专题17 合成路线专练-2019年高三化学冲刺复习主观题一遍过 Word版含解析

专题17 合成路线专练

1．工业上用苯甲醛(

)和丙酮(

)合成重要的有机合成中间体苯丁二烯

()的途径如下：

完成下列填空：

(1)丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成

乙

【答案】

【解析】

(1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代烃水解或烯烃与水加成，可引入羟基。所以有

。

2．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

目标产物)_______________________。

的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲

已知：

回答下列问题：

(1)参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物选)____________________________________________。

的合成路线，(无机试剂任

【答案】

【解析】

(1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解为乙二醇，乙二醇催化氧化为OHC-CHO，OHC-CHO

HOCH2-COOH，HOCH2-COOH缩聚为

，合成路线为

。

3．有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材 料PA及PC。

试回答下列问题

(1)由B通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为_________________。 【答案】【解析】

(1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷，1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1．3－环己二烯，由环己醇通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为

4．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示：

。

(1)已知：R-CH（COOH）2 →R-CH-COOH，参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线。__________________________。 【答案】 HOOC-CH2-COOH

CH2(COOCH2CH3)2

【解析】 (1) HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2，该物质与苯甲醛发生反应产生

，该物质先与足量NaOH溶液反应，然后酸化可得

，

在加热时脱去一个分子的CO2气体，可得

HOOC-CH2-COOH ，所以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线为：

CH2(COOCH2CH3)2

。

5．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO+CH3CHO 回答下列问题：

RCH=CHCHO+H2O；②。

(1)写出用甲醛和乙醛为原料制备化合物CH2=CHCOOCH3的合成路线（其他试剂任选）____。

【答案】

【解析】

(1)甲醛与乙醛发生反应产生CH2=CH-CHO，该物质被银氨溶液氧化，然后酸化可得CH2=CH-COOH；甲醛被氢气还原产生甲醇CH3OH，甲醇与丙烯酸发生酯化反应产生目标产物——丙烯酸甲酯CH2=CH-COOCH3，则合成流程为

。

6．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：