2020版高考化学突破二轮复习 第1部分 专题12 有机化学基础(选修⑤)

2．(2018·全国卷Ⅱ)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：

回答下列问题：

(1)葡萄糖的分子式为________。

(2)A中含有的官能团的名称为_________________________。 (3)由B到C的反应类型为______________________________。 (4)C的结构简式为_____________________________________。

(5)由D到E的反应方程式为___________________________________________。

(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。

[解析] (4)由C的分子式可知，B中只有一个羟基发生取代反应，因此C的结构简式为

(5)

。

在NaOH溶液作用下发生水解反应生成

和CH3COONa，其化学方程式为