2020-2021高考化学《有机化合物的推断题综合》专项训练附答案

5.3g?148g/mol=7.4g，若最后得到4.81g纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产

106g/mol率是

4.81g?100%?65%； 7.4g，符合条件的肉桂酸的同分异构体：i.苯环上含

（4）肉桂酸

有三个取代基; ii.该同分异构体遇FeCl3显色且能发生银镜反应，则含有酚羟基和醛基；符合条件的同分异构体的结构简式有

、

、

、

、、、、

、、。

6．乙醛是制备乙酸、乙酸衍生物等化工产品的原料。完成下列填空： (1)乙醛分子中的官能团为______。

(2)将铜丝在空气中灼烧变黑后，迅速伸入乙醇中，观察到铜丝表面______；反复上述多次操作后，闻到刺激性气味，说明有______生成。

(3)写出检验乙醛的化学反应方程式。______上述反应显示乙醛具有______性。 (4)已知甲酸也能发生银镜反应，若某甲酸溶液中可能混有乙醛，如何通过实验证明是否含有乙醛并写出简要操作步骤________________

(5)已知：有机化学中将紧邻官能团的第一个碳原子成为α—C，α—C上的H就称为α—H，醛的α—H较活泼，可以和另一个醛的羰基进行加成，生成羟基醛，如：

设计一条以乙烯为原料制备正丁醇CH3CH2CH2CH2OH的合成路线(无机试剂任选)：

?? B……???????目标产_________(合成路线常用的表示方式为：A?????反应条件反应条件物)

【答案】醛基 由黑变红 乙醛

?反应试剂反应试剂CH3CHO+2Ag?NH3?2OH?CH3COONH4+3NH3?+2Ag+H2O 还原性 ①取少量

该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛

【解析】 【分析】

(1)乙醛的结构简式是CH3CHO；

(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO，迅速伸入乙醇中，发生反应

?CH3CH2OH+CuO?CH3CHO+Cu+H2O；乙醛有刺激性气味；

(3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应；

(4)先分离甲酸和乙醛，再用银氨溶液检验乙醛。

(5)乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成CH3CH(OH)CH2CHO，CH3CH(OH)CH2CHO加热生成CH3CH=CHCHO，CH3CH(OH)CH2CHO与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH。 【详解】

(1)乙醛的结构简式是CH3CHO，官能团为醛基；

(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO，迅速伸入乙醇中，发生反应

?CH3CH2OH+CuO?CH3CHO+Cu+H2O，所以观察到铜丝表面由黑变红；闻到刺激性

气味，说明有乙醛生成；

(3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应，检验乙醛的化学反应方程式是

?CH3CHO+2Ag?NH3?2OH?CH3COONH4+3NH3?+2Ag+H2O ；乙醛发生氧化反

应，体现乙醛的还原性；

(4)证明是否含有乙醛的简要操作步骤:①取少量该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛；

(5) 乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成CH3CH(OH)CH2CHO，CH3CH(OH)CH2CHO加热生成CH3CH=CHCHO，CH3CH(OH)CH2CHO与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH；以乙烯为原料制备正丁醇CH3CH2CH2CH2OH的合成路线是：

。

7．(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。则：

①写出下列化合物的结构简式：

B______________________，C________________________________________。 ②写出A在碱性条件下水解的化学方程式：________________________________________。

③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________，分离方法是_______________。 ④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________(填字母)。

a、催化剂、脱水剂；催化剂 b、催化剂、吸水剂；催化剂 c、都作催化剂 d、吸水剂；催化剂

(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是________。

(3)劣质植物油中的亚油酸[CH3(CH2)4—CH=CH—CH2—CH===CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。 a、一定条件下能与甘油发生酯化反应 b、能与NaOH溶液反应 c、能使酸性KMnO4溶液褪色

d、1 mol亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应 (4)有机物

是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学

键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为____________________、____________________________________________________、________。 (5)有机物W(

)常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为________，其分

子中所含官能团的名称为______________，水溶液中l mol W可与______ mol NaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。

【答案】CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH 饱和Na2CO3溶液 分液 b CH3COOH和C2H518OH d

HOCH2CH2OH 【解析】 【分析】

C6H10O3 羟基、酯基 1 4

(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A中不饱和度=

4?2+2-8=1，所以为饱和一元酯，A可2以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C，说明B、C中碳原子个数相等，则A为CH3COOCH2CH3、B为CH3CH2OH 、C为CH3COOH，据此分析解答；

(2)酯水解生成羧酸和醇；

(3)亚油酸含碳碳双键、羧基，结合烯烃及羧酸的性质分析； (4)根据酯类水解规律，在酸性条件下水解生成羧酸和醇分析；

(5)根据有机物的结构简式判断分子式，该有机物中含有羟基、酯基分析判断； 【详解】

①通过以上分析知，A、B、C的结构简式分别为CH3COOCH2CH3、CH3CH2OH、CH3COOH； ②A在碱性条件下水解生成乙醇和乙酸钠，该反应的化学方程式为CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH；

③除去CH3COOCH2CH3中的CH3CH2OH，CH3COOH，可以加入饱和碳酸钠溶液，可以溶解CH3CH2OH，消耗CH3COOH，降低CH3COOCH2CH3的溶解度，CH3COOCH2CH3与饱和碳酸钠溶液分层，故可以采用分液的方法分离；

④CH3CH2OH与CH3COOH制取CH3COOCH2CH3时，浓硫酸做催化剂和吸水剂，CH3COOCH2CH3水解时浓硫酸作催化剂，故答案为b；

(2)酯在酸性条件下水解产物为羧酸和醇，结合酯化反应的原理：“酸脱羟基，醇脱氢”的规律可得，18O来自于醇，即CH3COOH和C2H518OH；

(3)a．亚油酸结构中含有羧基，甘油是丙三醇的俗称，丙三醇中含有羟基，因此亚油酸能够与甘油在一定条件下发生酯化反应，故a正确；

B．亚油酸结构中含有羧基，能够与氢氧化钠发生酸碱中和反应，故b正确；

C．亚油酸结构中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确；

D．1mol亚油酸中含有2mol碳碳双键，所以1mol亚油酸最多与2molBr2发生加成反应，故d错误； 答案选d；

(4)该物质结构简式中含有2个酯基都可发生水解，根据酯化反应的“酸脱羟基，醇脱氢”的规律可得，该物质在酸性条件下水解生成的物质的结构简式分别为HOCH2CH2COOH、HOCH2CH2OH、CH3COOH；

(5)根据可知，每个拐点（节点）为碳原子，每个碳原子形成4个共价

键，不足化学键用氢原子补齐，则W的分子中含有6个碳原子，10个氢原子和3个氧原子，故该有机物的分子式为C6H10O3；分子中含有的官能团有羟基、酯基；由于W分子含有1个酯基，酯基水解生成羧基能够与氢氧化钠反应，故1molW可与1molNaOH完全反应，根据等效氢原子原则，同一碳原子上的H相同，两个甲基上的H相同，则分子中含有4中不同化学环境的氢原子。

8．A、B、C、D、E 均为有机物，其中 B 是化学实验中常见的有机物， 它易溶于水并有特殊香味；A 的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，G 是生活中常见的高分子材料。