【阶段提升】第03章 烃的含氧衍生物(知识串讲)(解析版)

2020高中化学阶段提升突破

第三单元 烃的含氧衍生物

【知识梳理】 一、醇、酚 1．醇、酚的概念

(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。

(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚((3)醇的分类

)。

2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性：低级脂肪醇易溶于水。

(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。

(3)沸点：①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 3．苯酚的物理性质

(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。

(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 4．由断键方式理解醇的化学性质

如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：

坚持就是胜利！

2020高中化学阶段提升突破

以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应

___________________________________________________，__________________________。 (2)催化氧化

___________________________________________________，___________________________。 (3)与HBr的取代

___________________________________________________，___________________________。 (4)浓硫酸，加热分子内脱水

___________________________________________________，___________________________。 (5)与乙酸的酯化反应

___________________________________________________，___________________________。 答案

(1)2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑ ① Cu(2)2CH3CH2CH2OH＋O2――→2CH3CH2CHO＋2H2O ①③ △△(3)CH3CH2CH2OH＋HBr――→CH3CH2CH2Br＋H2O ② 浓硫酸(4)CH3CH2CH2OH――→CH3CH==CH2↑＋H2O ②⑤ △(5)CH3CH2CH2OH＋CH3COOH

浓硫酸

△

CH3COOCH2CH2CH3＋H2O ①

坚持就是胜利！

2020高中化学阶段提升突破

5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性

苯酚电离方程式为C6H5OH噲?C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 苯酚与NaOH反应的化学方程式：

垐?＋NaOH―→＋H2O。

(2)苯环上氢原子的取代反应

苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为

＋3Br2―→(3)显色反应

↓＋3HBr。

苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 二、醛、羧酸、酯 1．醛

(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。 (2)甲醛、乙醛

物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 易溶于水 甲醛 无色 刺激性气味 气体 乙醛 无色 刺激性气味 液体 比水小 与水互溶

2.醛的化学性质

醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为

醇

氧化醛――→羧酸

坚持就是胜利！

2020高中化学阶段提升突破

以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式： (1)氧化反应 ①银镜反应

________________________________________________________________________。 ②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应

________________________________________________________________________。 (2)还原反应(催化加氢)

________________________________________________________________________。 △

答案 (1)①CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O △②CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 催化剂(2)CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH △

注意：(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。

(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。

(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 3．羧酸

(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构

物质 分子式 甲酸 乙酸

(3)羧酸的化学性质

羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：

CH2O2 C2H4O2 结构简式 HCOOH CH3COOH 官能团 —COOH和—CHO —COOH

①酸的通性

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH

坚持就是胜利！

CH3COO－＋H＋。