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第三节:生活中常见的两种有机物
一、乙醇
乙醇俗名酒精,酒是乙醇的水溶液,说明乙醇是无色透明的液体,能够溶于水。中国有句古话:酒香不怕巷子深,这句话中包含着乙醇的哪些物理性质? 有特殊香味,易挥发。
1、乙醇的物理性质:无色透明、有特殊香味的液体,密度比水小,能跟水以任意比互溶,能溶解多种无机物和有机物,易挥发(沸点为78.5℃)。 如何检验乙醇中是否含有水?
用无水CuSO4,若CuSO4由白色变成蓝色说明存在水。 那如何除去乙醇中少量的水?
往乙醇中加入生石灰(CaO)加热回流,使乙醇中的水跟氧化钙反应,生成不挥发的氢氧化钙来除去水分,然后再蒸馏,这样可得99.5%的无水乙醇。如果还要除去残留的少量水,可以加入金属镁来处理,可得100%乙醇,叫做绝对酒精。
我们初中学过乙醇,知道乙醇的分子式是C2H6O,那么乙醇的分子结构呢? 乙烷的分子式为C2H6, 结构式为:
对比乙醇的分子式C2H6O,我们可以得知乙醇比乙烷多了一个氧原子。根据有机化合物的成键特点,碳四价、氧二价、氢一价,所以只需将氧原子插入到乙烷中就可以得到乙醇的结构。但是在乙烷结构的球棍模型中插入一个氧原子球有两种插法,一是在两碳原子中间插入一个氧原子,一是在碳原子和氢原子中间插入一个氧原子,
我们知道,物质的结构决定性质,性质又反映结构的差异。Ⅰ和Ⅱ的结构有什么区别呢?Ⅰ中含有“—OH”基团,其实在我们常见的无机化合物(H2O)中也含有类似的基团。水有哪些典型的性质呢?在上一学期金属的化学性质的学习中,我们知道金属钠遇到水会发生剧烈的反应,放出氢气。其实,对于含有“—OH”基团的有机物来说,也应该具有类似的性质。那乙醇结构到底是两种中的哪一种呢?下面我们就通过实验来确定乙醇的结构式。
演示实验:在盛有少量无水乙醇的试管中,加入一小粒擦干煤油后的金属钠,大家看到什么现象?
钠先沉在底部,表面有气泡产生,后来上浮 为什么钠先沉在底部,后来上浮呢? 钠的密度比乙醇大,所以开始钠会沉在试管的底部,后来产生了气体附着在钠的表面使其上浮。
钠和乙醇反应生成的是什么气体呢?如果我们从元素组成上分析,产生的气体可能是氢气、氧气,还有可能是CO和CH4等。究竟生成的哪种气体呢?我们继续通过实验来证明:收集一小试管的气体,检验气体的纯度,然后点燃,并把一干燥的小烧杯罩在火焰上,在烧杯壁出现液滴之后,迅速倒转烧杯,向烧杯中加入少量的澄清石灰水。大家观察到什么现象? 生成的气体能够点燃,而且火焰呈淡蓝色,在烧杯壁有水珠生成,加入澄清石灰水后仍然澄清。
那么通过刚才的实验,我们可以得出生成的是什么气体? 氢气
有的同学会问了,“—OH”上含有氢,而“-C—H”上也含有氢,哪产生的氢气是来自于“—OH”上的氢还是“-C—H”上的氢呢?钠保存在什么物质中? 煤油中
煤油的主要成分是什么? 煤油是各种低级烃的混合物。 我们知道煤油含有“-C—H”基团,既然金属钠不与煤油反应,说明产生的氢气是来自于“—OH”中的氢。这就证明了,乙醇的结构式为Ⅰ式。 2、乙醇的组成的结构 分子式:C2H6O
H H结构式:
C C O HH
H H
结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH
乙醇分子中含的“-OH”基团,有机上称为羟基。乙醇可以看成是乙烷分子中的氢原子被羟基取代后的产物。像这些烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物,叫做烃的衍生物。现在, 我们知道了乙醇是由乙基和羟基相连而成,“-OH”是乙醇的官能团,比较活泼,决定了乙醇的性质。从刚才的推导过程及以前所学的知识中,我们可推出乙醇具有哪些化学性质呢? 3、乙醇的化学性质
(1) 乙醇与金属钠的反应:2CH3CH2OH+2Na→2 CH3CH2ONa+H2↑
乙醇不仅可以与钠反应,还可以与钾、钙、镁等活泼金属反应。请大家回忆钠与水的反应现象,对于钠与乙醇和水反应时,那一个更剧烈?说明什么问题? 钠与水的反应更剧烈,说明乙醇中“–O-H”的氢原子不如水中“–O-H”中的氢原子活泼。 乙醇除了能与钠反应,置换出了氢气外,还能与其它物质发生反应吗?乙醇常用作燃料,如实验室常用酒精灯来加热。乙醇完全燃烧后的产物为二氧化碳和水。 ⑵乙醇的氧化反应 ①燃烧:CH3CH2OH+3O2
2CO2+3H2O
乙醇在点燃的条件下能够与氧气反应,那在其它条件下乙醇又能否与O2反应呢?下面我们就通过实验来探究,请同学们按照课本68页的实验3-3进行实验:取3~4ml乙醇于试管中,再将铜丝螺旋状一段在酒精灯上灼烧至红热,趁热将铜丝插入乙醇中,反复上述操作4~5次。大家观察到什么现象? 铜丝在酒精灯外焰灼烧后变黑,插入到乙醇中又变为了红色,并且在试管口可以闻到刺激性气味。
我们知道铜丝在酒精灯外焰灼烧变黑,是因为被氧气氧化生成了氧化铜,伸入乙醇中铜丝变红又是为什么?
氧化铜与乙醇发生了反应。
氧化铜变为了铜,铜元素的化合价从+2价变为了0价,化合价降低,被乙醇还原,反过来乙醇则被氧化铜所氧化,那乙醇被氧化为什么物质了呢?刚才我们闻到试管口有什么气味? 刺激性气味
这种刺激性气味的物质就是乙醛,乙醛是无色刺激性气味的液体,易溶于水,易挥发。下面我们一起来书写下有关的反应方程式。
老师:将上述反应方程式和并,写出合并后的反应方程式。请大家分析在乙醇的氧化反应中铜丝的作用是什么?
老师:因为铜丝参与反应的过程,最后又生成了铜,反应前后铜丝的质量和性质没有改变,所以在乙醇的氧化反应中铜丝作的是催化剂。 板书:(2)催化氧化:2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
老师:乙醇可与酸性高锰酸钾溶液成酸性重铬酸钾溶液反应,被直接氧化成乙酸.
CH3COOH 板书:(3)其他氧化剂:CH3CH2OH
老师:上节课我们学习乙醇的结构和一些重要的性质,知道它是酒的主要成分,那你又是否知道:为什么酒的年份越长味道就越香?厨师烧鱼时加醋并加点酒,为何这样鱼的味道就变得无腥﹑特别鲜美?通过本节课的学习我们就能够知道其中的奥妙。 板书:二、乙酸
老师:乙酸是日常生活中的常见物质。我们饮用的食醋,其主要成分就是乙酸,因此乙酸又叫醋酸。普通醋含醋酸3℅~5℅,山西陈醋含醋酸7℅。首先让我们来认识乙酸的物理性质。这是一瓶乙酸,大家看是什么颜色的? 学生:无色的
老师:打开瓶塞,大家闻到什么气味? 学生:有刺激性气味
老师:说明乙酸还能挥发,乙酸的沸点117.9℃,熔点16.6℃,低于16.6℃时就凝结成冰状晶体,所以无水乙酸又称冰醋酸。乙酸可以调配成我们日常生活中用的食用醋,说明它的水溶性如何? 学生:溶于水
板书:1、物理性质
⑴ 无色有强烈刺激性气味的液体 ⑵ 易溶于水乙醇等溶剂
⑶ 沸点:117.9℃ 熔点:16.6℃
过渡:刚才我们已经了解了乙酸的一些外观特征,那么乙酸分子的内部结构又是怎么样的呢?这是乙酸分子的球棍模型,请大家写出乙酸的分子式、结构式和结构简式。 板书:2、分子式:C2H4O2
结构式:
结构简式: CH3COOH
官能团: 羧基 (— COOH)
老师:乙酸分子是由甲基和羧基组成的。乙酸的官能团是—COOH决定的,那乙酸有什么化学性质呢? 学生:酸的通性 板书:3、化学性质
老师:那酸的通性表现在哪些方面呢?
学生:能使酸性指示剂变色,和活泼金属反应生成氢气,跟碱、碱性氧化物反应。 板书:⑴酸的通性:CH3COOH
CH3COO-+H+
老师:醋酸是一元弱酸,在水中部分电离生成CH3COO-和H+,其酸性强弱如何呢?下面我们通过实验来探究一下,往碳酸钠粉末中加入乙酸溶液,大家看到什么现象? 学生:试管中有大量无色的气泡放出。
老师:说明醋酸与碳酸钠发生了反应,放出了二氧化碳气体。 板书:2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2↑+ H2O
老师:根据复分解反应“强酸可以制取弱酸”的规律,可以比较得出乙酸酸性比碳酸强。哪位同学能解释一下“吃鱼不小心误将鱼刺卡在喉部,喝一口醋能使鱼刺变软变脆科学道理吗?”
学生:乙酸具有酸性,能与鱼刺主要成分CaCO3反应生成可溶性氯化钙,致使鱼刺变软变脆。
板书:CaCO3+2CH3COOH=CO2↑+ H2O+(CH3COO)2Ca
过渡:百年陈酒,十里飘香,是众人皆知的现象,实际上这跟乙醇的化学性质相关。这是因为酒的主要成分乙醇,被部分氧化生成乙酸,乙醇与乙酸又可反应生成具有香味的乙酸乙酯,而这一反应的速率在常温下极为缓慢,据研究文献记载,要达到反应平衡约需19年。因此新酿的酒闻不到香味,而百年陈酒十里飘香。陈酒中具有香味的乙酸乙酯,我们通过化学实验也可以制备。
演示实验:在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡试管边加入2mL浓硫酸和2mL乙酸;按课本69页图3-4连接好装置,用酒精灯缓缓加热,将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上,大家观察到什么现象?
学生:看到液体分层,上层呈油状,并闻到了香味。
老师:这说明乙酸与乙醇在有浓硫酸、加热的条件下,生成无色、透明、不溶于水的油状液体。这种有香味的油状液体就是乙酸乙酯。
板书:CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O
乙酸乙酯
老师:像这种酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的。在该反应中,加热的目的是什么?
学生:酯化反应在常温下反应极慢,一般15年才能达到平衡。所以加热一方面是为了提高反应速率,另一方面是使生成的乙酸乙酯挥发,有利于收集乙酸乙酯。 老师:浓硫酸的作用是什么? 学生:催化剂和脱水剂
老师:为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯?
学生:a.吸收挥发出来的乙酸和乙醇;b.使乙酸乙酯和碳酸钠溶液分层 老师:长导管有何作用? 学生:导气和冷凝
老师:导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中? 学生:防止倒吸。
老师:在酯化反应中,乙酸和乙醇生成水,有几种可能的断键方式?如何确定实际发生的是哪种断键方式?两种可能的断键情况。究竟是哪种断键方式呢?
老师:我们可以通过同位素示踪法确定产物H2O中的氧原子的来源对象,确定酯化反应的实质。
板书:酯化反应的实质:酸脱羟基、醇脱氢(羟基上的)
过渡:性质决定用途,乙酸具有酸性,能够发生酯化反应,决定了它具有以下用途。 板书:4、乙酸的重要用途
老师:乙酸是一种重要的有机化工原料。可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。同时,乙酸是食醋的重要成分,也可用于杀菌消毒。
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