华南理工大学2005有机化学(465)

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华南理工大学

2005年攻读硕士学位研究生入学考试试卷

（试卷上做答无效，请在答题纸上做答，试后本卷必须与答题纸一同交回） 科目名称：有机化学(二)

适用专业：生物化工 应用化学 制糖工程 粮食、油脂及植物蛋白工程 制浆造纸工程 应用化学

共 页 一、写出下列各化合物的名称或结构式（每小题2分，共16分） 1>. 2>. H 3>. C 3 4>. CH3C CHHC CHOHN OHClCOOCH3CH3CH3 （标明E/Z） 5> 顺-4-叔丁基环己醇的 6>. 直链葡萄糖 最稳定构象 7>. 1,8--二硝基萘 8>. 水杨酸 二、完成下列反应（写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件） （每空2分，共20分） <1>. <2>. <3> (C2H5)3CCl + (CH3)3COK加热( F )KMnO4-OH( A )CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2BrNH3( B )3CH3I( C )CHO浓NaOH( D + E )( G + H )第 1 页

<4>. 三、判断下列反应是否有错误？若有请改正（每小题4分，共20分） <1>. <2> <3>. <4>. <5> CH3C CH HCN CH≡+3CH=CHCN(CH3)2CHCHCH3+N(CH3)3-OH( I )( J )CH3CH2COOH CH3CH2CONH2 CH3CH2NH2NH2NaNO2 / HCl0℃NH2NO2过氧化物CH3CH=CH2 + HCl CH3CH2CH2ClOCH3+ HII+ CH3OH(CH3)2C=CHCH3 + N(CH3)3 + H2O 四、为下列反应提出一个合理的反应机理（12分） CH3CH3-C CHCH2CH3CH3Br -OHOHCH3-C CHCH2CH3CH3CH3 五、5-羟基戊醛可形成一个环状半缩醛（本题共12分） <1>、写出这个环状半缩醛的结构（用平面结构表示）（4分） <2>、这个环状半缩醛有几个立体异构体，为什么？（4分） <3>、上述立体异构体叫什么立体异构体？写出上述立体异构体最稳定的构象。（4分） 第 2 页

六、无论实验条件如何，新戊基卤[ (CH3)3CCH2X ]的亲核取代反应都较难进行，为什么？请给予解释。（7分） 七、推导结构（10分） 某化合物A（C10H14O）能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液，它与溴水作用生成一种对称二溴衍生物B（C10H12Br2O），A的IR波谱在3250cm-1和834cm-1处有吸收峰，它的HNMR波谱为：δ=1.3（9H，单峰）δ=4.9（1H，单峰）δ=7.6（4H，多重峰），试写出化合物A和B的构造式。 八、比较题（用化合物前英文字母排列顺序） (每小题3分，共15分 ) <1>.、按与KI的丙酮溶液反应活性大小排列下列化合物: 、CH2CH=CHBr 、CH2CH2CH2Br 、CH=CHCH2Br 、CH2CH2CH2Cl <2>. 排列下列负离子的稳定性次序 、H3N+CH2COO- 、CH3CH2COO- 、HOCH2COO 、O2NCH2COO <3>. 排列下列化合物的碱性顺序 NH2NO2NO2NO2NH2NH2NH2NO2--1 <4>. 排列下列化合物的水溶性大小次序 .、HOCH2CH2CH2OH .、CH3CH2CH2CH2OH .、CH3CH2OCH2CH2CH3 .、ClCH2CH2CH2CH2Cl 5、排列下列化合物与HBr反应的相对活性 、对-甲氧基苄醇 、对-硝基苄醇 、苄醇 、2,4-二硝基苄醇 第 3 页

九、用（R/S）标记下列化合物的手性碳原子构型，并写出它和OH发生SN2反应后产物-结构的Fischer投影式（8分） HHCH3CH3COOHBr 十、合成题（每小题6分，共30分） （用指定的有机化合物合成目标分子，无机试剂可任选） <1>、从乙醛合成CH3CH=CHCH(OCH2CH3)2 <2>、以乙炔为原料合成 NH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2 <3> 、从苯和碘甲烷合成 <4> 、从1，3-丁二烯和乙醇合成CH3CH=CHCH2CH2COOH <5>、从乙炔合成1,2-环氧丁烷 N=NN(CH3)2第 4 页