2019年高考(浙江卷)理科综合化学试题及答案解析(精美word版)

29、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题：

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是 。

A. 1mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B. 不发生硝化反应 C．可发生水解反应 D. 可与溴发生取代反应

（2）写出A→B反应所需的试剂______________。

（3）写出B→C的化学方程式__________________________________。 （4）写出化合物F的结构简式_____________________________。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应 （6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

【知识点】本题以合成利胆药——柳胺酚为命题素材，考查了有机物的结构与性质，同分异构体，化学方程式的书写，合成路线的设计等知识。 【答案】 ⑴ C、D

⑵ 浓硝酸/浓硫酸

⑶

⑷

⑸

⑹

【解析】根据合成路线，由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸（）

E为（），D为 （） ，C为 ，B为

⑴ 分析柳胺酚的结构简式可知，在柳胺酚的分子结构中含有苯环结构可以发生苯环上的取代反应，所以能发生硝化反应、与溴发生取代反应；柳胺酚的分子结构中还含有2个酚羟基，1个肽键，肽键可以在NaOH 作用下发生水解反应，所以1mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反应。柳胺酚分子中含酚羟基——具有酸性、酰胺键(类似于肽键)——发生水解反应。1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反应，苯环上可以发生硝化反应，苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应，1mol柳胺酚与Br2反应最多可以消耗4 molBr2。

⑵ 从合成路线和柳胺酚结构简式可知，柳胺酚是由。根据D→

E的反应条件，可推知D为，根据B→C→D的反应条件，可推知：

，又根据

反应，所需的试剂为浓硝酸和浓硫酸。⑶、⑷、⑸、⑹见答案。

所以A→B为硝化

【点评】今年高考有机试题较前三年的都较容易。考查的内容都是有机化学的基础知识——辨认分子结构中的官能团，抓官能团性质；有机分子结构式、有机化学反应方程式的正确书写；同分异构体概念及其有机合成流程的正确表示。能力要求是依据有机化学基础知识采取逆向推理，从而得出各有机化合物的结构，再根据有机合成路线回答相关问题。