高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质（第1课时）学案 鲁科版选修5

第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质

第1课时 羧酸

学习目标 1．了解羧酸的结构特点、主要化学性质及其与醇、酯的转化。 2．理解羧基与羰基、羟基的性质区别，进一步体会官能团之间的相互作用对有机物性质的影响。

1．羧酸概述

(1)羧酸的定义及其分类 ①定义：分子由______________相连而组成的化合物称为羧酸。____________是羧酸的官能团。

饱和一元羧酸的通式为____________，随着碳原子数增多，饱和一元羧酸的熔、沸点________，在水中的溶解度________，酸性________。

②分类：

重点难点 羧酸的化学性质。

(2)常见的羧酸 羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 安息香酸 结构简式 — 颜色、状态 溶解性 用途 — 预习交流1 写出甲醛和甲酸的结构式，分析二者在结构上有哪些相同之处。 2．羧酸的化学性质

－＋

(1)酸性：由于RCOOHRCOO＋H，所以羧酸具有酸的通性。 2RCOOH＋Na2CO3―→______________(制备羧酸盐)

1

RCOOH＋NH3―→____________(制备羧酸的铵盐) CaCO3＋2CH3COOH―→________________(溶解水垢，家庭暖水瓶除垢) (2)羟基被取代的反应(醇发生酯化反应) RCOOH＋R′OH

__________

(3)羰基的还原反应

LiAlH4

RCOOH――→__________

有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化。 (4)α-H的取代反应

与醛、酮相似，羧酸分子中的α-氢原子因受羧基的影响，具有一定的活泼性，在一定

催化剂

条件下可被氯或溴取代。例如：RCH2COOH＋Cl2――→________＋HCl。

预习交流2

结合丙酸的结构式，分析丙酸可能发生化学反应的部位并推测可能发生什么类型的反应。

答案：1．(1)①烃基(或氢原子)和羧基 羧基(—COOH)

CnH2nO2 升高 降低 减弱 ②C17H35COOH C17H33COOH C15H31COOH CnH2n＋1COOH HOOC—COOH

(2)蚁酸 草酸 HCOOH HOOC—COOH 有刺激性气味的无色液体 白色针状晶体，易升华 无色透明晶体 与水、有机溶剂以任意比例互溶 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚 能溶于水或乙醇 还原剂、消毒剂 食品防腐剂

预习交流1：答案：甲醛： 甲酸：都含有醛基。 2．(1)2RCOONa＋CO2↑＋H2O RCOONH4 (CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O (2)RCOOR′＋H2O (3)RCH2OH (4)RCHClCOOH

预习交流2：答案： 发生化学反应的部位 可发生的反应类型 ①号位置 与碱、某些盐类发生反应 ②号位置 与醇发生酯化反应 ③号位置 发生α-H取代 羧基碳 发生还原反应 在预习中还有哪些问题需要你在听课时加以关注？请在下列表格中做个备忘吧！ 我的学困点 我的学疑点

一、酯化反应实验的探究

2

(以乙酸乙酯的制备为例) 实验原理 (写反应的化学方程式) 实验装置 实验现象 实验结论 18某一元醇中含8

O，它与乙酸反应生成酯的相对分子质量是104，则该醇分子中的碳原

子数为________。

酯化反应实验的注意事项：①向试管内添加药品时，应先加乙酸和乙醇，

后加浓硫酸；

②导气管末端不要伸入饱和碳酸钠溶液中，以防止液体倒吸； ③饱和碳酸钠溶液的作用：一是吸收未反应的乙酸和乙醇，二是降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。

二、酯化反应断键位置的探究

酯化反应中可能的脱水方式：(1)酸脱羟基醇脱氢；(2)醇脱羟基酸脱氢。

请设计实验方案验证实际断键情况。

16

若乙酸分子中的氧都是O，乙醇分子中的氧都是O，二者在浓硫酸作用下发生反应，

18

一段时间后，分子中含有O的物质有( )。

A．1种 B．2种 C．3种 D．4种

18

同位素示踪法是研究化学反应机理的重要方法，在醇和羧酸的酯化反应

1818

中脱去一分子水，将醇中的羟基氧用O标记后，O出现在酯分子中；当羧酸中的羟基氧用1818

O标记后，O出现在水分子中，这样都可以证明在酯化反应中“酸脱羟基醇脱氢”。

答案：活动与探究1：答案： 实验原理 CH3COOH＋CH3CH2OH实验现象 CH3COOCH2CH3＋H2O 在饱和的碳酸钠溶液上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味 在浓硫酸存在和加热条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生实验结论 成了乙酸乙酯 3

迁移与应用1：3个 解析：酯化反应中，醇和酸反应有一分子水生成，因此这种酯的相对分子质量为104，反应的醇和羧酸的相对分子质量之和为104＋18＝122，减去乙酸的相对分子质量60，则醇的相对分子质量为62，再减去一个氧原子的相对原子质量18，剩下的是醇分子中碳和氢的相对分子质量，为44，分子中应该有3个碳原子和6个氢原子，该醇是丙烯醇。

18

活动与探究2：答案：利用同位素示踪法进行研究；用含有同位素示踪原子的C2H5OH和CH3COOH进行反应。

1818

实验结果测得乙酸乙酯中含有O，水分子中不含有O，说明酯化反应中脱水断键方式为第一种，即酸脱羟基醇脱氢。

迁移与应用2：C 解析：酯化反应的脱水方式是酸脱羟基醇脱氢：

因此除乙醇外，其他3种物质中均含有O。

1．下列各物质中互为同系物的是( )。 A．丙烯酸与油酸 B．甲酸与油酸 C．硬脂酸与乙二酸 D．甲酸与苯甲酸 2．下列家庭实验中不涉及化学变化的是( )。 A．用熟苹果催熟青香蕉

B．用少量食醋除去水壶中的水垢 C．用糯米、酒曲和水制甜酒酿

D．用鸡蛋壳膜和蒸馏水除去淀粉胶体中的食盐 3．写出羧酸C4H8O2可能的结构简式：________。

分子式为C5H10O2的同分异构体中属于羧酸的有________种。

4．某有机物的分子式是C3H4O2，它的水溶液显酸性，能跟碳酸钠溶液反应，又能使溴水退色，写出这种有机物的结构简式____________________________________________。

答案：1．A 解析：同系物的定义是“结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物”。只有A符合要求；油酸为C17H33COOH，丙烯酸为C3H5COOH，二者都是分子中有一个碳碳双键的一元羧酸，符合同分异构体的定义。硬脂酸C17H35COOH是饱和一元羧酸，乙二酸H2C2O4是二元酸，C不正确；甲酸HCOOH是饱和一元羧酸，油酸是不饱和酸，B不正确；苯甲酸C7H6O2是芳香酸，甲酸HCOOH是饱和一元羧酸，D不正确。

2．D 解析：熟苹果释放的乙烯催熟青香蕉是化学变化。用少量食醋除去水壶中的水垢时，水垢中的CaCO3、Mg(OH)2与醋酸发生化学反应而被溶解。用糯米、酒曲和水制甜酒酿过

酒曲酒化酶

程中发生了如下反应：(C6H10O5)n＋nH2O――→nC6H12O6，C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2↑。用鸡蛋壳膜和蒸馏水除去淀粉胶体中的食盐的过程称为渗析，是一个物理过程。所以不涉及化学变化的过程是D选项。

3．答案：CH3CH2CH2COOH， 4

解析：将羧基看为一个取代基，看剩余的碳链构成几种烃基，将取代基接上即可。C4H8O2

去掉一个羧基后剩余烃基为—C3H7，结构简式为CH3CH2CH2—或CH3CH2CH2COOH和

18

，连上羧基后为

。同理，C5H10O2的羧酸所对应的烃基—C4H9，结构简式可为：

4

CH3CH2CH2CH2—、，总共四种属于羧酸的同

分异构体。

4．答案：CH2===CHCOOH

解析：根据题目条件可知：分子式为C3H4O2，不饱和度为2，该有机化合物应该含有羧基和碳碳双键。结构简式为CH2===CHCOOH。

提示：用最精炼的语言把你当堂掌握的核心知识的精华部分和基本技能的要领部分写下来并进行识记。 知识精华 技能要领

5