专题十九 有机合成与推断综合题-2020届高三化学二轮专题复习提分练

稀NaOH溶液

③R—CHO＋R′CH2CHO―――――→ △

R—CH===CH—COOH

(1)C中含氧官能团的名称为________，E的结构简式为________________。

(2)写出由G生成结晶玫瑰的化学方程式：_____________________________________。 (3)上述流程中“C→D”在M的合成过程中的作用是__________________________。 (4)已知G在一定条件下水解生成H(C8H8O3)，写出H满足下列条件的同分异构体的结构简式________________________。

a．与氯化铁溶液发生显色反应 b．苯环上的一氯取代物只有一种 c．与足量的氢氧化钠溶液反应，1 mol可消耗3 mol NaOH

(5)E的同分异构体以

是一种重要的药物中间体，其合成路线与E相似，请

为原料设计它的合成路线(其他所需原料自选)。

考向3：同分异构体的数目判断与书写

7．秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）

a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 （2）B生成C的反应类型为______。

（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。 （4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳

酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），

设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。

8．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢； ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；

④

回答下列问题：

（1）A的结构简式为 。

（2）由B生成C的化学方程式为 。

。

（3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。

（4） ①由D和H生成PPG的化学方程式为 。

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。 a．48

b．58

c．76 d．122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式)： D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____(填标号)。

a．质谱仪 b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪

9．在2月17号下午的国务院联防联控机制新闻发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣介绍：磷酸氯喹是抗疟药，已在临床上用了70多年。临床上它对新冠肺炎有疗效，且未发现和药物相关的严重不良反应。这一消息振奋人心。磷酸氯喹的有效成分为氯喹（化合物H），合成氯喹的路线如下：

回答下列问题：

（1）有机物A的名称是____________；反应①反应类型是_________。

（2）由B生成C的过程中，同时生成了CO2和一种醇，化学反应方程式为__________________________________________________；由D生成E的过程中，同时生成的另一种有机物的结构简式为___________________。

（3）F中含氧官能团的名称是__________；G中有________个手性碳原子。

（4）I是B的同系物，分子式为C5H11NO2，其同时含有氨基和羧基的同分异构体有___种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6: 2:2:1的结构简式为_____________。 （5）氯喹的分子式为_________；商品化的药物是磷酸氯喹，将氯喹磷酸化的原因是___________________________。 考向4：有机合成路线

10. “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M是它的合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）有机物A的名称是____________（1分）；反应②反应类型是_________（1分）。 （2）物质B的结构简式是_____________（2分）；E的分子式为________（1分）。（3）G中含氧官能团的名称是__________（1分）；F中有________个手性碳原子。（2分） （4）请写出反应⑤的化学反应方程式______________________________________。（2分） （5）N是C的一种同分异构体，写出满足下列条件一种同分异构体______________。（2分）