高考化学——有机化合物的推断题综合压轴题专题复习及答案解析

B．互为同分异构体的是分子式相同但结构不同的有机物； C．属于同一种物质的是分子式相同、结构也相同的有机物； D. 互为同素异形体的是同种元素组成的不同性质的单质。 (3)从质谱图中可提取该有机物的相对分子质量为92；

由“将9.2g该芳香烃A完全燃烧，生成标况下15.68L CO2和7.2gH2O”，可计算出该有机物的分子式；

由“用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3”，可确定该有机物A的结构简式。 【详解】

(1)A. 属于羧酸的是含有-COOH的有机物④； B. 属于酯的是含有-COO-的有机物②；

C. 属于醇的是含有-OH(不与苯环直接相连)的有机物⑦； D. 属于酮的是含有-CO-的有机物③。答案为：④；②；⑦；③； (2)下列各组物质：

A．互为同系物的是官能团种类和数目分别相同的有机物④； B．互为同分异构体的是分子式相同但结构不同的有机物②和⑦； C．属于同一种物质的是分子式相同、结构也相同的有机物⑤； D. 互为同素异形体的是同种元素组成的不同性质的单质①。 答案为：④；②⑦；⑤；①； (3)n(有机物)=

9.2g7.2g15.68L=0.1mol，n(CO2)==0.7mol，n(H2O)==0.4mol。

18g/mol92g/mol22.4L/mol即0.1mol有机物+xO2→0.7molCO2+0.4molH2O，从而得出1mol有机物+10xO2→7molCO2+4molH2O，有机物A的分子式为C7H8。

“用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3”，则表明该有机物A的分子内有4种氢原子，且个数比为1∶2∶2∶3，由此可得结构简式为

。

答案为： 92；C7H8；【点睛】

如果我们先利用信息“将9.2g该芳香烃A完全燃烧，生成标况下15.68L CO2和

7.2gH2O”，可求出该有机物的最简式为C7H8，然后再利用相对分子质量92，可确定分子式为C7H8；如果先利用相对分子质量92，再利用“将9.2g该芳香烃A完全燃烧，生成标况下15.68L CO2和7.2gH2O”，可直接求出分子式，显然后一方法更简洁。

。

7．(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。则：

①写出下列化合物的结构简式：

B______________________，C________________________________________。

②写出A在碱性条件下水解的化学方程式：________________________________________。

③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________，分离方法是_______________。 ④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________(填字母)。

a、催化剂、脱水剂；催化剂 b、催化剂、吸水剂；催化剂 c、都作催化剂 d、吸水剂；催化剂

(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是________。

(3)劣质植物油中的亚油酸[CH3(CH2)4—CH=CH—CH2—CH===CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。 a、一定条件下能与甘油发生酯化反应 b、能与NaOH溶液反应 c、能使酸性KMnO4溶液褪色

d、1 mol亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应 (4)有机物

是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学

键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为____________________、____________________________________________________、________。 (5)有机物W(

)常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为________，其分

子中所含官能团的名称为______________，水溶液中l mol W可与______ mol NaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。

【答案】CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH 饱和Na2CO3溶液 分液 b CH3COOH和C2H518OH d

HOCH2CH2OH 【解析】 【分析】

C6H10O3 羟基、酯基 1 4

(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A中不饱和度=

4?2+2-8=1，所以为饱和一元酯，A可2以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C，说明B、C中碳原子个数相等，则A为CH3COOCH2CH3、B为CH3CH2OH 、C为CH3COOH，据此分析解答；

(2)酯水解生成羧酸和醇；

(3)亚油酸含碳碳双键、羧基，结合烯烃及羧酸的性质分析； (4)根据酯类水解规律，在酸性条件下水解生成羧酸和醇分析；

(5)根据有机物的结构简式判断分子式，该有机物中含有羟基、酯基分析判断； 【详解】

①通过以上分析知，A、B、C的结构简式分别为CH3COOCH2CH3、CH3CH2OH、CH3COOH； ②A在碱性条件下水解生成乙醇和乙酸钠，该反应的化学方程式为CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH；

③除去CH3COOCH2CH3中的CH3CH2OH，CH3COOH，可以加入饱和碳酸钠溶液，可以溶解CH3CH2OH，消耗CH3COOH，降低CH3COOCH2CH3的溶解度，CH3COOCH2CH3与饱和碳酸钠溶液分层，故可以采用分液的方法分离；

④CH3CH2OH与CH3COOH制取CH3COOCH2CH3时，浓硫酸做催化剂和吸水剂，CH3COOCH2CH3水解时浓硫酸作催化剂，故答案为b；

(2)酯在酸性条件下水解产物为羧酸和醇，结合酯化反应的原理：“酸脱羟基，醇脱氢”的规律可得，18O来自于醇，即CH3COOH和C2H518OH；

(3)a．亚油酸结构中含有羧基，甘油是丙三醇的俗称，丙三醇中含有羟基，因此亚油酸能够与甘油在一定条件下发生酯化反应，故a正确；

B．亚油酸结构中含有羧基，能够与氢氧化钠发生酸碱中和反应，故b正确；

C．亚油酸结构中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确；

D．1mol亚油酸中含有2mol碳碳双键，所以1mol亚油酸最多与2molBr2发生加成反应，故d错误； 答案选d；

(4)该物质结构简式中含有2个酯基都可发生水解，根据酯化反应的“酸脱羟基，醇脱氢”的规律可得，该物质在酸性条件下水解生成的物质的结构简式分别为HOCH2CH2COOH、HOCH2CH2OH、CH3COOH；

(5)根据可知，每个拐点（节点）为碳原子，每个碳原子形成4个共价

键，不足化学键用氢原子补齐，则W的分子中含有6个碳原子，10个氢原子和3个氧原子，故该有机物的分子式为C6H10O3；分子中含有的官能团有羟基、酯基；由于W分子含有1个酯基，酯基水解生成羧基能够与氢氧化钠反应，故1molW可与1molNaOH完全反应，根据等效氢原子原则，同一碳原子上的H相同，两个甲基上的H相同，则分子中含有4中不同化学环境的氢原子。

8．①已知葡萄糖完全氧化放出的热量为2804 kJ/mol，当氧化生成1 g水时放出热量________kJ；

②液态的植物油经过________可以生成硬化油，天然油脂大多由________组成，油脂在

________条件下水解发生皂化反应；

③用于脚气病防治的维生素是________，坏血病是缺乏________所引起的，儿童缺乏维生素D时易患________；

④铁是________的主要组成成分，对维持人体所有细胞正常的生理功能是十分必要的。 【答案】26 氢化 混甘油酯 碱性 维生素B1 维生素C 患佝偻病、骨质疏松 血红蛋白 【解析】 【详解】

①燃烧热是指1 mol可燃物完全燃烧生成稳定的氧化物放出的热量，葡萄糖的燃烧热是2804 kJ/mol，说明1 mol葡萄糖完全燃烧生成二氧化碳气体和液态水放出2804 kJ的热量，则反应的热化学方程式为C6H12O6(s)+6O2(g)=6CO2(g)+6H2O(l)△H=-2804 kJ/mol，根据热化学方程式可知：每反应产生6mol液态水放出2804kJ的热量，1 g H2O(l)的物质的

m1g111??量n(H2O)= mol，因此反应产生 mol液态水时放出的热量Q= M18g/mol181818mol×

1×2804 kJ/mol=26 kJ； 6②液态植物油中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应得到硬化油；天然油脂大多由混甘油酯组成；油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应；

③人体如果缺维生素B1，会患神经炎、脚气病、消化不良等；缺维生素C会患坏血病、抵抗力下降等；缺维生素D会患佝偻病、骨质疏松等；

④血红蛋白的主要组成成分是铁，对维持人体所有细胞正常的生理功能是十分必要的。

9．苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯(密度1.05g?cm-3)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。制备苯甲酸乙酯的过程如下：

I.制备粗产品：如图所示装置中，于50ml圆底烧瓶中加入8.0g苯甲酸(Mr=122)、20ml乙醇(Mr=46，密度0.79g?cm-3)、15ml环己烷、3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。在分水器中加水，接通冷凝水，水浴回流约2h，反应基本完成。记录体积，继续蒸出多余环己烷和醇(从分水器中放出)。

粗产品纯化：加水30ml，分批加入固体NaHCO3，分液，然后水层用20ml石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210~213℃馏分。 相关数据如下：