高二化学 苯及其同系物

Xupeisen110 高二化学基础知识

高二化学 苯及其同系物

【知识整理】

一．苯

1．组成和结构——平面六边形（120o）——实验证明

例1.（2011海南）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有( )

A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯

例2．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列哪些事实( )

A．苯不能使溴水褪色 B．苯能与H2发生加成反应 C．溴苯没有同分异构体 D．邻二溴苯只有一种 例3．1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（ ）和石灰的混合物得

到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式_______________________， 实际上除发生上述反应外，还生成一种酮类物质，请写出该酮类物质的结构简式 。 2．性质

（1）取代反应

? 卤代反应 硝化反应 a

温度计 回流 的液 出现白色酸雾 体 水浴 AgNO3溶液中 加热装置省略 出现浅黄色沉淀 （2）加成反应

（3）氧化反应——O2

二．苯的同系物→芳香烃→芳香族化合物

1．结构特点 C6H6→C7H8→C8H10（1个苯环+烷烃基） 例4．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是：( ) ．．．A．甲苯 B．硝基苯 C．2-甲基丙烯 D．2-甲基丙烷 2．同分异构体

【思考】分子式为C8H10含一个苯环的同分异构体有哪些？

【思考】写出与苯互为同系物[n(C)<10]且一氯代物只有两种的物质的结构简式 。

例5．写出与环辛四烯 （ ）互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式（只含一个环）。

例6．某苯的同系物的分子式为C12H18，经测定的数据表明：分子中除含有苯环外不再含有其它环状结构；

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分子中还含有2个—CH3，3个—CH2—和1个CH。则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有( ) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 3．性质——侧链和苯环的互相影响

CH3

+ HNO3

CH3

+ KMnO4/H2SO4

CH3

【思考】 + Br2在不同条件下的反应产物？

【思考】如何鉴别环己烯、苯及甲苯？

【思考】怎样除去苯中的甲苯？

例7．烷基取代苯

可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成，但若烷基R中直接与苯环连接

。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已

、

、

的碳原子上没有C－H键，则不容易被氧化得到知它可以被氧化成

的异构体共7种，其中3种是：

，请写出其他4种的结构简式：

_____________________、__________________、___________________、___________________。

例8．克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：

（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为： 。 （3）用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水，则该氧化剂为 。 例9．（2011上海28）异丙苯（根据题意完成下列填空：

（1）由苯与2－丙醇反应制备异丙苯属于 反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件

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），是一种重要的有机化工原料。

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为 。

（2）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是 。 （3）α－甲基苯乙烯（

）是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得

到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法 （用化学反应方程式表示）。（4）耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3-丁二烯和α－甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式 （不考虑单体比例）。

【综合练习】 1．下列有机物命名正确的是( ) A．1，3，4-三甲苯 B． 2-甲基-2-氯丙烷 C．

2-甲基-1-丙醇 D．2-甲基-3-丁炔 ClCCl2．甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的4个氢原子分别 被苯基和Cl原子取代，则可得到的分子如右图，对该分子的描述，正确的是( ) A．此分子可以产生两种同分异构体 B．所有碳原子都在同一平面上 C．此物质属芳香烃类物质 D．此物质属芳香族化合物 3．在沥青中含有多种稠环芳香烃，如：

…… 它们互称为同系列，该系列相邻两化合物间递增的CmHn叫系差，则m、n的值分别为( ) A．6 , 4 B．12 , 6 C．6 , 2 D．7 , 5

4．下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是( ) A.甲苯 B.乙醇 C.丙烯 D.乙烯

5．充分燃烧某液态芳香烃Χ，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是( )

A．C10H14 B．C11H16 C．C12H18 D．C13H20

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6．由A到B的反应通常在低温进行：

温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是( )

7．芬必得是一种解热镇痛药物，其有效成分是布洛芬(Ibuprofen)。下列是某公司新发明的布洛芬(Ibuprofen)绿色合成方法流程图(反应条件省略)。

试回答下列问题：

（1）反应①属于取代反应，试写出反应①的化学方程式：

。 （2）反应②的反应类型是 反应。

4（3）已知Reppe反应：RCH?CH2?CO?H2O?????RCH(CH3)COOH。某学生提议用RePPe

Ni(CO)反应一步合成布洛芬，并使原子利用率为100％，写出用一种有机物（其它无机试剂任选）一步合成布洛芬的化学方程式：

。 （4）聚乙烯吡咯烷酮是芬必得中的辅料。试写出乙烯砒咯烷酮（结构 简式如下图）在一定条件下合成聚乙烯砒咯烷酮的化学方程式： 。 8．蒽（

）与苯炔（）反应生成化合物X（立体对称图形），如下图所示：

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