高三复习有机化学推断题专题含答案

(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。 解析：本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A明显为酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CH3CH（CH3）COOH，C的结构是CH3CH（CH3）CH2OH或（CH3）而A就是CH3CH（CH3）COOCH2CH(CH3)CH3或CH3CH（CH3）3COH，COOC(CH3)3酯类化合物。所以，反应①为酯在碱液作用下的水解，反应③为醇的消去，因此，D为CH2=C(CH3)2，由反应④的条件可知E为CH2=C(CH3)CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应⑤），便可生成结构为CH2=C(CH3)CH2OH的醇F，反应⑥为醇的催化氧化，G即是CH2=C(CH3)CHO，而反应⑦是醛的典型氧化，H为CH2=C(CH3)COOH，那么，很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断I为CH2=C(CH3)COOCH3，最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。 答案：（1） (2）。 (3） 催化剂 △ CH CH2 =C —CHO CH CH2 =C —CH2Cl＋H2O H2O △ ； CH CH2 =C —CHOH＋NaCl n CH —COOCH3 CH2 =C －CH —C 2CH n COOCH (4）水解反应；取代反应；氧化反应。 (5）CH2=CHCH2COOH；CH2CH=CHCOOH。 例2：（09年广东卷）叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件Ph—代表苯基） （1）下列说法不正确的是（填字母） A.反应①、④属于取代反应 B.化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应 ．．C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I D.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同 (2)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为（不要求写出反应条件） ．．．(3)反应③的化学方程式为（要求写出反应条件） （4）化合物Ⅲ与phCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为，结构式为。 (5)科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NC－CCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是（填字母）。 A.该合成反应可能是取代反应 B.C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构 C.C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应 ．．．D.C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4?C＋6N2? 【答案】(1)B nPhCH=CH2(2)CH —CH2Phn (3)PhCH3+Cl2光照PhCH2Cl+HCl (4)C15H13N3；(5)ABD PhCH2CH3【解析】(1)反应①：PhCH2CH3Cl是—H被—Cl所取代，为取代反应，反应④：PhCH2ClNaN3PhCH2N3，可以看作是—Cl被—N3所取代，为取代反应，A正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物Ⅰ，C正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的相同，D正确。 nPhCH=CH2(2)CH —CH2Phn。 (3)反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应： (4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不要计算错误，分子式为：C14H13N3。书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即。 (5)合成C(N3)4的反应可能为：NaN3+NC－CCl3,→C(N3)4+NaCN+3NaCl,属于取代反应，A正确；C(N)相当于甲烷(CH)分子中的四个氢原子被—N所取代，故它的空间结构与甲烷类似，B正确；该分3443子存在与PhCH2N3相同的基团—N，故该化合物可能发生加成反应，C错；根据题意C(N3)43其可分解成单质，故D正确。 【考点分析】考查常见有机物的结构与性质。 例3．A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示： (1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为 。 (2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为?????? ，D具有的官能团是 。 (3）反应①的化学方程式是 。 (4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是 。 (5）E可能的结构简式是 。 解析：C遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚－OH，剩余的一个C原子与H原子组成一个－CH3，由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以－OH与－CH3处于苯环的对位，即结构简式为： HO－ －CH3，其式量为108，则D的式量为88，能与NaHCO3反应生成CO2，CnH2nO2可知，n＝4，说明D为羧酸，由羧酸的通式：所以D的分子式为C4H8O2，由于D为直链化合物，结构简式为：CH3CH2CH2COOH。A的结构简式为：CH3CH2CH2COO－ －CH3浓H2SO4 △ CH3CH2CH2COOH＋HO－ －CH3。①的化学方程式为：－CH3＋H2O。 CH3CH2CH2COO－ 由C4H8O2＋FC7H14O2＋H2O可知，F的分子式为C3H8O， 其结构简式可能为：。 CH2 —CH2 —OH； CH—CH CH— —CHOH 由C11H14O2＋H2OC3H8O＋E可知，E的分子式为：C8H8O2，由于B为芳香－化合物，所以B中含有一个苯环和一个－COO，剩余的一个C原子与H原子组成一个－CH3，所以E的结构简式为： 答案：（1）HO－ CH— —COOH， HC —COOH， CH —COOH。 －CH3。 (2）C4H8O2；－COOH（羧基）。 (3）CH3CH2CH2COOH＋HO－ (4） —COOH， －CH3。 浓H2SO4 △ CH3CH2CH2COO－ －CH3＋H2O。 CH2 —CH2 —OH； CH CH— CH— —CHOH HC (5） CH— —COOH， CH —COOH。 例4．H是一种香料，可用下图的设计方案合成。