有机化学各大名校考研真题十六、十七、十八章

对，因此可以取代到苯环上，反应为：

BrKNH2,液NH3_HBr+NNNNH2KNH2,液NH3+NH2N(主产物)N

H3CO（17--2）由苯酚合成

NBr.

解：由反应产物来看，可以先合成6-喹啉甲醛，再通过与NaNH2反应取代上胺基，通过桑德尔迈将胺基取代为溴原子。合成过程为：

OCH3OH稀HNO3(CH3)2SO4Fe+HClNH2H3CONO2H3CO甘油浓H2SO4,加热NH3CO(1)NaNH2(2)H2ONNH2NaNO2_H2SO4°°O C~5 CCuBrH3CONBr

N(CH3)2（17--3）由噻吩和不超过2个C原子的有机原料合成

OH。

解：噻吩通过与酸酐发生酰基化反应连上羰基，通过与甲醛仲胺反应增长碳链，最后将羰基还原为羟基反应完成。合成过程为：

(CH3CO)2OSSO_(CH2O)n/(CH3)2NHN(CH3)2NaBH4SOHSON(CH3)2

（17--4）按题意要求，完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机与有机试剂任选）。

解：合成过程为：

NNBr

(1)NaNH2,?(2)H2ONN+NaOH+H2NH2NaNO2/H+NNH2N+2NCuBr or HBr,Br2NBr+N2

（17--5）由呋喃和不超过4个碳的原料和必要的试剂合成下列化合物（不考虑立体构型）。

OHOCHCH2CO2CH3

解：通过呋喃与丙烯醛的双烯合成反应生成环状的化合物，乙酸甲酯中a碳原子上的取代氯脱去形成碳正离子，其攻击醛其中的羰基，打开碳氧双键后加到羰基碳上，氧负原子得到质子后形成羟基。合成过程为：

CHOOCHOO+OHClCH2CO2CH3Zn+H3OOCHCH2CO2CH3

（17--6）下列各化合物和苯在相同的条件下，分别进行芳香环上的溴代反应，分别比较各化合物的反应速度比苯快或慢。 A.SB.C.NNHND.E.HNOCH3

解：本题就是考察上面几种化合物与苯的芳香性排序。根

>OS>>N>据.

NH

.。所以A、C、D、E比苯快，B比苯慢。

（17--7）用简单的化学方法鉴别下列化合物。