2020届高考化学二轮复习备考冲刺——有机合成和推断题型

结合托瑞米芬的分子式可知Cl取代

中的羟基(托瑞米芬)。

答案

取代反应(或酯化反应) (2)羟基、羰基

生成

，

(6)还原(加成)

2.(2018·课标全国Ⅲ，36)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr－Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

NaOH/H2O已知：RCHO＋CH3CHO――→R—CH===CH—CHO＋H2O △回答下列问题：

(1)A的化学名称是________。

(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为

_________________________________________________ _________________________________________________。

(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。

(4)D的结构简式为_________________________________________________。 (5)Y中含氧官能团的名称为________。

(6)E与F在Cr－Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_________________________________________________。

(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式

_________________________________________________。 解析 (1)CH3—C≡CH的名称为丙炔。

(2)CH3—C≡CH与Cl2在光照条件下发生取代反应生成ClCH2—C≡CH(B)，ClCH2—C≡CH与NaCN在加热条件下发生取代反应生成HC≡C—CH2CN(C)，△

即B→C的化学方程式为ClCH2—C≡CH＋NaCN――→HC≡C—CH2CN＋NaCl。 (3)A生成B的反应为取代反应，结合已知信息可推出G生成H的反应为加成反应。

(4)HC≡C—CH2CN水解后生成HC≡C—CH2COOH，HC≡C—CH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成HC≡C—CH2COOC2H5(D)。 (5)根据Y的结构简式可知，Y中含有酯基和羟基两种含氧官能团。

(6)F为，其与在Cr－Ni催化下发生偶

联反应生成。

(7)根据题设条件可知，X中含有2个—CH3、1个碳碳三键、1个酯基、1个—CH2—，则符合条件的X的结构简式如下：

答案 (1)丙炔

(2) ＋NaCl