高考化学——有机化合物的推断题综合压轴题专题复习及答案

【点睛】

解题时需仔细分析题目所给出的信息，包括密度，熔沸点等。

8．乙烯是来自石油的重要有机化工原料。结合路线回答：

已知：2CH3CHO+O2→2CH3COOH

（1）D是高分子，用来制造包装材料，则反应V类型是____。产物CH2=CHCOOH也能发生相同类型的化学反应，其化学方程式为：____

（2）E有香味，实验室用A和C反应来制取E ①反应IV的化学方程式是____。

②实验室制取E时在试管里加入试剂的顺序是____（填以下字母序号）。 a．先浓硫酸再A后C b．先浓硫酸再C后A c．先A再浓硫酸后C

③实验结束之后，振荡收集有E的试管，有无色气泡产生其主要原因是（用化学方程式表示）____

（3）产物CH2=CH-COOH中官能团的名称为____

（4）①A是乙醇，与A相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是：____、____。

②为了研究乙醇的化学性质，利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验，并检验其产物，其中C装置的试管中盛有无水乙醇。(加热、固定和夹持装置已略去)

（1）装置A圆底烧瓶内的固体物质是____，C装置的实验条件是____。

（2）实验时D处装有铜粉，点燃D处的酒精灯后，D中发生的主要反应的化学方程式为____

【答案】加聚反应 nCH2=CHCOOH→

CH3COOH+C2H5OH?浓硫酸ΔH2O+CH3COOC2H5 C

Na2CO3+2CH3COOH═2CH3COONa+H2O+CO2? 碳碳双键、羧基 CH3-O-CH3

HCOOH 二氧化锰或MnO2 热水浴 O2+2C2H5OH?2H2O+2CH3CHO

ΔCu【解析】 【分析】

由流程知，A为乙醇、B为乙醛、C为乙酸、D为聚乙烯、E为乙酸乙酯，据此回答； 【详解】

(1)D是聚乙烯，是一种高分子化合物，则反应V类型是加聚反应，CH2=CHCOOH也能发生相同类型的化学反应，即因其含有碳碳双键而发生加聚反应，其化学方程式为：nCH2=CHCOOH→

；

；

答案为：加聚反应；nCH2=CHCOOH→

(2①反应IV为乙酸和乙醇在一定条件下发生酯化反应，则化学方程式是

CH3COOH+C2H5OH?浓硫酸ΔH2O+CH3COOC2H5；

浓硫酸Δ答案为：CH3COOH+C2H5OH?H2O+CH3COOC2H5；

②实验室制取乙酸乙酯时，试剂的添加顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸，故选C； 答案为：C；

③实验结束之后，用饱和碳酸钠收集到的乙酸乙酯内混有乙酸、乙醇，振荡后，有无色气泡产生的主要原因是乙酸和碳酸钠反应产生了二氧化碳气体，化学方程式为：

Na2CO3+2CH3COOH═2CH3COONa+H2O+CO2?；

答案为：Na2CO3+2CH3COOH═2CH3COONa+H2O+CO2?； (3)产物CH2=CH-COOH中官能团的名称为碳碳双键、羧基； 答案为：碳碳双键、羧基；

(4)①A是乙醇，与A相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是二甲醚、甲酸，则其结构简式为：CH3-O-CH3；HCOOH； 答案为：CH3-O-CH3；HCOOH；

②利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验，并检验其产物，则其中A装置用于产生氧气，从C装置的试管中盛有无水乙醇，在D装置中乙醇蒸汽和氧气的混合气在D中发生催化氧化反应；则

（1）装置A圆底烧瓶内的固体物质是二氧化锰，C装置的实验条件是水浴加热，便于能控制温度便于乙醇持续地挥发； 答案为：二氧化锰或MnO2；热水浴；

（2）实验时D处装有铜粉，点燃D处的酒精灯后，D中发生的主要反应为乙醇的催化氧化，则化学方程式为：O2+2C2H5OH?2H2O+2CH3CHO；

ΔCu答案为： O2+2C2H5OH?2H2O+2CH3CHO。

ΔCu

9．G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：

(1)化合物C中的含氧官能团是_____。 (2)A→B的反应类型是______。

(3)化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。 (4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。 (5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。 ①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应； ②能使FeCl3溶液显紫色

(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以

、CH3NO2为原料制备

的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

，其中第二步反应的方程式为_____。

【答案】醚键、醛基 加成反应 保护羟基不被反应，并能最终

复原 13

2【解析】 【分析】

+O22+2H2O

(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称； (2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生

(3)根据E、G的结构，结合F的分子式，确定F的分子结构； (4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构

分析判断； ；

(5)根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数目； (6)

与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生

，该物质被催化

氧化产生苯甲醛

， 苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，

发生消去反应产生，发生加聚反应产生；

根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。 【详解】

(1)根据C的结构简式

可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键；

(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键，二者发生加成反应产生

，所以A→B的反应类型是加成反应；

(3)物质E结构简式为，E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式

C14H21NO3的F，则F的结构简式为；

(4)B结构简式为，B与反应产生C：。经一系列反应

最后生成，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应

B→C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原； (5)B结构简式为

，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与

NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、-CH3，三个官能团位置都相邻，有3种不同结构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3×2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种； (6)一氯甲苯

与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生

，该物

，苯甲醛与

质与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛

CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，

发生加聚反应产生，故反应流程为：