专题十九 有机合成与推断综合题-2020届高三化学二轮专题复习提分练

①分子结构中含有苯环和氨基，氨基与苯环直接相连；②能是溴水褪色；③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为6:3:2:2:1:1 。

11．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A中的官能团名称是 。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)

（4）反应④所需的试剂和条件是 。 （5）⑤的反应类型是 。

（6）写出F到G的反应方程式 。

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线

(无机试剂任选)。

12. 2020年2月19日下午，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。阿比朵尔中间体I的合成路线如下：

OO AC6H6OHNO35～10℃① BC6H5NO3CH3COCl② CC8H7NO4Fe / NH4Cl③ DC8H9NO2OO④NOOOBrOONSISHNaOH⑧H液Br2⑦NGOOOO⑥F(CH3)2CO3K2CO3HNOOOO碳酸钾醋酸钯⑤OSOE

（1）A的化学名称是 （2）C的结构简式为 （3）D中官能团名称是 （4）⑥的反应类型是 （5）⑦的化学方程式为

。 。 。

。 。

（6）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。含苯环的氨基酸X是D的

同分异构体，写出X的结构简式，用星号(*)标出手性碳原子：

。

（7）已知：①当苯环有RCOO－、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为-COOH时，新导入的基团进入原有基团的邻位。②苯酚、苯胺（

CH3COOCH3NH2）易

氧化。设计以试剂任用）。

为原料制备

HONH2COOH的合成路线 （无机

参考答案

1.（一）AC；（二）.（1），CH3CH2OCH2CH3；

（2）；（3）规范使用金属钠，防止氢气爆炸；（4）取代反应；

（5）路线I比路线II步骤少，但路线I比路线II副产物多，产率低；（6）4；

（7）

2．（1）碳碳双键 羰基（2）消去反应（3）

。 （4）

（5）

3.（1）CH3CHO 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 （2）取代反应 酯基

（3）

（4） 9 c

（5）

4.（1）催化氧化 羰基 （2）乙二醇 （3）CH2=CHCH3

（4）

（5）21 、

5.(1)羧基、碳碳双键 ②⑤⑥ (2)ACD

O2/催化剂PBr3NH2CHCH3

(5)5 (6)CH3CHO――――→CH3COOH―――→CHCOBr―――――→3

△一定条件下CH3CONHCH(CH3)2

2

6. (1)醛基

(3)保护碳碳双键，防止被氧化

7.（1）cd；

（2）取代反应（或酯化反应）； （3）酯基、碳碳双键；消去反应；