人教版高中化学选修5有机化学基础习题： 同分异构体

3．已知化学式为C12H12的物质其结构简式为 ，该环上的二溴代物有9

同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有( )

A．4种 C．12种

B．9种 D．6种

解析：选B 环上的四溴代物可以看作是环上的六溴代物其中两个溴原子被氢原子取代，所以环上的四溴代物和二溴代物同分异构体数目相同，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目也有9种。

4．有机物X的结构简式是 ，符合该结构简式的X的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )

A．15种 C．25种

B．20种 D．30种

，当为—C—C—C时，该结

解析：选B —C3H6Cl的碳链为—C—C—C或

构中含有3种位置不同的H，所以有3种同分异构体，当CCC时，该结构中含有2种氢原子，有2种同分异构体，—C3H6Cl一共有5种同分异构体；—C2H5O可能为：—CH2CH2OH、—CHOHCH3、—CH2—O—CH3、OCH2CH3，总共有4种同分异构体，所以有机物X的同分异构体一共有：5×4＝20种。

5．金刚烷(C10H16)的结构如图1所示，它可以看成四个等同的六元环组成的空间构型。立方烷(C8H8)的结构如图2所示。其中金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分异构体分别是( )

A．4种和1种 C．6种和3种

B．5种和3种 D．6种和4种

解析：选C 金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个—CH—，6个—CH2，共2种位置的H，所以该物质的一氯代物有2种，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种；立方烷的同分异构体分别是：一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分异构体有3种。

二、不定项选择题

6．某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是( )

A．CH2===C(CH3)COOH B．CH2===CHCOOCH3 C．CH3CH2CH===CHCOOH D．CH3CH(CH3)COOH

解析：选B 分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体，根据模型示意图可判断该有机物的结构简式为CH2===C(CH3)COOH，因此与之互为同分异构体的是CH2===CHCOOCH3。

7．下列烷烃在光照下与氯气反应，生成两种一氯代烃的是( )

解析：选AB A、B两选项有两种等效氢，一氯代物有2种；D选项有四种等效氢，一氯代物有4种；C选项有一种等效氢，一氯代物只有1种。

8．下列各组有机化合物中，互为同分异构体的是( )

解析：选B 本题极易误选A和D。选项A中苯环用凯库勒式表示，易误认为是一种单双键交替的结构，但我们应明确苯分子中不存在单双键交替的结构，而是一种特殊的化学键——大π键，因此A中表示的是同一物质。同样对于选项D，由于甲烷分子是正四面体结构，因此表示的是同一物质。选项C表示的是同一物质。

三、非选择题 9．按要求填写：

(1)若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为________________________________________________________________________。

(2)分子式为C9H20的某烃其一氯代物只有两种产物，写出符合要求的结构简式________________________________________________________________________、

________________________________________________________________________。 (3)分子式为C5H10的烯烃中不存在顺反异构的物质有__________种。

(4)写出同时满足下列条件的苯酚(OH)的一种同分异构体的结构简式是________________________________________________________________________。

①核磁共振氢谱只有一个峰 ②分子中无碳碳双键

解析：(1)碳原子要在一条直线上，则叁键只能在2～3号碳原子之间；(2)应该满足对称性，则只存在两种不同类型的H原子；(3)顺反异构体的碳原子上必须连有不同的原子或原子团；(4)符合条件①和②的苯酚的同分异构体，必须存在两个碳碳叁键。

答案：(1)CH3—C≡C—CH3 (2)(CH3)3CCH2C(CH3)3 (C2H5)4C (3)4

(4)CH3—C≡C—O—C≡C—CH3

10．国家药品监督管理局曾发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇

胺(英文缩写为PPA)结构简式为 ，其中Φ—代表苯基。苯丙醇

胺是一种一取代苯，取代基是 。

(1)PPA的分子式为______________。

(2)它的取代基中有两个典型基团，名称是__________和__________(请填写汉字)。 (3)将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式如下：

请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体)

______________________、______________________、 ______________________、______________________。

解析：取代基中两个典型的基团分别是—OH和—NH2，其名称分别羟基和氨基，在写同分异构体时，书写时要注意：有序性、等位性，避免漏写或重写。

答案：(1)C9H13NO (2)羟基 氨基