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五、鉴别题(每题3分, 共12分 )
1、 葡萄糖 果糖 I2 淀粉 2、 乙醚
乙醇 NaHCO 3 乙酸 3、 丙甘肽 —苯丙氨酸 OH 谷胱甘肽 CuSO 4 4、 环己烷 甲苯 Br2 水 2-丁炔 (—) Br2 水 褪色
(—) (—) 兰色
(—) Na (—) (—) ↑ ↑
浓 (—) HNO 3 , (—)
(—) 黄色 (黄蛋白反应) 紫色 (—) KMnO (—) 4 (—) + 褪色 H 褪色
六、推证结构(共20分 )
1、(共9分, 结构式 1.5 分 ?4, 反应式 1分 ?3 )
结构式: A:CH3CH2CH2Br B:CH3CH=CH2 C:CH3COOH D:CH3CHBrCH3
反应式:
CH3CH2CH2Br KOH CH3CH=CH2 [O] CH3COOH + CO2 + H2O
醇 (B) (C) (A)
HBr
CH3CHBrCH3
(D)
2、(共6分, A,B的结构式 1 分 ?2, A的顺反异构 1分 ?2, B的对映体 1 分 ?2 )
CH3CHCOOHCH3CH3CH2CHCOOHA,B的结构式: A:
CH3C B:
CH3COOH(顺) ,
CH3
COOHCA的顺反异构:
HCCH3HCCH3(反)
COOHCOOHCH3HCH3HC2H5 ( R ) , C2H5 ( S ) B的对映体:
3、(共5分, 结构式 2 分, 反应式 1分 ?3 )
OH3CHH2NCOHNCH2COOH三肽结构式: 反应式:
OH3CNH2HH2NCONH2
水解
HNCH2COOHH3CCOOHNH2 + 2 NH2CH2COOH
17
OH3CNH2HH2NCOHNCH2COOHHNO2
H3COOHHH2NCOHNCH2COOH
水解
H3COHCOOH+ 2 NH2CH2COOH
苏州大学有机化学 课程试卷 (第 8卷)答案
一、命名下列有机化合物:(每题1分, 共15分 )
1、3-丙基-1-己烯
2、异丙苯
3、α-萘酚
4、苯甲醚 5、2,5-二甲基-1,4-苯醌 6、丁烯二酸酐 7、β-甲基-γ-丁内酯
8、E-1-氯-1,2-二溴乙烯 9、(2R,3S)-二羟丁二酸
??、α-D-甲基吡喃葡萄糖苷?
10、N,N-二甲基苯胺 11、?-氨基嘌呤 ??、丝氨酸(α-氨基-β-羟基丙酸)
NO214、4-苯基-2-丁烯醇 15、4-溴-1-丁烯
二、写出下列化合物的结构式:(每题1分, 共15分 )
1、
NO2 2、
CH2BrHHCCCCHCH3 3、
H2COC2H5
+HH2HCH2CHCH2H3CCCCCCH3OHCH34、 5、OHSHSH
6、PhH3CCH3C2H5
CH3HOHC2H5
7、
H 8、 9、
RN(CH3)4I-
121112171314C1059D161510、OCOOH3A4B687HHNH2CH2CNCCOOHO 11、 12、
CH2PhCHO
13、CH3COOCH(CH3)2 14、HCO—N(CH3)2 15、
CH2OH
三、选择题 (每题1分, 共20分 ) 1
2 3 4 5 6 7 8 9 10 18
A 11 D A 12 D C 13 A C 14 C B 15 C C 16 D D 17 B A 18 D D 19 D B 20 D 四、完成下列反应式 (每题1.5分, 共18分 )
1、CH3COCH3 + CH3COOH
2、CH3CH=C(CH3)2 3、CH3CH2COONa + CHI3↓
HH2CCCH2OHSSHgOHNONH2
OH3COO
NO2CH3CH2CCHCH3CH34、 5、
6、
7、
OCH2NHCCH3 8、H2NCOOH 9、
N
10、2 CH3COONa + H2O 11、
CH2OH 12、
CH2CH2NH2+ CO2↑
五、鉴别题 (每题3分, 共12分 ) AgNO3 ↓ 1、 丙醛 (—) I2 +NaOH (—)
丙酮 NaHCO 3 (—) ↓ 或 NH 3 · H 2 O (—) 丙酸 ↑
2、 甲基葡萄糖苷 (—)
葡萄糖 AgNO 3 ↓ Br2 / H2O 褪色 果糖 NH 3·H 2 O ↓ (—)
CH2ClCH2CHClCH2=CHCH2CHCH2ClAgNO3(一)继续(-)(一)3、
CH3
SO2Cl4、 甲胺 二甲胺 三甲胺
↓ NaOH 溶 ↓ 不溶 (—)
六、推证结构式 ( 共20分 )
1、(共9分: 结构式 1分 ?3, 反应式 1.5分 ?4 )
OHOCH(CH3)2
结构式: (Ⅰ):H3C反应式:
OH (Ⅱ):H3CCH(CH3)2
(Ⅲ):H3CHCC(CH3)2
O[O] I2 CH(CH3)2 H3CCH(CH3)2 H3CNaOH (Ⅰ) (Ⅱ)
浓H2SO4 , CHI3↓ + NaOOCCH(CH3)2
19
H3CHCHH3CCC(CH3)2C(CH3)2(Ⅲ) BrBr
Br2水
2、(共6分: 结构式 1.5分 ?2, 反应式 1分 ?3 )
H2H2C结构式: A:H3CCCCH B:
反应式:
CCHHCH2
AgNO3 H2H2H3CCCCAg ↓ H3CCCCH
NH3·H2O
(A)
[O]
H2H3CCCOOH + CO2↑ + H2O
H2CCCHH (B)
CH2[O]
CO2 ↑+ HOOC—COOH + H2O
3、(共5分, 结构式 2 分, 反应式 1分 ?3 )
OH3CHH2NCOHNCH2COOH三肽结构式:
反应式:
OH3CNH2HH2NCONH2
HNCH2COOH水解
H3CCOOHNH2 + 2 NH2CH2COOH
OH3CNH2HH2NCOHNCH2COOHHNO2
H3COOHHH2NCOHNCH2COOH
水解
H3COHCOOH+ 2 NH2CH2COOH
苏州大学有机化学课程试卷 ( 第9卷) 答案
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