高考化学二轮复习 专题限时集训12 有机化学基础（含解析）新人教版

专题限时集训(十二) 有机化学基础

(限时：45分钟) (对应学生用书第151页)

1．(2019·河南八市联考)龙葵醛是一种珍贵香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。其合成路线如图所示(部分反应产物和反应条件已略去)。

回答下列问题：

(1)龙葵醛的分子式是________，C的结构简式是________________。

(2)芳香烃F是A的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰，F的名称是________。 (3)反应③的反应类型是________；反应①到⑥中属于取代反应的有________个。 (4)反应⑤和反应⑥的化学方程式依次是___________________ ______________________________________________________、 ______________________________________________________ (均注明条件)。

(5)符合下列要求的E的同分异构体有________种。 Ⅰ.含有苯环和羟基；Ⅱ.苯环上有两个取代基； Ⅲ.遇FeCl3溶液不显紫色。 [

解

析

]

根

据

龙

葵

醛

的

结

构

可

反

推

得

E

为

(2)芳香烃F是A(

)的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰，说明

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F具有高度的对称结构，F为，名称为135-三甲基苯或均三甲苯。

(5) E为。Ⅰ.含有苯环和羟基；Ⅱ.苯环上有两个取代基；Ⅲ.遇

FeCl3溶液不显紫色，说明羟基不连接在苯环上，符合要求的E的同分异构体有：苯环上的2个取代基可以分别为甲基和—CH2CH2OH、甲基和—CHOHCH3、乙基和—CH2OH三组，每种组合均存在邻、间和对位3种，共9种结构。

[答案] (1)C9H10O (2)135-三甲基苯(或均三甲苯) (3)消去反

应 2

2．(2019·德州模拟)有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质，在有机化工领域具有十分重要的价值。2018年我国首次使用α-溴代羰基化合物合成大位阻醚J，其合成路线如下：

已知：

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回答下列问题：

(1)A的名称是____________________________________。 (2)C→D的化学方程式为_______________________________， E→F的反应类型________。

(3)H中含有的官能团有________________________________， J的分子式为________。

(4)化合物X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X有________种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为________。

(5)参照题中合成路线图，设计以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚

的合成路线：_________________________。

[解析] (1)由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2-甲基丙烯。(3)由J物质逆向推理可知，H中一定含有苯环、硝基和酚羟基，J的分子式为C10H11NO5。(4)化合物X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的有2种，含有酯基的有4种，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面

积之比为1∶1∶6的结构简式为。(5)甲苯与氯气

发生取代反应，得到一氯甲苯，氯原子水解成羟基得到苯甲醇，苯甲醇再与发生

取代反应得到。

[答案] (1)2-甲基丙烯

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(3)酚羟基和硝基 C10H11NO5

(4)6

3．(2019·衡水中学二调)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：

回答下列问题：

(1)H的分子式是________，A的化学名称是________，反应②的类型是________。 (2)D的结构简式是________，F中所含官能团的名称是________。 (3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是___________________________ _____________________________________________________。

(4)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是__________________________ _____________________________________________________。

(5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为3∶2∶2，任写一种符合要求的X的结构简式：____________________________________。

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