5 烯烃习题参考答案

（4）用什么方法可出去裂化汽油(烷烃)中含有的烯烃？

答：用浓硫酸洗涤，烯烃溶于浓硫酸中而烷烃不溶，进行份液分离，上层既为不含烯烃的裂化汽油。 6.合成题

（1）以丙烯为原料合成：1,2,3－三溴丙烷。 解：

CH3CH=CH2

NBSBrCH2CH=CH2Br2CCl4BrCH2CHBrCH2Br

（2）从异丙醇为原料合成：1-溴丙烷。 解：

CH3CHCH3OH

浓H2SO4CH3CH=CH2HBrROORCH3CH2CH2Br

（3） 由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。 解：

C2H5OHClKOH

OsO4H2O2OHOH

（4） 以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4CHO。 解：

CH3Br2hvCH3BrC2H5OHNaOHCH31,O32.Zn/H2OCH3CO(CH2)4CHO

（5） 由 解：

CH2OH为原料合成：

O

CH2OH

浓H2SO4CH2KMnO4O＋CO2

（6） 以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 解：

BrC2H5OHKOH＋Br2H2OHBrOHH

（7） 由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 解：

CH3OHCH3

H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH3

（8） 以2－溴丙烷为原料合成丙醇。 解：

CH3CHCH3Br7.推测结构

C2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH

（1） 某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，该化合物被酸性高锰酸钾氧化只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。

解：该烯烃结构式为：

CH3CH3CH3CH2C=CCH2CH3

（2）某烯烃的分子式为C10H20，经臭氧化还原水解后得到CH3COCH（CH3）2。试推导该烯烃的构造式和可能的构型。

解：该烯烃的可能构型为：

CH3(CH3)2CH

CCH(CH3)2CCH3CH3(CH3)2CHCCCH3CH(CH3)2

（3） 一化合物分子式为C8H12,在催化下可与2mol氢气加成，C8H12经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物丁二醛。请推测该化合物的结构，并写出各反应式。

解：该烃为环辛烷，关反应式为：

2H2Ni,(1)O3(2)ZnH+2CH2CHOCH2CHO

（4） 某烃C5H10不与溴水反应，但在紫外光的作用下能与溴反应生成单一产物C5H9Br。用强碱处理此溴化物时转变为烃C5H8，C5H8经臭氧分解生成1,5－戊二醛，写出该烃结构及有关反应式。

解：该烃为环戊烷，关反应式为：

Br2hvBrC2H5OHKOH(1)O3H2O(2)ZnOHC(CH3)3CHO

（5）化合物分子式为C6H10，在酸性KMnO4溶液中加热回流反应液中只有环戊酮；(A)与HCl作用得 (B)，(B)在KOH的C2H5OH溶液中反应得 (C)，(C)能使溴水褪色，(C)被O3氧化锌还原水解得OHCCH2CH2

CH2COCH3，试推出(A)、(B)、(C)的结构式，并用反应式说明推测结果。

解：(A)、(B)、(C)的结构及有关反应式为：

CH2(A)KMnO4HOCO2H2O

CH2HClCH3Cl(B)CH3ClKOH乙醇(C)CH3

CH31.O32.Zn/HCH3COCH2CH2CH2CHO

（6）分子式为C5H10的A、B、C、D、E五种化合物，A、B、C三个化合物都可加氢生成异戊烷，A和B与浓H2SO4加成水解后得到同一种叔醇。而B和C经硼氢化－氧化水解得到不同的伯醇，化合物D不与KMnO4反应，也不与Br2加成，D在紫外光的作用下与溴反应只生成一种产物。E不与KMnO4反应，但可与Br2加成得到2－甲基－2,4-二溴丁烷。试写出A、B、C、D、E的结构式。 解：A、B、C、D、E的结构为：

(A)

；

(B) ；

(C) ；(D) ；

(E)