专题十九 有机合成与推断综合题-2020届高三化学二轮专题复习提分练

2020届高考化学二轮微专题提分练

专题19 有机合成与推断综合题

考向1：有机反应类型

1. (一)香茅醛（确的有:

A．分子式为C10H18O

）可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正

B．不能发生银镜反应

D．分子中有7种不同化学环境的氢

C．可使酸性KMnO4溶液褪色

(二)当醚键两端的烷基不相同时（R1－O－R2，R1≠R2），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：

R1—OH+ R2—OH

R1—O—R2+ R1—O—R1+ R2—O—R2+H2O

一般用Williamson反应制备混醚：R1—X+ R2—ONa→R1—O—R2+NaX，某课外研究小组拟合成

（乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：

Ⅰ：

Ⅱ：①②③

回答下列问题：

（1）路线Ⅰ的主要副产物有______________、______________。 （2）A的结构简式为______________。

（3）B的制备过程中应注意的安全事项是______________。 （4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为______________。 （5）比较两条合成路线的优缺点：______________。 （6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有________种。

（7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合

成路线______________。

2． 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：

已知：

E的反应类型为_________。

（1）A中的官能团名称为_________（写两种）。（2）D

（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。 （4）

_______ 。

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。 （5）写出以

和

为原料制备

的合成路线流程图（无机试

的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

3．有机化合物G可用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。

请回答：

（1）A 的结构简式________，在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂为_________。

（2）C+E→F的反应类型是____，F中含有的官能团名称为________。

（3）写出G和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式____________。

（4）化合物E的同分异构体很多，符合下列条件的结构共有___种，①含苯环；②苯环上有两个取代基；③能与醇发生酯化反应；④不含?OCO?结构。所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号）。 a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 （5）已知酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（

）是一种重

要的有机合成中间体。请根据已有知识并结合相关信息，试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任选）_____。

考向2：有机推断

4．聚碳酸酯（简称PC）是重要的工程塑料，某种PC塑料(N)的合成路线如下：

催化剂已知：R1COOR2 + R3OH????R1COOR3 + R2OH

（1）①的反应类型是_______________。 K中含有的官能团名称_______________。 （2）E的名称是_______________。

（3）④是加成反应，G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式_______________。 （4）⑦的化学方程式是______________________________________________。 （5）⑥中还有可能生成分子式为C9H12O2产物。分子式为C9H12O2且符合下列条件的同分异构体共有__________ 种。写出其中两种核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式_______________________________

a.属于芳香化合物 ，且苯环上只有两个取代基 b.1mol该物质能消耗1molNaOH 5．某新型药物H合成路线如图所示：

学环境的氢原子；

②E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色；

已知：①A的分子式为C9H10，其苯环上只有一个取代基，且取代基上只有两种不同化

③H的结构简式为；

PBr3

④RCOOH――→

(R为烃基)；

请回答下列问题：

(1)E的官能团名称为________，上述反应中属于取代反应的有________(填序号)。 (2)下列有关说法正确的是________(填字母)。

A．A没有顺反异构 B．C可发生的反应类型有取代、加成、消去、氧化、聚合等 C．E中所有碳原子可能在同一个平面上 D．1 mol H最多可以和2 mol NaOH反应 (3)G的结构简式为________。

(4)D在一定条件下可以聚合形成高分子，写出该反应的化学方程式_______________________________________________________________。

(5)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E的同分异构体有________种。 ①能发生银镜反应 ②能发生水解反应

(6)参照H的上述合成路线，设计一条由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线。

_____________________________________________________________________________ 6．结晶玫瑰和高分子树脂M的合成路线如下图所示：

已知：①A是苯的同系物，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46