化学同步苏教版高二选修5学案：专题4 - 第三单元 - 第二课时 - 羧酸的性质和应用 - word版含解析

第二课时 羧酸的性质和应用

[课标要求]

1．认识羧酸的组成和结构特点。 2．以乙酸为例，掌握羧酸的化学性质。 3．掌握酯的水解反应机理。

1.羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物，其官能团是羧基(—COOH)。四种常见的高级脂肪

酸为硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)。 2．甲酸的结构简式为HCOOH，分子中含有醛基(—CHO)和羧基(—COOH)，具有羧酸和醛的化学性质。

3．由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。

乙酸的结构与性质

1．物理性质

俗称 醋酸(纯净的乙酸称为冰醋酸) 2.组成与结构 分子式 (化学式) 结构式 结构简式 官能团 (特征基团) 结构简式 C2H4O2

3．化学性质 (1)弱酸性

①乙酸在水溶液里部分电离产生H，电离方程式为CH3COOH酸的通性。

②乙酸的酸性强于碳酸，常见几种物质的酸性强弱顺序为：乙酸>碳酸>苯酚>HCO3。 (2)酯化反应

①乙酸与醇反应的化学方程式为

－

＋

颜色 无色 气味 刺激性 状态 液 熔沸点 低 挥发性 易 溶解性 易溶于水和有机溶剂 比例模型 CH3COOH —COOH 名称羧基 CH3COO＋H，从而使乙酸具有

－＋

②羧酸与醇发生酯化反应时，酸脱羟基，醇脱氢；酯化反应一般是可逆反应。

③乙酸和乙醇反应时，增大乙酸乙酯产率的方法：移去产物乙酸乙酯或增大乙醇的浓度。

1．如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？ 提示：

实验装置如图所示。乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2

气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：

2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3。

2．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂的是C—O键？ 提示：使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。

方式a 方式b

在乙酸乙酯中检测到了同位素基，醇脱氢”。

1．羟基氢原子的活泼性比较

含羟基的物质 比较项目 羟基上氢原 子活泼性 在水溶液中 极难电离 ――――――→ 难电离 微弱电离 部分电离 逐渐增强18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟

乙酸(CH3—COOH) 乙醇(CH3—CH2—18OH) 酸脱羟基，醇脱氢，产物：CH3CO18OC2H5，H2O 18O 酸脱H，醇脱—OH，产物：CH3COOC2H5、H2醇 水 酚 羧酸 电离程度 酸碱性 与Na反应 与NaOH 反应 与NaHCO3 反应 能否由酯水 解生成

2．酯化反应的原理及类型 (1)反应机理

羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。

中性 反应放 出H2 不反应 中性 反应放 出H2 不反应 很弱的酸性 反应放 出H2 反应 弱酸性 反应放 出H2 反应 反应放出 CO2 能 不反应 不反应 不反应 能 不能 能

(2)基本类型

①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OH

浓硫酸△

CH3COOC2H5＋H2O

②二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 HOOC—COOH＋2C2H5OH

浓硫酸△

C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O ③一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OH

浓硫酸△

CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O

④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 此时反应有两种情况：

⑤羟基酸的自身酯化反应。

此时反应有两种情况[以乳酸(CH3CHCOOHOH)为例]：

1．( )

、分别与CH3CH2OH反应，生成的酯的相对分子质量大小关系

A．前者大于后者 C．前者等于后者

B．前者小于后者 D．无法确定

解析：选C 酯化反应原理，有机酸脱羟基，醇脱羟基氢，所以两者的反应方程式为 CH3CO16OH＋CH3CH2OH――→ △

16CH3COOCH2CH3＋H2O；

浓硫酸

CH3CO18OH＋CH3CH2OH――→ △

18O。 CH3COOCH2CH3＋H2

浓硫酸

2．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3

反应得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则此有机物可能是( )

A．

C．HOCH2CH2OH

B．HOOC—COOH D．CH3COOH

解析：选A Na既能与羟基反应，又能与羧基反应。NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应，因此，能使生成的CO2和H2的量相等的只有A项。

羧酸的结构与性质

1．概念

羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。