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第2节 有机化合物的结构与性质
第
1课时 碳原子的成键方式
1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,能以此认识有机化合物种类繁多的现象。 2.了解单键、双键和叁键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的重要影响。 3.理解极性键和非极性键的概念。
1.从碳原子的结构入手,分析碳原子的成键特点及成键方式,展现碳原子成键方式的多样性。 2.注意归纳总结碳原子成键方式所对应键角及相关原子在空间的排布规律。
一、碳原子的成键方式
1.碳元素位于元素周期表的第①2周期②ⅣA族,碳原子最外层有③4个电子,④很难得失电子,通常以⑤共用电子对的形式与其他原子成键,达到八电子的稳定结构。
2.有机化合物中的碳原子既可以彼此连接成链,又可以彼此连接成环,碳原子之间既可以形成⑥单键,也可以形成⑦双键或⑧叁键;碳原子除了可以彼此成键外,还可以与⑨氢、氧、氯、氮等其他元素的原子成键。碳原子⑩成键方式的多样性,是有机化合物种类繁多的原因之一。
3.通常情况下,有机化合物中的碳原子的最外层有对数,将共价键分为单键、双键和叁键。两个原子间共用对电子的共价键称为双键,两个原子间共用
二、碳原子成键方式与空间构型
1.甲烷分子中碳原子与四个氢原子形成四个碳氢分子呈原子都与
四个原子形成共价键,这样的碳原子称为
单键,任意两个键之间的夹角均为饱和碳原子,这种碳原子的
109.5°,整个
正四面体形。其他烷烃分子中碳原子的成键方式与甲烷分子中的碳原子相似。烷烃分子中每个碳
单键断裂后才能结合
120°,
4对共用电子,依据成键两原子之间
共用电子的
2
不饱和键。
1对电子的共价键称为单键,两个原子间共用
3对电子的共价键称为叁键。双键和叁键称为
其他原子或原子团,生成新的化合物。
2.乙烯分子的每个碳原子周围有一个乙烯是平面分子。由中的两个键性质乙炔是
碳碳双键和两个
碳氢单键,相邻的键之间夹角接近
与Br2发生加成反应生成
碳碳叁键和一个
这一事实可以推断,碳碳双键
碳氢单键,相邻的键之间夹角均为
180°,
不同(填“相同”或“不同”)。
不同(填“相同”或“不同”)。
不饱和碳原子,正是分子中
3.乙炔分子的每个碳原子周围有一个
直线形分子。碳碳叁键中的三个键性质
4.乙烯和乙炔分子中,与每个碳原子成键的原子数目小于4的碳原子称为不饱和碳原子的存在,使烯烃和炔烃的化学性质比烷烃活泼。 三、极性键和非极性键
1.不同元素的核内质子数不同,原子核对外层电子吸引作用的强弱程度同”),它们在形成共价键的时候,吸引共用电子的能力
不同(填“相同”或“不
不同 (填“相同”或“不同”),共用电子对将偏
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向吸引电子能力带
强的一方,所形成的共价键是
极性共价键,简称
极性键,共用电子对偏向的成键原子
非极性
负电荷,共用电子对偏离的成键原子带2.相同元素的原子吸引共用电子的能力共价键,简称
正电荷。
相同 (填“相同”或“不同”),形成的共价键是
非极性键,共用电子对不偏向成键原子的任何一方,成键原子都不带电荷。
1.烷烃分子中一定只含碳碳单键和碳氢键两种化学键,这种说法是否正确?
【答案】不正确,如甲烷只含碳氢键,正确的说法应该为含1个碳原子以上的烷烃分子中只含碳碳单键和碳氢键两种化学键。
2.有机化合物的键线式表示方法是怎样的?
【答案】键线式:将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子,每一条线段代表一个共价键,每个碳原子有四条线段,用四减去线段数就是氢原子的个数。
3.用键线式表示有机化合物时要注意哪些问题?
【答案】(1)键线式一般表示3个以上碳原子的有机化合物。 (2)键线式中只忽略了碳碳共价键不能省略。
(3)键线式中不标注烃基氢原子,其他氢原子(含羟基、醛基和羧基中氢原子)必须标注。 (4)根据键线式求算有机化合物分子式时不能忘记顶端的碳原子。例如:烷烃,而且从键线式可以看出其为2-甲基戊烷;再如:原子上有一个甲基。
表示分子式为C6H14的
键,其他的化学键没有省略,且作为官能团的
、
等
表示的是分子式为C5H10的烯烃,在左边第2个碳
探究1:碳原子的成键方式、共价键的饱和性及空间构型
下列有机物分子中,所有原子一定在同一平面内的是( )。 A.C.
B.
D.
【解析】A项,类比NH3分子,所有原子不可能都在同一平面内。B项中—CH3的三个氢原子与苯环肯定不在同一平面内。C项,当平面M与平面N重合时,所有原子可能在同一平面内,但由于①号与②号碳之间的C—C键可以旋转,使得平面M与平面N交于①号与②号碳的C—C键所决定的直线;所以肯定在同一平面内的有苯环上的6个碳原子以及5个氢原子和②号碳原子;可能在同一平面内的原子个数最多为16个。
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D项,无论C—C键怎样旋转,直线l一定在平面K内。 【答案】D
1.烷烃分子中的碳链都是直线形的吗?
【答案】不是,有机物分子中的碳链是以锯齿形连接的。 2.饱和碳原子和不饱和碳原子的区别是什么?
【答案】(1)饱和碳原子是指有机物分子中的每个碳原子都与四个原子形成了共价键(单键),在化学反应中,饱和碳原子的单键断裂后才能结合其他原子或原子团,易发生取代反应。
(2)不饱和碳原子是指每个碳原子成键的原子数目都小于4,即存在碳碳双键或碳碳叁键,在化学反应中不饱和碳原子易发生加成反应。
(3)碳碳双键(或碳碳叁键)中的一个(或两个)较另一个键容易断裂,故含不饱和键的烯烃(或炔烃)的化学性质比烷烃活泼。
碳原子的成键形式及空间构型
1.甲烷分子中,碳原子与四个氢原子形成碳氢单键,任意两个键的夹角为109.5°,与饱和碳原子相连的四个原子形成四面体结构。烷烃分子中,以每个碳原子为中心形成的四个键构成了一个四面体,碳原子之间相互连接形成链状分子,这种链状分子中的碳链是呈折线形的。 2.乙烯的碳碳双键与平面结构
乙烯分子中含有一个碳碳双键和四个碳氢单键,其分子中的六个原子共平面。与双键(包括碳碳双键、碳氧双键、碳硫双键等)相连的原子,连同连接双键的所有原子共平面,故丙烯中的3个碳原子与双键碳原子直接相连的3个氢原子一定共平面。
3.乙炔的碳碳叁键与直线结构
构成叁键(包括碳碳叁键和碳氮叁键等)的2个原子及与这两个原子相连的原子(共4个原子)一定共线。如乙炔中的4个原子;丙炔中的3个碳原子及1号碳原子上的氢原子共线;丙腈中的2个碳原子与氮原子一定共线。
探究2:极性键和非极性键
大多数有机物分子中的碳原子与碳原子或碳原子与其他非金属原子相结合的化学键是( )。 A.只有非极性键 B.只有极性键 C.有非极性键和极性键 D.只有离子键
【解析】碳原子最外层有4个电子,不易失去或得到电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与H、O、N、S、P等多种非金属形成共价化合物。碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键结合,碳原子与其他原子之间以极性键结合。
【答案】C
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1.离子化合物中只含离子键吗? 【答案】不是,也可能含有共价键等。 2.只含有共价键的物质一定是共价化合物吗? 【答案】不是,可能是非金属单质。
3.有同学认为化学键包括离子键、共价键、氢键等,这种说法正确吗?
【答案】不正确,氢键是分子间作用力,而化学键是相邻的原子间的强烈作用力。
极性键与非极性键
一般情况下,成键的两个原子相同,吸引共用电子对的能力相同,这样的两个原子形成的共价键叫非极性共价键,简称非极性键。
成键原子为不同元素的原子,其吸引共用电子对的能力不相同,共用电子对偏向吸引电子能力强的原子一方,这样的共价键称为极性共价键,简称极性键。
1.下列关于有机反应化学方程式的认识中正确的是( )。
A.从化学方程式可判断反应的类型 B.从化学方程式可推出碳原子成键方式 C.从化学方程式可判断中间产物 D.从化学方程式可判断反应的难易程度 【答案】A
2.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是( )。 ...
A.只含一个双键的直链有机物 B.含有两个双键的直链有机物 C.含有一个双键的环状有机物 D.含有一个叁键的直链有机物 【答案】A
3.甲烷分子是正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上,而不是平面正方形的结构,其实验依据是( )。
A.CH4不存在同分异构体 B.CH3Cl不存在同分异构体 C.CH2Cl2不存在同分异构体 D.CHCl3不存在同分异构体
【解析】若甲烷是平面正方形结构, 和 是不同的结构,但是实验证明CH2Cl2
不存在同分异构体,故C项能够说明甲烷是正四面体结构。
【答案】C
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