉴别有机物A和B可用试剂________，检验B中是否含有C，可用试剂________； (3)D的结构简式为________，1molD与足量溴水反应时，最多能消耗________molBr2； (4)写出B→X的化学方程式________________________；

(5)E的同分异构体中，满足下列条件的有______________ (用结构简式表示)。

①苯环上仅有3个侧链 ②含有2个酚羟基、1个羧基 ③苯环上的一取代物仅有2种

参考答案1. 【解析】【答案】 2. 【解析】【答案】 3. 【解析】【答案】 4. 【解析】【答案】 5. 【解析】【答案】 6. 【解析】【答案】 7. 【解析】【答案】 8. 【解析】【答案】

9. 【解析】根据B、Y的结构简式及B→X、X→Y的反应条件推出X的结构简式为

，类比已知反应推出C的结构简式为

。

根据D→E的反应条件可推出D的结构简式为。(1)X→Y是醛基发生氧化反应。(2)A中含有酚羟基，遇氯化铁溶液显紫色，用氯化铁溶液可鉴别A和B。B与C的区别在于B中含有醛基而C中含有羧基，检验羧基可用碳酸氢钠溶液。(3)1molD与足量溴水反应时，苯环上的氢原子全部被溴原子取代，消耗2molBr2，碳碳双键消耗1molBr2。(4)结合B、X的结构简式即可写出反应的化学方程式。 (5)两个酚羟基为两个侧链，则剩余3个碳原子和2个氧原子都位于另一个侧链上。E中除苯环外还有3个不饱和度，其同分异构体中1个羧基占1个不饱和度，所以“另一个侧链”上必含碳碳三键，即该侧链为CCCOOH。又苯环上的一取代物仅有两种，所以为对称结构。根据上述分析即可写出结构简式。

【答案】 (1)氧化反应 (或其他合理答案)

(2)FeCl3溶液(或其他合理答案) NaHCO3溶液