08级中级实验设计

08级中级有机实验安排计划

实验一 安息香的辅酶合成 4学时

实验二 二苯乙二酮合成及薄层跟踪 4学时

实验三 二苯基羟乙酸合成及红外光谱测定 8学时

实验四 苯片呐醇及苯片呐酮的制备与红外光谱的测定 8学时

实验五 实验设计讲解 4学时

实验六 实验设计做 4学时

考试：实验七 3－α－呋喃基丙烯酸的制备及紫外光谱测定 8学时

第五次和第六次为实验设计，请根据“08级中级实验设计题目”在第三次实验（即下周五）时交到各位老师手中。

实验五、六 实验设计题目

请任选以下2种有机化学物设计一个合成实验：（可以选择常用的有机溶剂和无机试剂）

氯化苄、乙醇、苯酚、α-萘酚、对硝基苯甲醛、苯甲醛、丙酮、对硝基苯甲酸、对甲苯磺酰氯、苯胺、对硝基苯胺、吡咯、甘氨酸，硝基甲烷，冰醋酸，乙酸铵，

草酸二乙酯，邻苯二胺。

（以下供参考，设计的时候可以和这上面的相同，但不要太明显，呵呵~）

设计实验一：

称取2.0 g 4-硝基苯甲醛，加入50 mL反应瓶中，加入25 mL无水乙醇，搅拌下再依次加入1.5 g苯胺和10滴冰醋酸，回流2~4小时。蒸出部分溶剂至反应体系约为15 mL左右，静止冷却，有晶体析出，抽滤得到部分产物。滤液在搅拌下加入石油醚，剩余产物析出。两部分产物纯度都较好，根据需要可以将产物合并用石油醚重结晶。

设计实验二：

在100 mL三颈瓶中加入38 mL丙酸，加热至回流。用注射器同时加入新蒸的吡咯 (0.7 mL, 10 mmol)和苯甲醛 (1.0 mL, 10mol)，反应体系立即变成黑色。回流搅拌30分钟后，将反应体系冷却至室温，体系析出兰紫色卟啉晶体，抽滤。抽滤得到的晶体分别用甲醇，热水洗涤，然后再真空干燥除去微量酸。得到产品H2TPP 318 mg，产率21 %。

设计实验三：

OHK2CO3CH3CNO+Cl

在25 mL反应中加入苯酚1.88 g (0.02 mol)，乙腈10 mL，无水碳酸钾（K2CO3）3.58 g (0.026 mol)，回流反应。0.5 h后滴加氯化苄2.77 g (0.022 mol)。反应完成后，冷至室温，硅藻土过滤，减压下除去溶剂，干燥，得产品，收率：90%左右。

设计实验四：

CHO+CH2(CN)2研磨K2CO3HCNCN+H2O

称取1.06g （10mmol）苯甲醛、0.66g（10mmol）丙二腈、0.14g（1mmol）碳酸钾于研钵中，快速研磨数分钟，反应混合物用水洗，过滤，用10 mL 5%乙醇洗涤，得产品，干燥。收率90% 。

设计实验五：

H3COSClO+NH2CH2COOH1) NaOH/CHCl3-H2O2) H3OH3COSNHCH2COOHO

将1.5 g (20 mmol) 甘氨酸和40ml 1mol/L 的氢氧化钠水溶液加入到100 ml

的三口瓶中，滴加3.8 g(20 mmol)对甲苯磺酰氯的20ml氯仿溶液，混合物在室温搅拌2h, 然后在40℃反应0.5小时，放置，分出水层，水层加入浓盐酸中和，至pH 为2-3，析出固体，过滤，用10ml 水重结晶，得产品2.6 g, m.p. 146-147, 收率：57%

设计实验六：

COOH酯化+ C2H5OHCOOC2H5

将制得的2g（0.015mol）对氨基苯甲酸，放入100mL圆底烧瓶中，加入20mL（0.34mol）无水乙醇和浓硫酸。将混合物充分摇匀，投入沸石，水浴上加热回流1h，反应液呈无色透明状。趁热将反应液倒入盛有85mL水的250mL烧杯中。溶液稍冷后，慢慢加入碳酸钠固体粉末，边加边搅拌，使碳酸钠粉末充分溶解，当液面有少许白色沉淀出现时，慢慢加入10%碳酸钠溶液，将溶液pH调至呈中性，过滤得产品。用少量水洗涤固体，抽干，晾干后称重，产量1~2g，测定熔点，做红外光谱并分析特征光能团。

设计实验七：

NO2N2++NO2OHO2NNNOHNO2

在250mL的烧杯中加入13mL水和13mL浓盐酸，后加入5g（0.036mol）对硝基苯胺，温热使其溶解，让后将该烧杯置于冰浴中（0～5℃），可能有盐酸盐析出）。搅拌下，向该溶液中缓慢加入3.7g（00.054mol）NaNO2的水（8mL）溶液，此过程中，控制温度不要超过8℃，滴加完毕，继续搅拌5min。制得重氮盐溶液。

另取一250mL烧杯，放置5.2g（0.035mol）萘酚的NaOH溶液(7gNaOH溶于25mL水中)，冰水浴冷却（0～5℃）。将上述重氮盐溶液缓慢加入，加入完毕后，继续搅拌5min，然后缓慢加入浓盐酸至刚果红试纸显强酸性，溶液颜色由紫色变为暗红棕色。过滤，水洗至中性，干燥。 设计实验八：

CHO+H3COCH3NaOHO

向配有搅拌器并置于冰水浴中的一升广口烧瓶中，加入50克氢氧化钠和500毫升水配成的溶液和400毫升乙醇。在激烈搅拌下，将53克新蒸馏的苯甲醛和14.5克丙酮的混合溶液，向烧瓶中加入一半。反应15分钟后再加入另一半，始终保持反应液温度在20-25度。然后再搅拌反应0.5小时或更长时间，以沉淀析出完全为度。将固体滤出，水洗至中性，晾干。

设计实验九：

CHO+CH3NO2HOAc/NH4OAcNO2

【实验步骤】

在100 mL圆底烧瓶中，加入苯甲醛（1.06g, 10 mmol），硝基甲烷（1.36g, 20 mmol）,冰醋酸（3 mL）和0.5g 醋酸铵，加热回流2小时，冷却至室温后，加入4-5ml冰水，有结晶

析出，过滤、用乙醇/水(3：2 体积比)或95%乙醇重结晶，得淡黄色固体，计算收率，测熔点，文献值：熔点58-59℃，收率63%。

【注意事项】

1. 反应必须在通风橱中进行，必要时带上口罩； 2. 尽量避免皮肤接触苯甲醛和有机溶剂；

设计实验十：

NH2+NH21mmolCOOC2H5COOC2H55eqNNOHOH

实验步骤:向100 ml单颈圆底烧瓶中加入30 ml草酸二乙酯,44 mmol邻苯二胺,加热回流3 h,直至反应液变为棕黄色浑浊液,冷却过滤得浅黄色固体粉末,收率 90%.