有机化学习题解答

大学有机化学习题解答

第1章 绪论

1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。 2．u=78/12+1=6, C6H6

3．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。

第2章 烷烃

1．（1）3-甲基戊烷 （2）3-甲基-3-乙基己烷 2．

CH3CH3CH3CCHCH2CH3

CH3CH3CH3CCH2CH3

3． （1）

CH32,2- 二甲基丁烷

3CH3CHH3CCH2CCHC2H5CH3（2）

(CH3)3C 2, 3- 二甲基3-乙基戊烷

CH3CHCHCH3CH3CH3CHCH2（3）

CH3CH3CCH3 2,2,3,5,6-五甲基庚烷

4． （1）

CH3 （2）

CHCH3CH3H3CCH2CH2CH3CH2CH3

H3CCH2CH3CCH3（3）

（4）

1

CH3

5． (1)

BrHHClHH

第3章 烯烃与红外光谱

1．答：

CH3CH2CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH=CHCH3CH3CH2CH=CHCH2CH3

（1） 1-己烯 （2） 2-己烯 （3） 己烯

CH3CH2CH2C=CH2CH3CH3CH2CHCH=CH2CH3CH3CHCH2CH=CH2CH3

（4） 2-甲基-1-戊烯 （5） 3-甲基-1-戊烯 （6） 4-甲基-1-戊烯

CH3CH2CH=CCH3CH3CH3CH2C=CHCH3CH3CH3CHCH=CHCH3CH3

（7） 2-甲基-2-戊烯 （8） 3-甲基-2-戊烯 （9） 4-甲基-2-戊烯

CH3CH3CHC=CH2CH3CH3CH3CCH=CH2CH3CH3CH3C=CCH3CH3CH2CH3CH3CH2C=CH2(10) 2,3-二甲基-1-丁烯 （11）3,3-二甲基-1-丁烯 (12) 2,3-二甲基-2-丁烯 (13) 2-乙基-1-丁烯

其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。

2．答：（1） （2） (3) (4)

CH3CH2=CHCH3CH=CHCH2=CHCH2CH2=C

(5) (6) (7)

CH3H3CH

2

C=CCHCH3HCH3CH2CH3C=CCH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3C=CCH(CH3)2CH2CH2CH33．答：无顺反异构

CH3CH3CH2CH2CH=CH2

4．答：

5．答：

ClCH3CHCH=CH2

1）

ICl 2）

500℃ClOH 3）

BrOH

4）

or 5）

第4章 炔烃与共轭双烯

1．答：

（1）2，2，5－三甲基－3－己炔 （2）1，3－己二烯－5－炔 （3）5－庚烯－1，3－二炔

H（4） （5）

H

（6）2. 答： （1）

HHNH2Na/乙醚

HNaCH3CH2CH2BrT.M

（2）

HHHCH3CH2CH2BrNaCH3IHCH3NH2Na/乙醚NaCH3T.M

3

Br(3) H(4)

HHCuCl2/NH4ClHBr/H2O2H2/Ni

NaHHNH2Na/乙醚CH3CH2Br2HCl

3.答： （1）

H2Br2/500℃Br(a)(2) (3)

NaOH/C2H5OHPd/CaCO3-Pb(CH3COO)2T.M

和

(4) 有，但不是只有它。在形成的3中心3电子的烯丙基游离基后，两端都可以被溴游离基进攻，形成两种产物。

4.答： （A）

Ag (B)

MgBr(C)甲烷 （D）(E) (G)

5.答：

(F)

(H)

O

Na

6.答：

（1）AgNO3/NH3,分出炔烃，然后硝酸酸化得炔烃，余下为癸烯，分离干燥即可。 （2）用浓硫酸振摇后分离

第5章 脂环烃

1．答：

4