高中有机化学推断题专题复习

高中有机化学推断题专题复习

高考化学有机推断专题复习

一、考纲要求:（有机化学基础部分）

1．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。

2．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。

3．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。

4．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 二、有机推断题题型分析及面临的主要问题

1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系学计算

也告诉一些物质性质

进行推断。

也可能有数据

；另一类则通过化

3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 5、面临的主要问题 （1）、要查缺补漏哪些方面的基础知识？如：掌握以官能团为中心的知识结构、掌握各类有机物间转化关系、梳理“题眼”，夯实基础 （2）、解题基本的分析思路是什么？（3）、逐步学会哪些解题技能技巧？ （4）、要积累哪些方面的解题经验？

三、有机推断题的解题思路

解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：

1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断）

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应

。但有

机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 四、有机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

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【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：

（1）写出下列所属反应的基本类型：② ，④ 。 （2）写出A、B的结构简式：A ，B 。 （3）写出下列化学方程式： 反应② 。 反应③ 。 答案：（1）消去反应；加成反应； （2）CH3COOCH CH2； （3）②

催化剂

③nCH3COOCH CH2 [CH—CH2 ]n

|

OOCCH3 ☆：题眼归纳——反应条件

[条件1]光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；②芳香烃或芳

香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。 浓H2SO4

[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 170℃ Ni 催化剂 [条件3] 为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、-C=O、-C≡C-的加成。 △ 或 △

浓H2SO4

[条件4] 是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；

△

③酯化反应的反应条件。 NaOH

[条件5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。 △

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[条件6] 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。

△

稀H2SO4

[条件7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解

△

Cu或Ag [ O ]

[条件8] 或 是醇氧化的条件。

△

溴水 溴的CCl4溶液

[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。

KMnO4(H+)

[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。

或 [ O ]

NaOH醇溶液

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[条件11]显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，

出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后

有红色沉淀出现则有醛基存在。 [小练习]

①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为（填某类物质的有机反应，下同） ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 ③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为 ④当反应条件为稀酸并加热时，通常为

⑤当反应条件为催化剂并有氧气参加时，通常是 ⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为 ⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与 而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为

2、惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

溴水 反应① Br Br

CH3—CH2—C—CH2

CH3

反应② 氧化 反应③ 氧化 反应④ A B C CH2CH2Cl

反应⑥ E 反应⑦ D(分子式为C5H8O2且含两个甲基) 反应⑤ OH CH3—CH2—C—COOH

CH3

F(惕各酸苯乙酯)

试回答下列问题：(1)A的结构简式为 ；F的结构简式为 。 (2)反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。 答案：

CH3—CH2—C—CH2

CH3 (1) 试写出：A的结构简式 ；（2分）F的结构简式

(2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应⑤的一般条件是 浓硫酸，加热 。

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OH (3) 试写出反应③的化学方程式：

2CH3—CH2—C—CH2OH + O2

CH3

催化剂 加热

OH 2CH3—CH2—C—CHO + 2H2O

CH3

（3分） 。

(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ (填编号)（3分）。

☆：题眼归纳——物质性质

1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。

2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。

3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。

6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。

11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉 遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质

☆：题眼归纳——物质转化

1、直线型转化：（与同一物质反应）

加H2 烯烃 加H2 烷烃 炔烃 O2 O2

OO2 2 醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸

2、交叉型转化

卤代烃

醇

醇 醛 羧酸

氨基酸

淀粉 麦芽糖

烯烃 酯蛋白质 二肽

葡萄糖

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