高中化学选修五期末复习第五章考点知识点归纳总结

高中化学选修五期末复习知识点考点归纳

为生成为取代(水解)反应，反应

条件(试剂)为NaOH的水溶液。(5)由题目要求可知该同分异构体中含有醛基、羧基和酚羟基，醛基和羧基处于邻位时，羟基的位置有4种；醛基和羧基处于间位时，羟基的位置有4种；醛基和羧基处于对位时，羟基的位置有2种。故符合题目要求的同分异构体为10种。这10种同分异构体中，每种中6个氢原子环境均不同，即不同环境的氢原子均为6种。

答案：(1)乙烯 (2)CH3CH2OH(4)NaOH的水溶液 取代(水解)

反应 (5)10 相同

6.有机物F是一种重要的有机中间体，下图为由A制备F的反应过程：

已知：1，3丁二烯能与具有双键的化合物进行1，4加成反应生成环状化合物，这类反应称

为双烯合成，例如： ，回答下列问题：

(1)在A→B的反应方程式中，A和B的物质的量之比是________。 (2)基本反应类型：B→C为________；D→E为________。

(3)D中所含官能团的名称为_________________________________________。 (4)E与足量的H2在镍的催化下反应的化学方程式是____________________。

(5)若F的其中一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱上有4个峰，其面积之比为9∶2∶2∶1，则该同分异构体的结构简式是_________________。 (6)写出以乙烯和1，3丁二烯为原料，经3步合成1，2环己二醇的流程图。

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解析：(1)根据已知信息双烯合成原理，可知A―→B的化学方程式为：，

其中A和B的物质的量之比为2∶1。(2)由B、C两物质的结构可知，B→C是B中环上的双键断裂形成了一个C、O环状结构

，故该反应类型为加成反应也为氧化反应，D到E为

氧化反应。(3)根据D的结构简式，可知D中含有2个醇—OH和一个C===C。(4)E中的碳碳双键，羰基和醛基在镍的催化作用下都可以和H2发生加成反应，其反应的化学方程式为：

。(5)能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，

核磁共振氢谱有4个峰，其面积比为9∶2∶2∶1。说明该同分异构体分子中有4种氢原子，且其个数比为9∶2∶2∶1，由此可知该同分异构体具有较大的对称性，故其结构简式为

。

答案：(1)2∶1 (2)加成反应(或氧化反应) 氧化反应(3)羟基、碳碳双键（4）

（5）

考点二 有机框图推断 1. 利用性质与结构巧解推断题

性质 酸性 水解反应 结构 含有—COOH、酚羟基 含有—X、—COOR、的物质及二代表物质 乙酸、苯酚 CH3CH2Cl、乙酸乙酯 糖、多糖；其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键 使溴水褪色 含有物质 使溴的CCl4溶液褪色 或—C≡C— CH≡CH 或—C≡C—或—CHO或是酚类CH2===CH2 （6）

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使酸性高锰酸钾溶液褪色 含有—OH、—CHO、苯环上含有侧链的物质 或—C≡C—及CH3CHO 与FeCl3溶液作用显紫色 与银氨溶液反应产生银镜或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀 与钠反应放出H2 含有酚羟基 含有—CHO 苯酚 乙醛 含有—OH或—COOH 乙醇、乙酸 乙酸 与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2 含有—COOH 2. 利用新信息破解推断题 (1)读信息：题目给出教材以外的化学反应原理，需要审题时阅读新信息，即读懂新信息。 (2)挖信息：在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。

(3)用信息：在上述两步的基础上，利用有机反应原理解决题目设置的问题， 这一步是关键。一般题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断需要用哪些新信息。 3. 利用准确答题的破解推断题

(1)获取有效信息：题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息，在审题阶段必须弄清楚。

(2)确定官能团的变化：Ⅱ卷有机题一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。

(3)答题规范表述：按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。 【考点练习】

1.有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。

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已知以下信息:①RCHOR—R—②RCOOHR—

RCOOR'(R、R'代表烃基)③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y。④化

合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

(1) X中含氧官能团的名称是 ,X与HCN反应生成A的反应类型是 。 (2) 酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其结构简式是 。 (3) X发生银镜反应的化学方程式是 。 (4) G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是 。 (5)

的同分异构体中:①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③能与氯化

铁溶液发生显色反应;④含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式: 。 (6) 写出以C2H5OH为原料合成乳酸(路线常用的表示方式:A

B……

)的路线(其他无机试剂任选)。(合成

目标产物)

答案：(1) 醛基 加成反应(2)(3)

CHO+2Ag(NH3)2OH

COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O

(4)—CH3+2NaOH++H2O

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