有机物分子式和结构式的确定方法(1)

确定有机物分子式和结构式的分析思路和分析方法

贵州 王昭华

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一、确定有机物分子式和结构式的分析思路

1、有机物组成元素的定性分析

通常通过充分燃烧有机物的方式来确定有机物的组成元素，即： 有机物组成元素 C H S Cl N 2、有机物分子式和结构式的定量分析

对应燃烧产物 CO2 H2O SO2 HCl N2 该有机物可能含有氧元素 备注 标况下气体密度ρ M = 22.4ρ 相 通式法 质量分数法 最简式法 燃烧通式法 化学方程式法 比例法 商余法 分 对 结 分气体相对密度DA M = MA·DA 子 子 特征性质 定性、定量判断 构简式 量式 二、确定有机物分子式的分析方法

1、通式法

⑴常见有机物的分子通式

苯及其 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 同系物 CnH2n+2 通式 n≥1 n≥2 n≥2 n≥6 n≥1 n≥6 n≥1 n≥1 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-6 CnH2n+2O CnH2n-6O CnH2nO CnH2nO2 醇 酚 醛 羧酸 1

⑵方法：相对分子质量 分子通式 n（碳原子数） 分子式

例题1：某烷烃的相对分子质量为44，则该烷烃的分子式为 。 解析：烷烃的通式为CnH2n+2 ，则其相对分子质量为：14n + 2 = 44 ，n = 3 ，故该烷烃的分子式为：C3H8

2、质量分数法 方法：相对分子质量

C、H、O等原子数 分子式

例题2：某有机物样品3g 充分燃烧后，得到4.4g CO2 和1.8g H2O ，实验测得其相对分子质量为60，求该有机物的分子式。

解析：根据题意可判断该有机物分子中一定含有C和H元素，可能含有氧元素。 样品 CO2 H2O 3g 4.4g 1.8g 则：m(C) = 4.4g?12?1.2g 442?0.2g m(H) = 1.8g?18根据质量守恒可判断该有机物分子中一定含有O元素，则该有机物分子中C、H、O元素的质量分数依次为：

ω(C) =

1.2g?100%?40% 3g0.2g?100%?6.67% 3gω(H) =

ω(O) = 1 － 40% － 6.67% = 53.33%

则该有机物的一个分子中含有的C、H、O原子数依次为：

60?40%?2

1260?6.67%?4 N(H) =

160?53.33%?2 N(O) =

16N(C) =

故该有机物的分子式为C2H4O2 。

2

3、最简式法

方法：质量分数、质量比

（最简式）n = 分子式

有时可根据最简式和有机物的组成特点（H原子饱和情况）直接确定分子式，如： 最简式 CH3 CH3O CH4 CH3Cl CH4O C2H6O C4H10O3 氢原子饱和情况 当n = 2时，氢原子达到饱和 当n = 2时，氢原子达到饱和 氢原子已达到饱和 氢原子已达到饱和（把Cl看作H） 氢原子已达到饱和 氢原子已达到饱和 氢原子已达到饱和 分子式 C2H6 C2H6O2 CH4 CH3Cl CH4O C2H6O C4H10O3 原子数之比 → 最简式

分子式

例题：如例题2 ，该有机物分子中各元素原子的数目之比为： N(C) ∶N(H) ∶N(O) =

40%6.67S.33%∶∶

11612 ≈ 1∶2∶1

故该有机物的最简式为：CH2O ，则：（12 + 1×2 + 16）× n = 60 ，n = 2 则该有机物的分子式为：C2H4O2 。 4、燃烧通式法

方法：燃烧通式、相对分子质量和燃烧产物质量 烃: CxHy + （x?分子式

yy）O2 → xCO2 + H2O △V（体积变化） 42ymy烃的含氧衍生物: CxHyOm + （x??）O2 → xCO2 + H2O △V（体积变化）

422例题：如例题2，设该有机物的分子式为：CxHyOm

ymy?）O2 → xCO2 + H2O 422y 60 44x 18×

2CxHyOm + （x? 3g 4.4g 1.8g

3

6044x9y?? 3g4.4g1.8g x = 2 ，y = 4

又12x + y + 16m = 60 ，则：m = 2 故该有机物的分子式为：C2H4O2 。 5、化学方程式法

方法：有机物分子通式和化学方程式 分子式

例题3：某饱和一元醇A 0.16g 与足量的金属钠充分反应，产生56 mL氢气（标准状况），求该一元醇的分子式。

解析：设该饱和一元醇的分子式为：CnH2n+2O ，则

2CnH2n+2O + 2Na 2CnH2n+1ONa + H2↑

2×（14n + 18）g 22.4L

0.16g 0.056L

2?(14n?18)g22.4L?

0.16g0.056L n?1 故该饱和一元醇的分子式为：CH4O 。 6、比例法

方法：n(有机物A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)…… = 1∶x∶y∶z……

例题：如例题2，样品 CO2 H2O O(样品中的氧原子) 3g 4.4g 1.8g 3g－1.2g－0.2g = 1.6g 则，n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O) =

3g4.4g1.8g1.6g?2∶∶∶

60g/mol44g/mol18g/mol16g/mol = 0.05mol∶0.1mol∶0.2mol∶0.1mol = 1∶2∶4∶2

则该有机物的分子式为：C2H4O2 。

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