有机化学第四版（汪小兰编）复习重点

a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OH－H2O / H+CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH1).O32).Zn,H2OCH3COCH3Cl2 / H2O+CH3CH2CHOf.ClCH2CH-CH2OHOH(f中条件直接用HClO也

可) 3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列： CH3H3CCCH3CH2+CH2CH3CH3H3CC+CHCH3+H3CCCHCH3CH3CH3

答案： 稳定性：

CH3CH3H3CC+CHCH3>CH3H3CCCH3+CHCH3>CH3H3CCCH3+CH2CH2 3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式： a.CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CCCCCC(CH3)3 c. 2－甲基－1,3,5－己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案：

a. 4－甲基－２－己炔 (注意：主链的选取及编号) b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔

3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：

a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr

答案：

(注：①炔烃加卤化氢时，催化剂最好采用相应的卤化汞HgX2。即加HCl时用HgCl2，加HBr时用HgBr2。这是为了防止炔烃与HX加成时，不相应的HgX’2中其它卤素负离子X’-与HX中X-的竞争干扰。②炔烃水合时，催化剂采用硫酸汞HgSO4，而通常不用卤化汞。这也是为了防止炔烃与水加成时，HgX2中X-与H2O发生竞争加成而生成副产物) 3.21 完成下列反应式： a.b.c.d.e.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OH2SO4HgSO4CH2=CHCHOHCN答案： a.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+ ClCH3CH2CH2CClCH3CH2COOH+CH3COOHCH3b.c.d.CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2O

H2SO4HgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3CH2=CHCHOHCNCH3CH2C=CH2CNCHOe.

3.22 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用

能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到CH3CHCH2CCH3。推测A的CH3O 结构式，

并用反应式加简要说明表示推断过程。

CH3CHCH2CCH答案：H3C

推断过程：(略)

3.23 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及OHC-CHO（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案： 相关反应式：

B不是端炔，所以不会与氯化亚铜氨溶液(或银氨溶液反应)产生沉淀。 B的臭氧化反应：

(后者为乙二

醛)

补充题：采取适当原料合成下列化合物：

思路：逆推过程：该邻二溴代物的前一步原料最直接的就是用环状烯烃C (C加溴可得邻二溴代烷烃TM)。C又可由双烯合成法制备；分析环烯结构中哪一部分来自双烯体，哪一部分来自亲双烯体来(可采用课堂里所学方法)。最后可得出更简单、更易得的原料A与B：

答案：可采用环戊二烯与丙烯醛为最初原料制备:

第4章 环 烃 习题参考答案

P76-79

4.3 命名下列化合物或写出结构式：

答案：

a. 1,1－二氯环庚烷 b. 2,6－二甲基萘 c. 1-甲基-４-异丙基-1,4-环己二烯 d. 4-异丙基甲苯 (或对异丙基甲苯) e. ２－氯苯磺酸 g. 1-乙基-3-异丙基-5-叔丁基环己烷

(注意j小题应画成顺式)

4.7 完成下列反应：

a.CH3HBr高温b.c.++Cl2Cl2CH2CH3d.+Br2CH(CH3)2+CH3f.CH3g.FeBr3e.Cl2高温

O3Zn－powder ,H2OH2SO4H2O ,h.+CH2Cl2AlCl3