2017-2018学年高中化学专题2有机物的结构与分类有机化合物的结构同分异构体学案苏教版

第2课时 同分异构体

1．了解同分异构的概念及特点，同分异构体之间的结构差别与性质差异，同分异构体的书写规律。(重点)

2．通过对有机物结构的学习，建立有机物空间结构的知识体系。(难点)

一 般 同 分 异 构 体 [基础·初探]

教材整理 同分异构体

1．概念：分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

2．同分异构现象的三种常见类型

(1)碳链异构，是由于碳骨架不同产生的异构现象。烷烃中的同分异构体均为碳链异构，

如C5H12有三种同分异构体，即(写键线式)。

(2)位置异构，是由于官能团位置不同产生的异构现象，如CH3CH===CHCH3和CH2===CH—CH2—CH3。

(3)官能团异构，是由于具有不同的官能团而产生的异构现象。如CH≡C—CH2—CH3与

CH2===CH—CH===CH2、CH2===CHCH3与乙酸与甲酸甲酯等。

、CH3CH2OH与CH3OCH3、CH3CH2CHO与CH3COCH3、

互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？

【提示】 不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式，如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等，它们的相对分子质量相等，但分子式都不一样，不是同分异构体。

[合作·探究] 同分异构体书写的实例探究

[探究问题]

1．写出C6H14的同分异构体的键线式。

1

【提示】。

2．写出C5H10的链状同分异构体的键线式。 【提示】

3．写出C8H10的芳香烃的同分异构体的键线式。

。

【提示】。

4．写出C4H8O2的酸和酯的结构(用键线式表示)。

【提示】

。

[核心·突破]

1．同分异构体的书写方法

有机物同分异构体的书写一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 (1)降碳对称法(适用于碳链异构) (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)

先碳链异构后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字表示—OH接入后的位置)，即这样的醇共8种：

(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等的异构)

先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。

2．同分异构体数目的判断方法

(1)基元法。例如：丁基(C4H9—)有4种，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10

的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种(均指同类有机物)。

2

(2)替代法。例如：二氯苯(C6H4Cl2)有3种，四氯苯也有3种。 (3)等效氢法

判断有机物发生取代反应后生成同分异构体的数目，可采用“等效氢法”，有机物分子中有多少种“等效氢原子其一氯代物就有多少种”。原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。

(4)定一移二法

对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。

[题组·冲关]

题组1 同分异构体的理解与判断 1．下列说法正确的是( ) A．CH3—CHCH2和

的结构相同

B．H2O和HDO互为同素异形体

C．CH3COOH和D．O2和O3互为同位素

互为同分异构体

【解析】 A项中结构不相同；B项二者不是单质；D项互为同素异形体。 【答案】 C

2．下列有机物中互为同分异构体的是( ) ①CH2===CHCH3 ③CH3CH2CH3 ⑤A．①和② C．①和④

②

④HC≡CCH3 ⑥CH3CH2CH2CH3 B．①和③ D．⑤和⑥

【解析】 ①和②的分子式都是C3H6，③的分子式是C3H8，④的分子式是C3H4，⑤的分子式是C4H8，⑥的分子式是C4H10，只有①和②的分子式相同，结构不同，故两者互为同分异构体。

【答案】 A

题组2 同分异构体的书写与数目判断

3

3．下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A．戊烷 C．戊烯

B．戊醇 D．乙酸乙酯

【解析】 A．戊烷有3种同分异构体： CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。

B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。

C．戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、 CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、 CH2===CHCH(CH3)2、

，属于环烷烃的同分异构体有5种：

、

、

、、。

D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有碳链异构、官能团异构、位置异构，异构体数目远大于3种。

【答案】 A

4．已知二氯丁烷的同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体的种数为

( )

A．7 C．9

B．8 D．10

【解析】 应用“替代法”解题。丁烷中共有10个氢原子，其二氯代物中，将氯原子与氢原子互换，二氯丁烷变为八氯丁烷，则八氯丁烷的同分异构体共有9种。

【答案】 A

5．分子式为C11H16的芳香烃且苯环上只有一个取代基的同分异构体共有( )种(不考虑立体异构)( )

A．6 C．8

B．7 D．9

【解析】 C11H16可写成C6H5—C5H11，可看作苯基取代戊烷中的一个氢原子，所以符合题意的共有8种同分异构体。

【答案】 C 【规律方法】

为了有效避免漏写或重写，提高同分异构体书写速度和准确度，书写要注意有序性、等位性。①有序性：由于有机物分子中碳原子数越多，碳原子连接方式越复杂，其同分异构体越多，在书写时必须按照一定顺序书写，否则就会漏写或重写；②等位性：即等同位置，也就是处于镜面对称位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子等。

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立 体 异 构 现 象 [基础·初探] 教材整理 立体异构 1．顺反异构

(1)条件：双键两端的碳原子上只连有两个相同的原子或原子团。 (2)反式：相同基团在双键两侧。 (3)顺式：相同基团在双键同侧。

如顺丁烯的结构为；反丁烯的结构为

。

2．对映异构

(1)条件：同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团，即含手性碳原子。 (2)关系：对映异构体互为镜像关系。 如乳酸的对映异构体可表示为：

写出CHCl===CHCH3的顺、反立体异构的结构简式。

【提示】 顺式：，反式：

[核心·突破]

1．顺反异构

可存在顺反异构(X、Y也可相同)。

2．对映异构

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