有机反应类型与有机合成

高中化学有机考点精讲精析

有机反应类型与有机合成

考点聚焦 1．掌握常见的有机反应类型，能进行判断；

2．掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法； 3．掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法；

4．能根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物。 知识梳理 一．重要反应类型： 1.取代反应

⑴定义： ； ⑵反应特点 ； ⑶举例： 。 2.加成反应

⑴定义：有机分子中含有 ，当打开其中一个键或两个键后，

与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子的反应。

⑵举例： 。 3.消去反应

⑴定义： ； ⑵举例： 。 ⑶能够发生消去反应的物质有 ； 思考：这些物质都能发生该反应吗？ 4.氧化反应

⑴定义： ； ⑵类型： ①燃烧氧化②弱氧化剂氧化③强氧化剂氧化④催化氧化：

练习：写出乙醛发生银镜反应的反应式 5.聚合反应

⑴加聚反应: 单体的结构特点：含有不饱和键，如：C＝C、C≡C、C＝O

单聚：一种单体加聚，烯烃、二烯烃、醛（酮）

加聚反应

共聚：2种或2种以上单体加聚，烯烃＋烯烃、烯烃＋二烯烃……

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⑵缩聚反应

⑷聚醚：

缩聚反应

⑶聚酰胺 ⑴酚醛缩聚： n ⑵聚酯

OH ＋nHCHO

催化剂 Δ

二元醇、酸缩聚： 羟基酸缩聚： 氨基酸缩聚： 二元酸、胺缩聚：

6有机反应类型及相应有机物归类

（1）取代反应：烷烃（卤代），苯及其同系物（卤代、硝化），醇（卤代），苯酚（溴代）， 酯化，水解。

（2）加成反应：烯烃（加X2、H2、HX、H2O），炔烃（加X2、H2、HX），苯（加H2），（加H2）， 油酯（氢化）

（3）消去反应：卤代烃脱卤化氢，醇分子内脱水 （4）氧化反应：烯、炔、醇、醛、烷基苯等 （5）还原反应：醇、葡萄糖、与氢气有关加成 （6）加聚反应：乙烯、异戊二烯、氯乙烯等 （7）缩聚反应：苯酚和甲醛等 二有机合成

⒈定义：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的

有机化合物。

⒉过程：

⒊表达方式：合成路线图

⒋合成方法：

①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关 A B C ……

反应条件

反应条件

反应物

反应物

副产物1 副产物2 基础原料 辅助原料1 中间体1 中间体2 …… 目标产物 辅助原料2 辅助原料3 D

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②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推，综合比较选择最佳方案 ⒌合成原则:

①原料价廉，原理正确

②路线简捷，便于操作，条件适宜 ③易于分离，产率高 ⒍解题思路:

①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 ⒎官能团引入: 官能团的引-COOH -OH -X C=C -CHO R-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH 烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HX R-OH和R-X的消去,炔烃加氢 某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2 R-CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；R-COOR’+H2O 酯化反应 入 -COO-

8近年对官能团性质的考查已发展到给信息再进行官能团的性质考查，本讲内容要求考生在

掌握烃的衍生物的代表物性质的基础上进一步理解官能团的定义，掌握官能团之间相互转化的规律及有机物的反应类型，,具体来说包括： （1） 一元衍生关系重组为二元乃至多元衍生关系； （2） 链状衍生关系迁移为环状衍生关系；

（3） 小分子衍生关系转化为高分子化合物衍生关系；

［典型例题1］（06年上海高考—29）．已知为烃基）

（注：R,R’

A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，

其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。

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试回答

(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)： a．具有酸性____ CH3CH2CH2COOH _____ b．能发生水解反应_ CH3CH2COOCH3___ (2)A分子中的官能团是____羟基、醛基 _________， D的结构简式是___ CH3COCH2COOH __________。

(3)C→D的反应类型是___ a ________，E→F的反应类型是__ b、c _____ a．氧化反应 b．还原反应 c．加成反应 d．取代反应 (4)写出化学方程式：A→B__ CH3CHOHCH2CHO ——→CH3CH=CHCHO+H2O。

(5)写出E生成高聚物的化学方程式：_ nCH3CH=CHCH2OH → _。

(6)C的同分异构体Cl与C有相同官能团，两分子Cl脱去两分子水形成含有六元

环的C2，写出C2的结构简式：______________________________

［典型例题2］（06年江苏高考题）光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光制版技术中的关键材料。某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A经光照固化转变为B。

A B

⑴请写出A中含有的官能团_酯基、碳基、碳碳双键、苯基(任答两种)（填两种）。 ⑵A经光照固化转变为B，发生了___加成____________反应（填反应类型）。 ⑶

写

出

A

与

NaOH

溶

液

反

应

的

化

学

方

程

式

___或者

____________________

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