《有机化学》思考与练习解答(20110215)

第六章 醇、酚、醚

35、 用系统命名法命名下列化合物

CH3（1）CH3-CH-CH-CH2CH2OH（2）

CH3OHCH3-CHCH2CHCH3Cl（3）（4）

H3COHOHOHOH

（5）CH3CH=CHC(CH3)2CH2OH （6）CH3-O-CH(CH3)2 （7）CH3CH2O－

解答：（1）3,4-二甲基-1-戊醇（2）β-氯-α-萘酚（3）2,4-戊二醇（4）4-甲基-1,3-苯二酚 （5）2,2-二甲基-3-戊烯-1-醇（6）甲基异丙基醚（7）苯乙醚 36、 写出下列化合物的结构简式

（1）2-苯基-2-丙醇 （2）2,2-二甲基-3-戊醇 （4）2,4-二硝基苯酚

（5）2-甲基-1-萘酚

（3）2,2-二甲基-3-戊烯-1-醇

（7）1-丙硫醇

（6）对甲苯乙醚

OH解答：（1）CH3-C-CH3（2）CH3C－CHCH2CH3（3）CH2OHC-CH=CHCH3（4）

CH3CH3CH3CH3（7）CH3CH2CH2SH

OHNO2NO2

CH3OHOH（5）

CH3（6）CH3CH2-O-37、 完成下列反应 （1）C2H5OH+Mg

CH3CH-CH-CH2CH2OH分子内脱1mol水? （2）

CH3OH（4）（6）CH3CH3（3）

OHOH分子内脱水

CH2-CH-CH3KCrO/H+227OHOH

（5）（7）CH3O+Br2+Br2

CH3+HI（8）CH3-O-C2H5+HCl（3）

解答：（1）(C2H5O)2Mg+H2（2）

CH3C=CHCH2CH2OHCH3CH3O（4）

CH2CCH3

Br（5）

OHBrBr+3HBr（6）

OHBrCH3（7）

CH3I+HO-CH3

BrH+- （8）[]ClCH3OCH2CH3Br38、 用化学方法区分下列各组化合物 （1）正丁醇、仲丁醇和叔丁醇； （2）1,3-丁二醇和2,3-丁二醇；

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（3）苯甲醇、苯酚和苯乙烯； （5）氯苄、苄醇、甲苯和苯酚

（4）乙醇、甘油和乙醚

解答：（1）加卢卡斯试剂，立即产生浑浊的是叔丁醇，加热片刻产生浑浊的是仲丁醇，加热也不产生浑浊的是正丁醇。

（2）加新制氢氧化铜，产生深蓝色的是2,3-丁二醇。

（3）加溴水，使溴水褪色的是苯乙烯，产生白色沉淀的是苯酚，没有变化的是苯甲醇。 （4）加新制氢氧化铜，产生深蓝色的是甘油；再用金属钠，产生气体的是乙醇。

（5）加三氯化铁，产生紫红色的是苯酚；加硝酸银氨溶液，产生白色沉淀的是氯苄；加浓盐酸，产生浑浊的是苄醇，没有变化的是甲苯。 39、 完成下列化合物的转化 由1-丁醇转化为丁酮

CH3CH2CH=CH2HBrCH3CH2CHCH3Br解答： ONaOH/H2O+CH3CH2CHCH3K2Cr2O7/HCH3CH2CCH3OH40、 甲、乙两种化合物的分子式均为C5H12O，甲氧化能生成酮，乙则不能。甲与乙经脱水成烯后

CH3CH2CH2H2OH再用酸性高锰酸钾溶液氧化，均得羧酸和酮的混合物。试推测甲和乙的结构简式。

NaOH/醇 解答：甲

CH3CH-CHCH3CH3OHOH 乙CH3C-CH2CH3

CH341、 化合物C9H12O（A）与NaOH、KMnO4均不反应，遇HI生成B和C，B遇溴水立即变为白色浑浊，C经NaOH水解，与Na2Cr2O7的稀硫酸溶液反应生成酮D，试推测A、B、C、D的结构简式。 解答：A

O-CH-CH3CH3OH

B

C

CH3CHCH3I

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第七章 醛、酮、醌

42、 用系统命名法命名下列化合物 （1）

CH3CH2CHCHO

CH3OO（2）(CH3)3CCHO （3）(CH3)2CHCOCH(CH3)2

O（4）CH3C-CH-C-CH3（5）

CH3H3CCHO（6）COCH3（7）

CH2-C-CH3

解答：（1）2-甲基丁醛（2）2,2-二甲基丙醛（3）2,4-二甲基-3-戊酮（4）3-甲基-2.4-戊二酮 （5）对甲基苯甲醛（6）苯乙酮（7）苯基丙酮 43、 写出下列化合物的结构简式

（1）2,2-二甲基丙醛 （2）3-苯丙醛 （4）对羟基苯乙酮

（3）邻甲基苯甲醛

（6）2,5-二甲基-1,4-苯醌

O（5）3,3-二甲基-2,4-戊二酮

解答：（1）(CH3)3CCHO（2）

CHOCH2CH2CHO（3）

CH3（4）

OHOCCH3

CH3O（5）CH3C-C-C-CH3（6）

OCH3CH3O

CH344、 完成下列反应

O（1）CHCH-C-CH+323（3）（5）

NHNH2

（2）

O＋HCN

CH3CH2CHCHO稀NaOH

CH3OO

（4）CHCHCHO+CHOH干燥HCl

323OCH3C-CH2-CCH3+I2+NaOH （6）

C6H5-CHO+CH3-C-CH3稀OH

－解答：（1）

CH3CH2CCH3NNH2（2）

OHCNOHCH2CH3（3）CH3CH2CHCH-C-CHO

CH3CH3OCH3CH2CH-OCH3（4）（5）NaOOCCH2COONa+2CHI3（6）

OCH3C6H5CH=CHCCH345、 用化学方法区分下列各组化合物

（1）乙醛和丙醛 （2）丙醛和丙酮 （4）甲醇和乙醇

（7）苯乙酮和苯甲醛

（8）1-丙醇和异丙醇

（3）甲醛和苯甲醛 （6）2-戊酮和3-戊酮

（5）1-戊醇和2-戊醇

解答：（1）加NaOH+I2,出现黄色沉淀的是乙醛。 （2）加亚硝酰铁氰化钠＋氨水，出现紫红色的是丙酮。 （3）加斐林试剂，产生铜镜的是甲醛。

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（4）加NaOH+I2,出现黄色沉淀的是乙醇。 （5）加NaOH+I2,出现黄色沉淀的是2-戊醇。 （6）加NaOH+I2,出现黄色沉淀的是2-戊酮。 （7）加托伦试剂，产生银镜的是苯甲醛。 （8）加NaOH+I2, 出现黄色沉淀的是异丙醇。

46、 完成下列化合物的转化 由乙醛转化为正丁醇；（2）由丁醛转化为2-乙基-2-己烯醛。

稀OH-H2/Pt解答：（1）CH3CHOCH3CH2CH2CH2OH CH3CH=CHCHO（2）

CH3CH2CH2CHO稀OH-CH3CH2CH2CH=CCHO

CH2CH347、 指出下列化合物中哪些可与羰基试剂反应？哪些可发生碘仿反应？ （1）丙醛 （2）2-戊醇 （3）苯乙酮 （4）环己酮

（5）苯乙醛

（6）1-苯基乙醇

解答：可与羰基试剂反应的是（1）（3）（4）（5）；

可发生碘仿反应的是（2）（3）（6）

48、 某化合物分子式为C5H12O (A)，脱氢氧化后得C5H10O (B)，B能与苯肼作用，但不能和希夫试剂作用。A与浓硫酸共热得C5H10 (C)，C经氧化断键生成乙酸和C3H6O (D)，D也能和苯肼作用。A，B，D均能发生碘仿反应。试推出A，B，C，D的结构简式。

OCH3CH-CHCH3 解答：A BCH3CH-C-CH3

CH3OHCH3CH3C=CHCH3C

CH3D

OCH3-C-CH3

49、 有两种化合物分子式都是C8H8O，都能与苯肼作用生成苯腙，甲能与希夫试剂产生紫红色，还能发生自身醇醛缩合反应，但不能发生碘仿反应；乙不能与希夫试剂产生紫红色，但能发生碘仿反应。试推测出甲、乙的结构简式。 解答：甲

OCH2CHO 乙

-C-CH3

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