有机化学习题2

NH2NHCOCH3NHCOCH3NH2

NO2 NO2 (1)

(2) 写出各步反应所有的试剂和反应条件。 (3) 为什么不通过苯胺直接硝化来制取。 8.完成下列转变:

(1)由苯合成1,3,5-三溴苯 (2)由乙醇合成甲胺 (3)乙醇合成乙胺 (4)由乙醇合成丙胺 (5)由苄醇合成苯酚 (6)由甲苯合成苄胺 9.以苯或甲苯为原料,合成下列化合物:

N H C OO H N (2) H (1) H 2 3C 2

C N

(4) (3) N HC O C H 3

C N

Cl

N = N (6) H 3C N H 2

(5) H N 2 Br

10.用化学方法区别下列各组化合物： (1)乙酰胺 尿素 α-萘胺

(2)硝基苯 苯胺 N-甲基苯胺 苯酚

11.稻瘟净是一种有机磷杀菌剂，结构式如下，请写出它的学名和在碱性条件下彻底水解的产物名称。

O CH3CH2OP

SCH2C6H5CH3CH2O

11 杂环化合物和生物碱

1. 用适当的方法将下列混合物的少量杂质除去: (1) 甲苯中混有少量吡咯 (2) 苯中混用少量噻吩

2. 如果按亲电取反应的活泼性来排列，则为如下次序：吡咯>吡咯，但如果按碱性强弱来排列次序相反，试从结构理论上说明。

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3. 完成下列反应：

(1)Na N

H(2)CH3COONO2 S

(3)发烟H2SO4 SHgSO

4,25℃(4)+CH 3I

N (5)浓H2SO4,浓HNO3

N300℃,24h(6)(CH3CO)2O N

H150-200℃(7)HNO3 N△ R(8)HNO3

N△

4.叶绿素分子可看作是以卟啉环为主的“头部”和叶绿醇长链“尾部”组成，问： (1) 叶绿素的颜色决定哪一部分，为什么？ (2) 哪一部分亲水性强？

5.写出下列化合物的分子结构式：

(1)β-吲哚乙酸 （2）烟酸 (3)6-苄氨基嘌呤

6.吡咯和呋喃为什么不能用混酸进行硝化？吡咯和呋喃是否比苯更具有芳香性？7.喹啉发生硝化反应时，硝基取代在苯上还是取代在吡啶环上？为什么？ 8.颠茄碱水解可得颠茄醇（结构如下），颠茄醇有旋光性吗？

CH2CHCH2NCH3CHOHCH2CHCH2

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12脂类化合物

1. 命名下列各化合物，并指出它们属于哪一类物质：

O（1） C H （2） CH 2COOCH 3 （3） CHCHCNHCHCH65COOCH33223CH2COOCH3 OOCH2OH H（4） O C H O （5） C O C CH2OPOH OH OO CHOC(CH2)14CH32（6） CH 3 (CH 2 )14 C O C H O （7） COOC2H5CH2OC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3COOC2H5

2. 写出下列各化合物的结构式：

（1）三硬脂酸甘油酯 （2）油酸 （3）全顺式花生四烯酸

（4）胆固醇 （5）胆酸 （6）L-?-卵磷脂 （7）甘氨胆酸 （8）一个含有软脂酸和油酸的卵磷脂

3. 解释下列各名词： （1）皂化值；（2）碘值；（3）混甘油酯；（4）酸败。

4. 画出胆固醇的平面结构式及构象式。胆固醇的显色反应在临床上有何意义？ 5. 用化学方法鉴别下列化合物： （1）酸甘油酯与三油酸甘油酯 （2）脂酸与亚麻酸

6. 蛋黄中含卵磷脂和脑磷脂，请设计一个将它们提取出来并予以分离的方案。

7. 某一物质不溶于水，易溶于有机溶剂，能被生物体所利用，并能使溴水的红棕色褪去，将此物质与氢氧化钠溶液共煮一段时间，放冷，加入食盐，可析出固体，以手擦之，可产生泡沫，试问此物质是什么?与溴水及氢氧化钠溶液发生了什么反应?

13 碳水化合物

1. 糖类化合物按IUPAC命名，D-葡萄糖应称为（2R，3S，4R，5R）-2，3，4，5，6-五羟基己醛，据此，试命名D-果糖和D-甘露糖。

2. 试写出下列各对化合物的构型式，并判断它们是属于对映体、非对映体或差向异构体？ （1）D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构 （2）α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖 （3）α-麦芽糖和β-麦芽糖 （4）D-葡萄糖和D-半乳糖的开链式结构 3. 在下列化合物中，哪些没有变旋现象？

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CH3OHHHCH2OHHOHOHOHOCH3OCH3OHHHHCH2OHOCH2OCH3OOHHHHOHHHOOHH

CH3OCH3OOMeCH2OHOOMe

CH2OHHOH OHHHHOH HHOHHOH2CO HOOHOOHHH

4. 写出下列化合物的结构： （1）β-D-呋喃半乳糖 （2）β-L-吡喃阿拉伯糖 （3）甲基-β-D-脱氧核糖苷 （4）2-乙酰氧基-β-D-葡萄糖 （5）α-异麦芽糖 （6）β-纤维二糖 5. 用化学方法，鉴别下列各组化合物： （1）蔗糖与麦芽糖 （2）纤维素与淀粉 （3）葡萄糖与果糖 （4）甘油、麦芽糖与淀粉 （5）乳糖与纤维二糖 （6）核糖、脱氧核糖、果糖及葡萄糖 6. 写出β-D-核糖与下列试剂反应的反应式：

（1）异丙醇（干燥HCl） （2）苯肼（过量） （3）稀硝酸 （4）溴水 （5）H2（Ni为催化剂）

7. 有两个丁醛糖A和B，与苯肼作用要生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化，A生成内消旋酒石酸，B生成右旋酒石酸。推论A和B的构型和它们的名称。 8. 某化合物的分子为C5H10O5（A）。其性质和一些反应的结果如下： （1）它是无色、能溶于水而不被水解的中性物质 （2）它能被Na—Hg和HI彻底还原成正戊烷 （3）它能与苯肼作用生成黄色沉淀 （4）它能氧化成含5个碳原子的羧酸

（5）它可与四分子乙酰氯作用，生成1个四元乙酸酯

如何从上述结果推论A是一个戊醛糖？每一项结果可以肯定或否定A的分子中有哪些结构特点或官能团？

（6）将A用稀硝酸氧化，得到无旋光性的糖二酸，由此推论A可能有哪4种构型？

（7）将A经下述反应得到一个丁醛糖B，将B将Na—Hg小心还原，得到无旋光性的丁四醇；由此推论B可能有哪两种构型？

（8）将B重复（7）的反应，得到右旋甘油醛。由此要最后判定A是什么糖？

COOHCHOCOOHCHO COCHOHCHOH CHOHCHOH

CH2OHOHHHHOHHOOHHCH2OHOHHHHOHOOHOHH

Br2CHOHCH2OHH2OCHOHCHOHCH2OHCaCO3CHOHCHOHCH2OHCHOHCH2OH54