有机化学各大名校考研真题十六、十七、十八章

CH3CH3NO2OFeHClNH2CH3CClCH3ONHCCH3CH3OHNO3H2SO4CH3NO2NHCCH3CH3NH2水解NO2NaNO2,HCl°°0C~5CNO2-N+2CLCH3CuCNKCNNH2NO2

(16--21)由苯酚合成

OCH3OCH3

解：从反应产物来看，化合物是一个对称的结构，可以考虑通过由苯酚得到重氮化合物再合成。合成步骤为：

OHOHOH20%HNO3室温NO2+

NO2

OHOCH3NO2NO2CH3IZn,NaOHNaOHEtOHNHNHH+OCH3OCH3NHHCl,NaNO2NH22H3COOCH3ClN++2N2ClH3PO2H3COOCH3H3COOCH3

(16--22)完成下列反应。

NO2(NH4)S( )NaNO2HCl（1）NO2

KI( )

CH3N-N+2ClCH3（2）

PH<7.0

NO2NO2,解：（1）根据胺和重氮盐的性质，反应分别得到

NH2I.

CH3NNNCH3.

（2）根据重氮盐的性质，反应产物为（16--23）完成下列反应。

N2Cl-+HO+( )（1）

（2）

NH2CH3

NaNO2+HBrBr°°0 C~5 C( )CuBr+HBr( )

NNHO解：(1)根据重氮化合物的性质，反应得到

CH3。

N2Br（2）根据芳胺与亚硝酸盐的反应得到得到重氮化合物

BrBr，根据桑德迈尔反应，得到产物

Br。

17.2 名校考研真题详解

（17--1）写出下列反应的机理及产物。

BrKNH2液NH3

N

解：反应产物脱除溴原子后形成中间产物，苯环上缺一个质子，KNH2中的氮原子上有未共用的电子