高考化学一轮总复习专题 官能团与有机反应类型 烃的衍生物检测题 新人教版 (2)

，因丙能发生水解反应，说明丙中含有酯基，而C中必

定含有OH，因此C为CH2OH，由以上分析不难推出丙的结构简式为

。因C结构中含有OH，能与Na反应

放出氢气，能与HBr发生取代反应，能与CH3COOH发生酯化反应，但不能与Na2CO3发生

反应。由以上分析知D的结构为，D的同分异构体中能

发生银镜反应，说明含有CHO，能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，说明含有，

能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。因此苯环上的三个取代基分别为

、CHO、OH，即可写出符合条件的同分异构体的结构简式。

答案 (1)羟基 (2)加成反应

11．化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。

回答下列问题：

(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是_______________________________________________________________________。

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该反应的类型是________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________； (2)C是芳香化合物，相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是________；

(3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是________；另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简

式

是

________________________________________________________________________。 (4)A

的

结

构

简

式

是

___________________________________________________________________。 解析 注意首先由特征反应，推断出有机物中的官能团，然后再根据分子式等确定其结

①NaOH溶液

构简式，从而解决问题，由A(C11H8O4)

②酸化

可得A为酯类化合物。

(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。结合上述条件可推断B为乙酸，其可能的同分异构体，能发生银镜反应的必须有醛基，则有HCOOCH3和HO—CH2—CHO。 (2)根据有机物分子式的确定方法，有机物C中

N(C)＝N(H)＝N(O)＝

180×60.0%

＝9

12180×1.4%

≈8 1

180×1－60.0%－4.4%

≈4

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所以C的分子式为C9H8O4。

(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为“”，能与NaHCO3溶液反应放出

气体的官能团为“—COOH”，另外两个取代基相同，且位置分别位于该取代基的邻位和

对位，结合化合物C的分子式C9H8O4，可确定C的结构简式为(4)由A的分子式为C11H8O4可知A的结构简式为

。

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。

浓H2SO4

答案 (1)CH3COOH CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化反应(或取代

△

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