高考冲刺六：有机化学专题

高考冲刺：有机化学

编稿：乔 震 审稿：祝 鑫 责编：宋 杰

【高考展望】

1、常考到的内容有有机物结构、同分异构体的分析、官能团的书写、有机反应类型的判断、有机反应化学方程式的书写等等，这些内容是解答有机化学试题必须具备的基本概念和基本理论知识。

2、以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在化合物中的作用，掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用，这些是有机化学的基础知识。

3、糖类物质、蛋白质、油脂等是近几年理科综合高考试题中经常考到的一个新的热点内容，实际上这类有机物可以看做是多官能团物质，实质是考查多官能团的性质。

4、醇、醛、酸、酯的转化关系是有机推断题中经常考到的一条主线，在此阶段复习中要做为重点加以突破。推理能力是理科综合考查的一个侧重点，推理能力的考查主要落实在推断题，有机推断题是每年都要考的一类试题。

【知识升华】一、同系物

1、同系物的概念及其判断要点

①同系物：结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质。 ②同系物的判断要点：

a、一差：分子组成至少相差一个CH2原子团，相对分子质量相差14或14的整数倍； b、二相似：结构相似，化学性质相似；

c、三相同：组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同， 如：CH3 OH 与 HO-CH2-CH2-OH、CH2=CH2 与CH2=CH-CH=CH2都不互为同系物。

2、注意事项：

①同系物通式一定相同，但通式相同不一定是同系物。 ②同系物必须是同类有机物。 ③同系物是结构相似，不是相同 ④同分异构体之间不是同系物关系。

⑤同系物的物理性质具有规律性的变化，同系物的化学性质相似。

二、同分异构体的概念及其书写规律：

1、同分异构体：具有相同分子式而分子结构不同的物质。

①同分异构体之间分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物质不一定是同分异构体。

如式量为44的化合物有：CO2、C3H8、C2H4O、N2O；式量为28的化合物有CO、N2、C2H4；式量为114的化合物有C8H18、C7H14O、C7H16N等，但它们不是同分异构体。

②同分异构体之间各元素的质量分数(最简式)均相同，但化合物之间各元素质量分数(最简式)均相同的物质不一定为同分异构体。如符合最简式为CH2O的有：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO、C6H12O6等。

③同分异构体不一定是同类物质，其物理性质、化学性质可能相似，也可能有较大的差异(如酸和酯这样的类别异

构)。

④同分异构体不仅存在于有机物之间，还存在于有机物与无机物之间，如尿素CO(NH)2与氰酸铵NH4CNO]、无机物和无机物之间。

2、同分异构体的种类：

①碳架异构：碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。 ②位置异构：官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构。

③类别异构：有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构，也叫官能团异构。

3、常见的异类异构主要有以下几种： ①CnH2n：(n≥3)烯烃和环烷烃； ②CnH2n-2：(n≥3)二烯烃和炔烃；

③CnH2n+2O：(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚；

④CnH2nO：(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n≥3)饱和一元酮； ⑤CnH2nO2：(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯和羟基醛； ⑥CnH2n+1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物； ⑦CnH2n-6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。

4、同分异构体书写规律：

①烷烃(只可能存在碳链异构)，书写时应注意全而不重。规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。 ②芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

③具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑。一般情况是：类别异构→碳架异构→位置异构。

5、几种特殊的同分异构体

①C8H8：苯乙烯和立方烷；

②C8H10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯； ③C6H12O6：葡萄糖和果糖； ④C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；

⑤CH4ON2：尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO]

注意：淀粉和纤维素虽然化学式相同但不能称为同分异构体。

三、重要有机物的空间构型

注意甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛等典型分子的空间结构特征。

1、四种有机分子的空间结构

①以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。

②若两个平面型结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，两个平面可能共面，但不是“一定”。 ③若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。

④若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个原子，这四原子共直线。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。

⑤甲醛分子中的四个原子也位于同一平面内。

四、重要有机物的物理性质归纳

1、溶解性：

①有机物均能溶于有机溶剂；

②能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸； ③微溶于水：苯酚、苯甲酸、C2H5-O-C2H5

注意：水溶性规律。有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，-OH、-CHO、

-COOH、-SO3H等，皆为亲水基，-R、-NO2、-X、

等皆为憎水基。一般来讲，有

机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。 a、烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。 b、含有-OH、-CHO、溶于水。

c、当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。

2、密度：

及-COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可

比水轻的：①烃（含苯及其同系物、矿物油） ②酯（含油脂） ③一氯烷烃 比水重：①溴苯 ②溴乙烷 ③四氯化碳液态 ④硝基苯 ⑤苯酚

3、有毒的：

4、常温下呈气态：

①分子中含碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷除外） ②CH3Cl ③HCHO

5、特殊气味或香味：

①苯 ②甲苯 ③CH3COOC2H5 ④CH3CH2OH

五、重要有机物的性质

1、烷烃的化学性质：

①稳定性：不使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色； ②氧化反应(可燃性)；

③取代反应：均可与卤素发生取代反应； ④裂化反应。

2、乙烯和乙炔的性质：

①加成（特征反应）：与溴水、H2 、HCl、H2O反应；

②氧化：a、燃烧（注意比较甲烷、乙烯和乙炔燃烧时的现象差异）； b、使酸性KMnO4溶液褪色； ③聚合反应(加聚)

3、苯及其同系物的性质

稳定，易取代（卤代和硝化），能加成（与H2），难氧化，苯的同系物侧链易被酸性KMnO4溶液氧化。 ①卤代反应：

a、烷烃的卤代——反应条件：光照、液溴（纯态）； b、苯的卤代——反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴；

c、苯的同系物的卤代——反应条件：催化剂、液溴(苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼)； d、酚的卤代——反应条件：浓溴水(苯环上的邻、对位上的氢原子受羟基的影响而变得很活泼)。 ②硝化反应：

a、苯的硝化——反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。

b、苯的同系物(如甲苯)的硝化——反应条件：浓硫酸作催化剂，吸水剂、加热(苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼)。

六、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别 卤代烃 官能团 —X 代表物 C2H5Br 主要化学性质 分子结构结点 卤素原子直接与烃基与NaOH溶液共热发生取代反应、与结合 NaOH醇溶液共热发生消去反应 跟活泼金属反应产生H2、跟氢卤酸反羟基直接与链烃基结应生成卤代烃、脱水反应，140℃分子醇 —OH C2H5OH 合，-O-H及C-O均有间脱水成醚，170℃分子内脱水生成极性 烯、催化氧化为醛、与羧酸及无机含氧酸反应生成酯