（新课标）2020高考化学二轮复习第二部分高考大题突破题型四有机化学基础（选考）专题强化训练

(4)11

HBrNaOHO2/Cu

(5)CH3CH===CH2过氧化物――→CH3CH2CH2Br――→CH―→CH3CH2CHO3CH2CH2OH―△△3．双安妥明可用于降低血液中的胆固醇，其结构简式为

，该物质的合成线路如下：

CH3CH2CH==CHCOOH

已知：

Ⅲ.同温同压下A的密度是H2密度的28倍，且支链有一个甲基；G能发生银镜反应，且1 mol G能与2 mol H2发生加成反应。

(1)双安妥明的分子式为________。 (2)A的结构简式为__________________。

(3)B→C的反应条件是________________，G→H的反应类型是________。

(4)F＋I→双安妥明的化学方程式为_________________________________________。 (5)符合下列3个条件的F的同分异构体有________种。

①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上只有两个取代基；③1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应。

(6)参照上述合成路线，请设计由

的路线(无机试剂任选)。

与苯环性质相似)与

、合成

解析：由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为

HOCH2CH2CH2OH和，G的分子式为C3H4O，经过系列反应生成I，根据G的碳原子数

目可知，I为HOCH2CH2CH2OH，则F为；G能发生银镜反应，分子中含有—CHO，且

1 mol G能与2 mol 氢气发生加成反应，说明分子中还含有碳碳双键，故G为CH2==CH—CHO，H为HOCH2CH2CHO；E与苯酚钠反应生成OCCH3COOHCH3，由转化关系、结合已知信息Ⅰ可知，E为BrC(CH3)2COOH，则D为CH(CH3)2COOH；C连续氧化生成D，故C为CH(CH3)2CH2OH；A的密度是同温同压下H2密度的28倍，则A的相对分子质量为28×2＝56，且支链有一个甲基，与HBr在过氧化物作用下生成B，B转化得到C，则A为C(CH3)2==CH2，B为CH(CH3)2CH2Br。

(1)由双安妥明的结构简式可知，其分子式为C23H28O6； (2)A的结构简式为C(CH3)2==CH2；

(3)B→C发生卤代烃的取代反应，反应条件是氢氧化钠水溶液、加热，G→H的反应类型是加成反应；

浓硫酸△

(4)F＋I→双安妥明的化学方程式为＋HOCH2CH2CH2OH

＋2H2O；

(5)符合下列三个条件的F()的同分异构体：①能与FeCl3溶液发生显色反

应，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应，则苯环上的另一个取代基为—OOCCH(CH3)2、—OOCCH2CH2CH3，分别存在邻、间、对三种同分异构体，则符合条件的F的同分异构体有6种；(6)

在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成

CH3CH2CH2CH2OH，连续氧化生成CH3CH2CH2COOH，再与Br2/红磷作用得到CH3CH2CHBrCOOH，最后与发

生取代反应得到，合成路线流程图为

。

答案：(1)C23H28O6 (2)

(3)NaOH水溶液、加热 加成反应

浓硫酸△

(4)＋HOCH2CH2CH2OH＋2H2O

(5)6

(6)

4．(新题预测)治疗癌症的有机小分子酯类药物X被批准使用。以芳香族化合物A为主要原料合成X的路线如图所示：

已知：

①核磁共振氢谱显示A有3种化学环境的氢原子，E只有1种化学环境的氢原子；

回答下列问题：

(1)A的名称是________________；G中官能团的名称是____________。

(2)C在一定条件下反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为_______________。 (3)D生成E的反应类型为____________________。

(4)X的结构简式为________________________。

(5)已知：同一个碳原子若连有两个—OH时，易转化成。H是C的同分异构体，写出两种满

足下列要求的H的结构简式：______________________________。

a．苯环上有两个取代基

b．能发生银镜反应，且在碱性条件下加热水解、酸化后的两种产物也能发生银镜反应

(6)参照上述合成路线和题给信息，用乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成1，6-己二酸。

解析：A为芳香族化合物，分子式为C7H5BrO，由已知信息②可推知A中含有醛基，又知A有3种化学环境的氢原子，可推出A的结构简式为

，则B为

，C为

；由D→E的反应条件和E只有1种化学环境的氢原子可推知E的结构简式为

，D的结构简式为，结合已知信息③可知，F的结构简式为，G

的结构简式为。

(1)A的结构简式为，则其名称是4-溴苯甲醛或对溴苯甲醛；G的结构简式为

，则其官能团的名称是羟基。(2)C的结构简式为，其分子

中含有—NH2和—COOH，一定条件下能发生缩聚反应，化学方程式为

一定条件 ――→

＋(n－1)H2O。(3)D生成E的反应为烯烃和溴化氢的加成反应。(4)X为羧酸C和

醇G发生酯化反应生成的酯，可通过C和G的结构写出X的结构简式为

。(5)根据已知信息b可知，H分子中含有甲酸酯基，且水解后所