浙江专用版版高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第3课时学案苏教版选修50823226

第3课时 重要有机物之间的相互转化

知识内容 重要有机物之间的相互转化。 必考要求 加试要求 c 1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。 目标定位 2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。 3.学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。

一、有机物之间的转化关系

1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式。

催化剂

①CH2===CH2＋H2O――→ CH3CH2OH； Cu/Ag②2CH3CH2OH ＋ O2――→ 2CH3CHO＋2H2O； △催化剂③2CH3CHO ＋ O2――→ 2CH3COOH； △△④C2H5OH＋HBr――→ CH3CH2Br ＋ H2O； ⑤CH3COOH＋C2H5OH

浓H2SO4

△CH3COOC2H5＋H2O；

乙醇

⑥CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 △

2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型。 浓H2SO4(1)CH3CH2OH170 ℃――→ CH2===CH2↑＋H2O， 消去反应；

(2)CH2===CH2＋Cl2―→，加成反应；

(3)

水

＋2NaOH――→△

＋2NaCl，

水解反应(或取代反应)。

1

3．烃和烃的衍生物转化关系如图所示

若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH依次发生的反应类型是消去、加成、水解(或取代)、氧化、氧化。

1.有机物的转化实际是官能团的引入或转化

(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全加成反应。

(2)引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生的取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。

(3)在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。

(4)在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应，烯烃的氧化反应。 2．从有机物分子中消除官能团

(1)消除不饱和碳碳双键或碳碳叁键，可通过加成反应。

(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH。 (3)通过加成、氧化反应可消除—CHO。 (4)通过水解反应可消除酯基。

例1 可在有机物中引入羟基的反应类型是( ) ①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤还原 A．①② C．①④⑤

B．①②⑤ D．①②③

【考点】有机合成中的碳链变化和官能团衍变 【题点】常见官能团引入或转化的方法 答案 B

解析 卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或还原)，均能引入羟基。消去是从分子中消去—X或—OH形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(减少—OH)，这些都不能引入—OH。

2

NaCNH2O

例2 已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br――→CH3CH2CN――→CH3CH2COOH

产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 图中F分子中含有8个碳原子组成的环状结构。

(1)反应①②③中属于取代反应的是________(填序号)。

(2)写出下列物质结构简式：E_______________________________________________， F________________________________________________________________________。 【考点】有机合成中的碳链变化和官能团衍变 【题点】有机合成中常见的碳链变化

答案 (1)②③ (2)

或

解析 本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入—CN，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应①是加成反应，生成的B是1,2-二溴丙烷；反应②是卤代烃的水解反应，生成的D是1,2-丙二醇；结合题给信息可以确定反应③是用—CN 代替B中的—Br，B中有两个—Br，都应该被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2-甲基丁二酸。 二、有机合成

1．请设计合理方案：以CH2===CH2为原料，合成

H2O，催化剂

答案 CH2===CH2――――――→ CH3CH2OH △O2，催化剂O2，催化剂――→ CH―――――――→ CH3COOH 3CHO―△△

3

CH3CH2OH，浓H2SO4――――――――→△

。

2．有以下一系列反应，如图所示，最终产物为草酸()。

光NaOH，醇Br2，H2ONaOH，H2OO2，催化剂O2，催化剂A――→B――→C――→D――→E――→F――→Br△△△△2已知B的相对分子质量比A的大79。试回答下列问题： (1)写出下列有机物的结构简式。

A__________；B__________；C________；D________；E__________；F__________。 (2)B―→C的反应类型是__________________________________________。 (3)E―→F的化学方程式是____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是______________________。 答案 (1)CH3CH3 CH3CH2Br CH2===CH2

CH2BrCH2Br (2)消去反应

(3)

催化剂

――→△

(4)

浓H2SO4

△

解析 结合反应条件可逆推知，A―→，碳的骨架未变，A～F均含2个C。由M(B)＝

M(A)＋79知，A中一个H被一个Br取代，A为乙烷。

结合反应条件及有机物转化规律逆推得转化过程为

Br2NaOH，醇Br2，H2O

――→CH―→CH―→3CH2Br―2===CH2―光△NaOH水溶液

――→△

氧化

――→氧化

――→

。

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