2020年高考化学全国一轮复习突破全国卷专题讲座：有机综合推断题突破

(4)写出结构简式：C____________________________，M____________________________。

(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式：

________________________________________________________________________。

(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子 已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。

解析：(1)根据题意可知合成M的主要途径为丙烯CH2===CHCH3在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHO在碱性条件下发生加成反应生成

，其分子式为C8H16O2，与A的分子式C8H14O

对比可知，反应①为在浓硫酸、加热条件下发生消去反应。

(2)除催化氧化法外，由A得到

还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。

(3)化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O)，由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。

(4)丙烯CH2===CHCH3在催化剂作用下被O2氧化为C(分子式为C3H4O)，结构简式为CH2===CHCHO；CH2===CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2)，

D的结构简式为CH2===CHCOOH；Y的结构简式为

CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M的结构简式为

(5)D为CH2===CHCOOH，

与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3，

CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：

(6)丁醛的结构简式为CH3CH2CH2CHO，不饱和度为1，在其同分异构体中，①不含羰基，说明分子中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结

构简式为 (合理即可)。

答案：(1)消去反应 浓硫酸，加热 (2)银氨溶液，酸(合理即可) (3)碳碳双键比醛基易还原(合理即可)