专题17 合成路线专练-2019年高三化学冲刺复习主观题一遍过 Word版含解析

CH2=CHCH2CH(COOH)2

【解析】

CH2=CHCH2CH2COOH

根据题给“已知”和流程以及D的分子式，较易推断出合成路线中各物质的结构简式： A：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br，B：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2， C：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2，D：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH， E：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl。

(1)由CH2=CHCH2OH为起始原料合成CH2=CHCH2CH2COOH，分子中增加2个碳原子。流程中A→B→C→D分子中净增2个碳原子，故直接模仿写出制备4－戊烯酸的合成路线： CH2=CHCH2OH

CH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH(COOH)2

CH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2

CH2=CHCH2CH2COOH。

19．环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成线路如下：

请回答下列问题： (1)参照上述合成路线，以_________。

和E为原料(无机试剂任选)，设计制备

的合成路线：

【答案】【解析】 （1）以

和化合物E（丙二酸二乙酯）为原料，制备

，根据逆合成分析法，制备

，需要；和（丙二酸二乙酯）反应生成

；可由与HBr取代生成，故合成路线为：

。

20．化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：

（1）参照上述合成路线，以原料，采用如下方法制备医药中间体

。

该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________；试剂与条件2为____________，Y的结构简式为________________。 【答案】△【解析】

（1）根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是XY有碳氧双键。有Br原子，所以试剂与条件1是HBr，△；将试剂与条件2是O2/Cu或Ag，△；将

氧化为

，所以Y为

取代为。

X为，

。

O2/Cu或Ag，△

21．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题： (1) 4-甲氧基乙酰苯胺(

)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚

()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线__________________(其他试剂任选)。

【答案】

【解析】

（1）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下－NO2转化成－NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：

。

22．秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。 【答案】（1）

。

【解析】

试题分析：（1）以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料制备对苯二甲酸的合成路线为

。

23．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。 2R—C≡C—H

R—C≡C—C≡C—R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）写出用2?苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。 【答案】（1）