有机化学第五版习题答案

解：（1）。

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

37

COClCOCHN2lCH2COOH

（7）

C(CH3)3NOHNHC(CH3)3CO

（8）

OC6H5COCH3

8. 解释下述实验现象：

（1）对溴甲苯与氢氧化钠在高温下反应，生成几乎等量的对和间甲苯酚。 （2）2，4－二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到，但如果反应产物用碳酸氢钠水溶液洗涤除酸，则得不到产品。 答案：

9. 请判断下述霍夫曼重排反应能否实现，为什么？

RCONHCH3Br2,OH-RNHCH3

答案：

不能实现，霍夫曼重排反应只能发生在氮原子上无取代的酰胺。 10、从指定原料合成。

（1）从环戊酮和HCN制备环己酮；

（2）从1，3－丁二烯合成尼龙－66的两个单体－己二酸和己二胺；

38

（3）由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因（

NO2H2NCOOCH2CH2NEt2）；

（4）由简单的开链化合物合成答案： （1）

oOHHCNCNHOCH3

CH2NH2HNO2O

（2）

2HBrBr2NaCNCNCNCOOHOCOOHNaC2H5OHCH2NH2CH2NH2H2O2BrCCOHOHHOH

（3）（4）

11、选择适当的原料经偶联反应合成：

（1）2，2ˊ－二甲基－4－硝基－4ˊ－氨基偶氮苯；

(H3C)2NNNSO3Na（2）甲基橙答案：

39

12、从甲苯或苯开始合成下列化合物：

（1）间氨基苯乙酮 （2）邻硝基苯胺 （3）间硝基苯甲酸 （4）间溴甲苯

OHOHHOOCNO2 （5） 答案：

（6）

NO2

（1） （2）

（3）

（4）

40