有机化学反应机理(整理版)60090

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18.Hofmann 烷基化

卤代烷与氨或胺发生烷基化反应，生成脂肪族胺类：

由于生成的伯胺亲核性通常比氨强，能继续与卤代烃反应，因此本反应不可避免地产生仲

胺、叔胺和季铵盐，最后得到的往往是多种产物的混合物。

用大过量的氨可避免多取代反应的发生，从而可得到良好产率的伯胺。

反应机理

反应为典型的亲核取代反应(SN1或SN2)

反应实例

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19.Hofmann 消除反应

季铵碱在加热条件下(100--200°C)发生热分解,当季铵碱的四个烃基都是甲基时,热分解得到甲醇和三甲胺:

如果季铵碱的四个烃基不同,则热分解时总是得到含取代基最少的烯烃和叔胺:

反应实例

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20.Hofmann 重排（降解）

酰胺用溴(或氯)在碱性条件下处理转变为少一个碳原子的伯胺:

反应机理

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反应实例

21.Knoevenagel 反应

含活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱性催化剂(氨、伯胺、仲胺、吡啶等有机碱)存在下

缩合得到a,b-不饱和化合物。

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